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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO PIAUÍ CAMPUS TERESINA-CENTRAL DIRETORIA DE ENSINO DIASPA – COORDENAÇÃO DE TECNOLOGIA EM ALIMENTOS DISCIPLINA: Química Orgânica DOCENTE: Professor Dr. FRANCISCO JOSÉ BORGES DOS SANTOS DISCENTE: TERESINA, 20 DE JUNHO DE 2022 AMINAS E AMIDAS AMINAS São substâncias orgânicas derivadas da amônia, (NH3) pela substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio por grupos derivados de hidrocarbonetos. REAÇÕES DE PRODUÇÃO DAS AMINAS As aminas podem ser produzidas em laboratório a partir de haletos orgânicos, como o bromometano com a amônia: Esse tipo de reação produz, inicialmente, aminas primárias, ou seja, que possuem apenas um hidrogênio substituído da amônia. Exemplo: NH3 + CH3Br→ H3C—NH2 + HBr r amônia bromometano metilamina brometo de hidrogênio No entanto, se a amina continuar reagindo com o haleto orgânico, é possível obter aminas secundárias e terciárias, como mostrado a seguir: AMINAS – IUPAC O nome das aminas é feito pelos grupos ligados ao átomo de nitrogênio, em ordem de complexidade, sendo que o grupo mais complexo recebe a terminação – amina. Exemplos: 1)H3C ─ NH2: metilamina 2) H3C ─ CH2 ─NH2: etilamina 3) H3C ─ NHCH2 ─ CH3: metil-etilamina AMINAS – IUPAC - NH2 │ H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3: hexan-2-amina NH2 │ H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ C ═ CH ─ CH3: hex-2-en-3-amina · CH3 NH2 │ │ H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3: 2-metilpentan-3-amina · CH3 NH2 │ │ H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─CH3: 4-metilpentan-2-amina ATIVIDADES 1) Desenhe a estrutura da amina aromática muito conhecida, denominada benzenoamina ou anilina. 2) Circule os grupos amino presentes nos compostos abaixo. a) Dopamina b) Serotonina c) Cafeína d) Nicotina e) Cocaína 3) Forneça a fórmula molecular de cada composto da questão anterior, observando a quantidade de ligação que os átomos dos elementos hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e carbono fazem. AMIDAS · Compostos derivados de ácidos carboxílicos por substituição da hidroxila por um nitrogênio, ou seja, o grupo funcional é constituído de um átomo DE NITROGÊNIO ligado a uma carbonila. PREPARAÇÃO DE AMIDAS A PARTIR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A forma mais simples para a síntese de amidas se dá por reações de ácidos carboxílicos com a amônia, produzindo como como compostos inorgânico a água. REAÇÕES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COM A AMÔNIA Esse tipo de reação se dá em duas etapas, sendo que na primeira forma-se um sal orgânico de amônio, que é então aquecido e os produtos serão a amida e a água. Genericamente, temos: Exemplos: 1) HCOOH + H-NH2 HCONH2 + H2O Ácido metanoico Amônia MetanAmida Água 2) H3C-COOH + H-NH2 (NH3) H3C-CO-NH2 + H2O Ácido etanoico EtanAmida REAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICO COM AMINA PRIMÁRIA Esse tipo de reação forma uma amida substituída: H3C-COOH + H-NH-CH3 H3C-CONH- CH3 + H2O Ácido etanoico MetilAmina N-metil-etanAmida AMIDAS- CLASSIFICAÇÃO · Amidas não substituídas: amidas em que o nitrogênio está ligado à carbonila e a dois hidrogênios. · Amidas N-substituídas: 1. Monossubstituídas: O nitrogênio está ligado à carbonila e a um grupo carbônico. 2. Dissubstituídas: O nitrogênio está ligado à carbonila e a dois grupos carbônicos. AMIDAS-IUPAC · Substituiremos a terminação –ico do ácido carboxílico de origem pela terminação amida. · Na nomenclatura de uma amida N-substituída escreve-se a letra N, seguida do nome dos grupos ligados ao nitrogênio, um a um, em ordem de complexidade. · Para numerarmos a cadeia, deve-se começar pelo carbono da carbonila. A amida mais comum é a ureia. É utilizada como adubo, como ração de gado, na produção de polímeros (colas, vernizes) e na fabricação de medicamentos (sedativos, hipnóticos e anestésicos). AMIDAS-IUPAC
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