Exercícios 2 - Estrutura de aminoácidos - CBI 271

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Universidade Federal de Ouro Preto – Departamento de Ciências Biológicas – ICEB-UFOP - Bioquímica 
Exercícios – Aminoácidos e peptídeos 
1- Relação entre as estruturas e as propriedades químicas dos aminoácidos – As estruturas e as propriedades químicas dos 
aminoácidos são especiais para a compreensão de como as proteínas executam suas funções biológicas. As estruturas das cadeias 
laterais de 16 aminoácidos são dadas abaixo. Dê o nome do aminoácido que contém cada estrutura e associe ao grupo R com a 
descrição mais apropriada das suas propriedades, encontradas nos itens de a até m. Algumas descrições podem ser usadas mais de 
uma vez. 
a. Grupo R pequeno e polar contendo um grupo hidroxila. Este aminoácido é importante no sítio ativo de algumas enzimas. 
b. Provoca o menor impedimento estérico. 
c. O grupo R tem pKa  10,5, tornando-o carregado positivamente no pH fisiológico. 
d. Grupo R contendo enxofre, neutro em todos os pHs. 
e. Grupo R aromático, de natureza hidrofóbica e neutro em todos os pHs. 
f. Hidrocarboneto saturado importante em interações hidrofóbicas. 
g. O único aminoácido tendo, um grupo R ionizável com pKa próximo de 7. É um grupo importante no sítio ativo de algumas 
enzimas. 
h. O único aminoácido que tem grupo -amino substituído. Influencia o dobramento de proteínas forçando uma curva na 
cadeia polipeptídica. 
i. O grupo R tem pKa próximo de 4 e portanto está carregado negativamente em pH 7. 
j. Grupo R aromático capaz de formar pontes de hidrogênio, tem um pKa próximo de 10. 
k. Forma interligações dissulfeto entre as cadeias polipetídicas, o pKa do seu grupo funcional é próximo de 10. 
l. Grupo R com pKa  12, tornando-o carregado positivamente no pH fisiológico. 
m. Quando este grupo R polar, mas não-carregado, é hidrolisado, este aminoácido converte-se negativamente em pH próximo 
de 7. 
 
 
 
 
2- Comparação dos valores de pKa de um aminoácido e seus peptídeos – A curva de titulação do aminoácido alanina mostra a 
ionização de dois grupos funcionais com valores de pKa de 2,34 e 9,69, correspondendo à ionização do grupo carboxila e à 
protonação dos grupos amino, respectivamente. A titulação de di, tri e oligopeptídeos de alanina mostra também a ionização de 
apenas dois grupos funcionais, embora o valor experimental dos pKa respectivos seja diferente. A tendência dos valores de pka está 
sumariada na tabela a seguir: 
Aminoácido ou peptídeo pK1 pK2 
Ala 2,34 9,69 
Ala-Ala 3,12 8,30 
Ala-Ala-Ala 3,39 8,03 
Ala-(Ala)n –Ala, n  4 3,42 7,94 
a) Desenhe a estrutura de Ala-Ala-Ala. Identifique os grupos 
funcionais associados a pK1 e pK2. 
b) O valor de pK1 aumenta quando se vai de Ala para um 
oligopeptídio composto somente de Ala. Forneça uma 
explicação para esta tendência. 
c) O valor de pK2 diminui quando se vai de Ala para um 
oligopeptídio de Ala. Forneça uma explicação para esta 
tendência. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3- A figura abaixo representa a estrutura primária (seqüência de resíduos de aminoácidos) do hormônio peptídico Glucagon. Responda 
as seguintes questões: 
 
 
a. Identifique as ligações peptídicas do 
glucagon com um quadrado e circule as 
cadeias laterais dos resíduos de 
aminoácidos; 
b. Identique os aminoácidos correspondentes 
ao “N” e “C” terminais desse peptídeo; 
c. O glucagon possui algum aminoácido 
sulfurado? Se sim, identifique-o. Esse 
peptídeo possui alguma ponte dissulfeto? 
Explique. 
 
4- Relação entre a curva de titulação e as propriedades acido-básicas da glicina – Um volume de 100ml de solução de glicina 0,1 M e 
com pH 1,72 foi titulado com solução de NaOH 2,0 M. Durante a titulação o pH foi acompanhado e os resultados lançados no gráfico 
abaixo. Os pontos-chave da titulação foram marcados de I a IV no gráfico. Para cada uma das afirmativas abaixo, identifique o ponto-
chave na titulação e justifique sua escolha. 
 
a. Em qual ponto a glicina estará presente predominantemente como a 
espécie +H3N – CH2 – COOH? 
b. Metade das estruturas da glicina está a carga líquida +1. 
c. Metade dos grupos amino está no estado ionizado. 
d. O pH é igual ao valor do pKa da carboxila. 
e. O pH é igual ao valor do pKa do grupo amino. 
f. A glicina tem capacidade máxima de tamponamento. 
g. A carga média final da glicina é zero. 
h. O grupo carboxila da glicina está completamente titulado. 
i. A glicina está completamente titulada. 
j. A espécie predominante é +H3N – CH2 – COO-? 
k. A carga líquida média da glicina é –1? 
l. A glicina está presente predominantemente como uma mistura 50/50 de 
 +H3N–CH2–COOH e +H3N–CH2–COO–? 
m. Ponto isoelétrico da glicina. 
n. Este é o ponto final da titulação. 
o. Os piores valores de pH para o tamponamento com glicina. 
 
5- O gráfico abaixo representa a titulação de um dado aminoácido. Responda: 
 
a. Cite qual o provável aminoácido que está sendo titulado 
justificando adequadamente. 
b. Calcule seu ponto isolétrico (pI); 
c. Desenhe as estruturas de equilíbrio ao longo da titulação indicando 
suas cargas líquidas, do início ao fim da titulação. 
d. Esboce uma curva de titulação para os aminoácidos: Tirosina e 
Arginina (siga o exemplo do gráfico ao lado). Represente os 
equilíbrios químicos envolvidos para cada próton titulado 
(desenhando as estruturas químicas desses aminoácidos) e 
calcule seus pontos isoelétricos. 
 
 
 
6- Represente uma reação de síntese de um tripeptídeo composto pelos aminoácidos Glicina, Ácido Glutâmico e Lisina em pH 7 e 
calcule sua carga líquida total nessa condição de pH. Por que nessa condição não é recomendado realizar o cálculo do pI do 
tripeptídeo utilizando uma tabela de pKa? 
 
 
Estrutura e algumas propriedades dos 20 aminoácidos comuns encontrados em proteínas