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UNIVERSIDADE FEDERAL DE 
SERGIPE 
CCET-DEPARTAMENTO DE 
QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA-I 
ASSSUNTO: Alcanos, cicloalcanos 
e estereoquímica 
Prof. Péricles B. Alves 
EXERCÍCIOS 
1) Qual das estruturas possuem carga formas + 1 no 
átomo central? 
..
I
B.. ....
H
H H
H
II IV
...NH H.
...
.H
III
Be.. ..HH O.
.. .
..
H
H
H
V
..H
.
H
.
..NH
...
.H
 
a) I 
b) II 
c) III 
d) III e IV 
e) IV e V. 
2) Das estruturas abaixo tem caga formal para o 
nitrogênio -1? 
C N
..
C
H
H
H
H
H
H
H
C N
..
H
H
H
H.. C N
..
H
H
H
H
H
C N
..
H
H
H
H
C H
H
N
..
H H
H
O
I II III
IV V 
a)I 
b)II 
c)III 
d)IV 
e)V 
3) Listar e nomear os derivados monobromados do : 
a) n-pentano 
b) iso-pentano 
c) prever o isômero monobromado mais abundante em 
cada caso e escolha um dos compostos para justificar 
o mecanismo da reação. 
 
4) Associe os pontos de ebulição com os alcanos 
apropriados. Alcanos: octano, 2-metil-heptano, 
2,2,3,3-tetrametilbutano, nonano. 
Pontos de ebulição (°C, 1 atm): 106, 116, 126, 151 
 
5) O acoplamento de Corey-House é realizado com o 
reagente de Gilman (um organocuprato). Mostre 
como obter o n-heptano empregando esta 
metodologia? 
 
6) O 1,4-dicloro-cicloexano existe sob duas formas 
configuracionais (cis e trans) que podem formar dois 
pares de conformações em cadeira. Destas uma é de 
baixo conteúdo energético; duas de igual conteúdo 
energético e outra de conteúdo energético maior. 
Pede-se para escrever: 
6.1-a conformação de mais baixo conteúdo 
energético, com seu respectivo nome; 
6.2-as conformações de igual conteúdo energético 
com seus respectivos nomes; 
6.3- a conformação de maior conteúdo energético, 
com seu respectivo nome. 
 
7) Represente o mecanismo da reação de 
monocloração de um dos pentanos. Dentre os 
pentanos, mostrar os produtos monoclorados 
teoricamente possíveis e indicar nos produtos 
(composto monoclorado) que apresentam isomeria 
optica. 
 
8) Mostre as estruturas e nomes dos compostos 
monoclorados do 2,2,5-trimetil hexano. Qual os 
compostos de maior e menor rendimento da 
mistura? Justifique. Caso a halogenação com 
bromo fosse realizada qual seria o composto de 
maior proporção da mistura? Justifique. 
 
9) Colocar em ordem crescente do ponto de 
ebulição todos os isômeros de F.M C5H12 . 
 
10) Um composto de F.M.C5H10 não reage com 
bromo em tetracloreto porém em presença de luz e 
cloro este composto produz ácido clorídrico e um 
composto de F.M. C5H9Cl. Qual o composto de 
F.M C5H10? 
 
11) Escrever as estruturas dos seguintes 
compostos: 
a) (E)-2-bromo pent -2-eno. 
b) (Z)- 1-cloro -3-etil hept-3-eno. 
 
12) Obtenha o n-nonano através da síntese de 
Wurtz. Qual seria o inconveniente desta síntese 
utilizando-se desta metodologia. Que compostos 
(se houver) poderíamos esperar desta síntese? 
 
13) O Lindano, composto abaixo, é um inseticida 
agrícola, que também pode ser utilizado no 
tratamento de piolho de cabeça. Represente as 
duas conformações em cadeira do lindano. 
 
14) Obter um alcano com a fórmula C6H14 
diferentes utilizando as metodologias: 
a) Por redução com Zn/H+ 
b) Por redução com LiAlH4 
 
c) Por síntese de Grignard. 
d) Por acoplamento de Corey-House. 
 
15) Um alcano de formula molecular C6H14 possui 
pelos menos 5 (cinco) isômeros estruturais. Dentre 
estes isômeros o composto A ao sofrer reação de 
halogenação com cloro e luz ultravioleta produz 
compostos monoclorados B e C. Pede-se as estruturas 
de A,B e C. 
 
16) Mostrar as interconversões dos confôrmeros do n-
pentano anti, gauche e eclipsada. Utilize um grafico 
potencial de energia versus grau de rotação (60) da 
ligação entre os carbonos 2 e 3. Utilizar a projeção de 
Newman para mostrar as intercoversões dos diversos 
isômeros observados. 
 
17) O nosso organismo não consegue sintetizar os 
aminoácidos essenciais, uma vez que eles são 
indispensáveis ao nosso metabolismo, precisamos 
obter através da nossa dieta alimentar. O ácido 2-
amino-3-metil butanóico, conhecido com valina, é um 
amino ácido essencial oticamente ativo. Desenhe a 
representação da molécula da valina em projeção de 
Fischer dando as configurações R e S e mostre as 
relações enantioméricas, diastereoisoméricas e 
composto meso se houver. 
 
18) Sugira a síntese do 2,5,8 trimetil nonano pela 
síntese de Wurtz e usando o reagente Gilmann 
seguido do acoplamento de Corey – House. 
 
19) Nos Jogos Olímpicos de Seul, o canadense Ben 
Johnson é flagrado por uso de estanozolol (17β-
hidroxi-17-metil-5α-androstano[3,2-c]pirazol), um 
esteroide anabolizante, poucos dias depois da sua 
vitória na prova dos 100 m, na qual estabeleceu o 
novo recorde mundial (9.79). É o primeiro grande 
escândalo de doping da História das Olimpíadas. 
 
N
HN
OH
H
H
H
1
3
4
8
14
1711
15
CH3CH3
CH3
5
7
910
13
12
6
2
16
 
Estanozolol 
 
Da estrutura do estanozolol pede-se: 
a) Quantos e quais carbonos assimétricos 
b) Confuguração R e S do carbono 17. 
c) Quantos isômeros opticos são possiveis 
 
20) Um certo alcano produz tanto por cloração como 
por bromação somente um único composto 
monoalogenado. A combustão completa deste 
alcano produz 5 equivalentes de CO2 e 6 de água. 
Que alcano é esse e apresente o mecanismo da 
reação. 
 
21) Escreva as fórmulas estruturais da 
conformação mais estável de cada um dos 
seguintes compostos: 
(a) trans-1-terc-butil-3-metilcicloexano 
(b) cis-1-terc-butil-3-metilcicloexano 
(c) trans-1-terc-butil-4-metilcicloexano 
(d) cis-1-terc-butil-4-metilcicloexano 
 
22) Utilizando as projeções de Fischer mostre os 
isômeros possíveis e especifique a configuração 
de seus centros de quiralidade para o ácido 
tartárico. 
 
21) Explique e defina 
a) Mistura racêmica; 
b) Composto meso; 
c) Diasterioisomero; 
d) Enantiômero. 
 
22) Dê a formula estrutural e designação 
estereoquímica dos nove isômeros di-substituidos 
do dimetil cicloexano (1,1;1,2;1,3 e 1,4). Nos 
isômeros 1,3 na forma cadeira indicar e justificar 
o mais estável. 
 
23) Determinar a relação enantiomérica e R e S 
para os seguintes compostos 
a) Hexanol-3 (use a projeção de Newman). 
b) 1-bromo 1 cloro pentano (use a projeção de 
Fisher). 
24) Mostre os isômeros do heptano (nove 
isômeros), dentre estes pelo menos dois 
apresentam isomeria optica. Quais são eles? 
 
GRIGNARD 
François August Victor Grignard (1871-1935) 
nasceu na França filho de um fabricante de velas. 
Sua síntese foi anunciada em 1900, cinco anos 
após mais de 200 trabalhos foram publicados 
utilizando sua síntese. Foi professor de química na 
Universidade de Nancy e depois na Universidade 
de Lyon. Dividiu o Nobel de Química em 1912 
com Paul Sabatier. 
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