Isomeria geometrica

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Isomeria geométrica 
 
As ligações sigmas são formadas por superposições frontais de orbitais. Por isso, grupos 
ligados por apenas uma ligação simples, podem sofrer rotação, uns em relação aos 
outros em torno do eixo da ligação. As rotações dão origem a estruturas temporárias 
denominadas conformações. 
A n á l i s e c o n f o r ma c i o n a l 
I s o m e r i a g e o m é t r i c a 
Ocorre em compostos insaturados acíclicos e em compostos cíclicos . 
1- Para compostos acíclicos 
C C
R1
R2 R4
R3 Onde : R1R2 e R3 R4 
Exemplo 1: 
C C
Cl Cl
H H
C C
Cl H
H Cl
Cis  hidrogênios do mesmo lado 
Trans  hidrogênios em lados opostos 
Cis- 1,2-dicloroeteno Trans-1,2-dicloroeteno 
Plano de 
referência 
Isômeros geométricos - C2H2Cl2 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
H 
H 
H H 
Cis 
Trans 
C C
H CH2
H3C H
CH3
1
2 3
4 5
C C
H3C CH2
H H
CH3
1
2
5
3
4
Trans-pent-2-eno Cis-pent-2-eno 
E s t a b i l i d a d e 
C C
R1
R2 R4
R3 Onde :R1R2 e R3 R4 
C C
Cl Cl
H H
C C
Cl H
H Cl
Cis  hidrogênios do mesmo lado 
Trans  hidrogênios em lados opostos 
 
Menos 
estável 
 
Mais 
estável 
Repulsão 
Polaridade e ponto de ebulição – C2H2Cl2 
P.E. = 48°C 
Apolar 
Polar μ = 0 
 
P.E. = 60°C 
Polar 
Polar μ ≠ 0 
 
ᵟ- 
ᵟ- ᵟ- ᵟ- 
• Os isômeros trans possuem moléculas que podem se agrupar compactamente devido ao 
formato em “ziguezague” das moléculas , já os isômeros cis, possuem um arranjo menos 
compacto devido ao formato em “U” das moléculas que dificulta a aproximação.Portanto, a 
maior proximidade das moléculas trans no estado sólido, resulta em uma maior força de 
atração intermolecular entre elas, aumentando o ponto de fusão. 
Ponto de fusão – C2H2Cl2 
PF trans = - 50°C PF cis = - 80,5°C 
I s o m e r i a g e o m é t r i c a 
2- Para compostos cíclicos. 
Onde:R1R2 e R3 R4 
Exemplo 1: 
Cis  hidrogênios do mesmo lado 
Trans  hidrogênios em lados opostos 
trans-1,3-diclorocicloexano 
Plano de 
referência 
R1
R2
R3
R4
Cl
H
H
Cl
H
Cl
H
Cl
Cis -1,3diclorocicloexano 
I s ô m e r o s c í c l i c o s - C 6H 1 2 
H3C CH3 H3C CH3
 Os isômeros geométricos possuem propriedades físicas diferentes. 
 As propriedades químicas também podem ser diferentes,principalmente em 
sistemas biológicos. 
Cis-1,2-dimetilciclobutano trans-1,2-dimetilciclobutano 
• As propriedades químicas dos isômeros geométricos são diferentes, principalmente 
em sistemas biológicos.Um exemplo interessante desse fenômeno é o do feromônio 
de atração sexual produzido pela mosca doméstica. Pesquisas demonstraram que o 
isômero trans do tricoseno não possui nenhuma ação de atração sexual sobre os 
machos dessa espécie. 
U m a “ v i s ã o q u í m i c a ” d o p r o c e s s o d e f o r m a ç ã o d a “ v i s ã o ” 
• São as alterações estruturais em torno de uma das ligações duplas do retinal , 
que desencadeiam as reações químicas que levam a formação da visão. 
Ácido butenodióico 
C C
C C
H H
O
O
H
HO
O
O
HO
C C
C H
H C
O
OH
Ácido cis-butenodióico 
Ácido maléico 
PF= 130oC 
79g/100mL H2O 
Polar μ ≠ 0 
Ácido trans-butenodióico 
Ácido fumárico 
PF= 287oC 
0,7g/100mL H2O 
Apolar μ = 0 
 
LH intramolecular 
S i s t e m a E / Z 
• As denominações E eZ podem ser utilizadas em qualquer estereoisômero.Por isso, 
é o sistema recomendado atualmente pela IUPAC pra diferenciar isômeros 
geométricos. 
Z = 9 
Z = 1 Z = 17 
Z = 53 
(Z)-1-cloro-2-fluoro-1-iodoeteno 
 
Z do alemão Zusammen, “juntos” 
E do alemão Entgegen, “opostos” 
S i s t e m a E / Z 
S i s t e m a E / Z 
• Quando os átomos ligados aos carbonos da ligação dupla ou ao anel forem 
iguais, o desempate de prioridade é feito comparando-se as prioridades dos 
elementos ligados a cada um desses átomos. Observe o seguinte exemplo: 
 
S i s t e m a E / Z 
ENEM 
O
1
2
3
4
5
6
7
8
E