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Escola Estadual Juscelino Kubitscheck. Química. FUNÇÕES QUÍMICAS: Hidrocarbonetos. Introdução às funções orgânicas Em química, o grupo de algumas substâncias compostas que possuem propriedades químicas semelhantes, denominadas propriedades funcionais, recebe o nome de função química. Nomenclaturas da IUPAC A nomenclatura oficial leva em consideração o número de carbonos, ligações entre eles e a função que pertence a substância. ● Prefixo indica o número de átomos presente na cadeia; ● Intermediário indica o tipo de ligação entre carbonos; ● sufixo indica a função a que pertence o composto orgânico. Nomenclaturas da IUPAC HIDROCARBONETOS Os composto de função hidrocarbonetos apresentam moléculas formadas somente por carbono e hidrogênio; Consequentemente, os hidrocarbonetos obedecem à fórmula geral CxHy; 1. ALCANOS Alcanos (ou hidrocarbonetos parafínicos) são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, isto é, que têm cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples entre seus carbonos. EX: Os alcanos são os formadores do petróleo e do gás natural. São muito importantes como combustíveis — gás de cozinha, gasolina, querosene, óleo diesel etc. Eles representam também o ponto de partida da indústria petroquímica, que os utiliza para produzir milhares de derivados—plásticos, tintas, fibras têxteis, borrachas sintéticas etc. 1.2. Nomenclatura dos alcanos a) Alcanos não-ramificados: É caracterizada pela terminação ANO. Os alcanos de cinco ou mais átomos de carbono já têm uma nomenclatura mais lógica E, daí em diante, temos: com 11 carbonos, undecano; com 12, dodecano; com 13, tridecano; com 14, tetradecano; com 20, eicosano; com 30, triacontano; com 40, tetracontano; etc. b) Alcanos ramificados Quando o alcano é de cadeia ramificada, devemos citar, além do nome da cadeia, o das ramificações. As ramificações derivam do alcano correspondente, trocando-se a terminação ANO por IL A IUPAC considera também os seguintes grupos, cujos nomes foram consagrados pelo uso: Havendo duas (ou mais) ramificações iguais, usamos os prefixos di, tri, tetra etc. para indicar a quantidade dessas ramificações. Por exemplo: Note que os números sempre indicam a posição de cada ramificação na cadeia principal, enquanto os prefixos di, tri, tetra etc. indicam a quantidade de ramificações iguais. Note também que os números são separados entre si por vírgulas, enquanto os nomes são separados por hifens. Havendo ramificações diferentes, elas serão citadas em ordem alfabética. Por exemplo: O nome é 4-etil-3-metil-heptano, uma vez que a letra e de etil precede a letra m de metil. Um dos principais cuidados na nomenclatura IUPAC é considerar sempre como cadeia principal a mais longa. Na eventualidade de termos duas (ou mais) cadeias de mesmo comprimento, devemos escolher como principal a cadeia mais ramificada. Lembramos que existem nomenclaturas antigas que ainda persistem, apesar da IUPAC, como nos exemplos a seguir: Escola Estadual Juscelino Kubitschek QUÍMICA FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS Erlon Cézar Varela Costa 1 Introdução 2 Álcoois 3 Fenóis 4 Éteres 5 Aldeídos e cetonas 6 Ácidos carboxílicos 7 Derivados dos ácidos carboxílicos 8 Resumo das funções oxigenadas 1. INTRODUÇÃO. Funções orgânicas oxigenadas são as que contêm oxigênio, além de carbono e hidrogênio. Vamos estudar as mais importantes, que são: álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados.Muitos compostos oxigenados têm importância biológica, como, por exemplo: o açúcar comum (C12H22O11), o amido (C6H10O5)n, a glicerina (C3H8O3), e o cholesterol (C27H46O) etc. 2. ÁLCOOIS. Álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos hidroxila ou oxidrila (OH) ligados diretamente a átomos de carbono saturados. R OH Álcool etílico ou comum: CH3 - CH2 - OH 2.2. Nomenclatura dos álcoois. A nomenclatura IUPAC reserva para os álcoois a terminação OL, tirada da própria palavra álcool. A cadeia principal deve ser a mais longa que contém o carbono ligado ao OH; a numeração da cadeia deve se iniciar pela extremidade mais próxima ao OH; e, por fim, o nome do álcool será o do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal, trocando-se a letra “o” final por “ol”. Exemplos: Observação: Nem todos os compostos que apresentam o grupo oxidrila (OH), podem ser considerados álcoois. Veja os dois exemplos seguintes: 2.3. Classificação dos álcoois. Os álcoois podem ser classificados segundo vários critérios. Os mais comuns são: Exercício para constar no caderno da disciplina. 1) O que são álcoois? 2) Como é dado o nome a um álcool? 3) Como são classificados os álcoois, segundo o número de oxidrilas? 4) Quando um álcool é classificado como primário ou secundário ou terciário? 3. Fenóis. Fenóis são compostos orgânicos com uma ou mais oxidrilas ou hidroxila (OH) ligadas diretamente ao anel aromático. Observação: Nem todos os compostos orgânicos com um ou mais grupos oxidrilas (OH) ligados a uma cadeia carbônica fechada são fenóis. Veja o exemplo, em que a cadeia carbônica fechada não é um anel aromático. 3.2. Nomenclatura dos Fenóis A nomenclatura IUPAC dá aos fenóis a terminação ol ou o prefixo hidróxi. No entanto, com o acontece com todos os compostos aromáticos, os fenóis mais simples têm nomes comuns, que são aceitos pela IUPAC. Em moléculas mais complexas, usa-se o prefixo hidróxi. Existindo várias ramificações no anel aromático, a numeração inicia-se na oxidrila e prossegue no sentido que proporciona números menores. Exemplos: 4. Éteres Éteres são compostos orgânicos em que o oxigênio está diretamente ligado a duas cadeias carbônicas (ou seja, a dois grupos alquila ou arila). Fórmula geral. Os e Éteres também são considerados “óxidos orgânicos” e podem ser considerados como derivados da água. (H2O). 4.1. Classificação dos Éteres Há também éteres cíclicos, que são então compostos heterocíclicos. 4.2. Nomenclatura dos éteres. A nomenclatura IUPAC dos éteres contém a palavra óxi intercalada nos nomes dos dois grupos formadores do éter: A nomenclatura usual contém a palavra éter seguida pelos nomes dos dois grupos, em ordem alfabética, e finalizada com a terminação ílico. (Há também nomes particulares.) Exemplos: 5. Aldeídos e Cetonas. Carbonila. 5.1. Nomenclaturas de aldeídos e cetonas. A nomenclatura IUPAC dos aldeídos é feita com a terminação AL. A cadeia principal é a mais longa que inclui o grupo — CHO, e a numeração é feita a partir desse grupo. A nomenclatura usual é feita com a palavra aldeído e o nome do ácido carboxílico correspondente (a nomenclatura dos ácidos será vista mais adiante). A nomenclatura IUPAC das cetonas contém a terminação ONA. A cadeia principal é a mais longa que inclui a carbonila, e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila. A nomenclatura usual das cetonas contém a palavra cetona, seguida dos nomes dos grupos ligados à carbonila, em ordem alfabética, e com a terminação ílica. Exemplos: 6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O grupo funcional dos ácidos carboxílicos é denominado carboxila (carbonila + hidroxila). Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificações. A carboxila representa também o estado mais oxidado (oxigenado) do carbono numa cadeia carbônica: