3 Química Orgânica - 1 semestre-32

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( ) C pode ser obtido a partir de D através de uma 
reação de eliminação. 
( ) A apresenta atividade óptica. 
( ) B e C apresentam isomeria cis-trans. 
( ) A pode ser obtido pela adição de HBr a C. 
 
6. 
 (Cesgranrio) PERNILONGOS ESCOLHEM 
SUAS VÍTIMAS PELO CHEIRO 
Se você diz que pernilongos gostam mais de morder 
a sua pele que a dos outros, talvez você não esteja 
dizendo nenhum absurdo. O entomologista Jerry 
Butler montou um espécie de olfactômero e 
constatou, num trabalho para a Universidade da 
Flórida, nos EUA, que, quando saem em busca do 
sangue necessário para o trabalho de pôr ovos, 
pernilongos fazem sua escolha, principalmente, a 
partir do cheiro. 
Butler descobriu, auxiliado pela pesquisadora Karan 
Mckenzie, que pernilongos conseguem detectar um 
odor até a uma distância de 60 quilômetros: a 
respiração ou o suor de um corpo, misturado a 
outras substâncias, fica no ar, e vão sendo 
rastreados. Uma das preferências notadas no teste 
são odores decorrentes do ácidos lático e do ácido 
úrico. 
http://www.galileuon.com.br/nd/20000828.htm 
 
 
Em relação ao ácido lático, de fórmula estrutural 
acima, presente nos odores que são a preferência 
de pernilongos, é possível afirmar que: 
a) possui dois isômeros opticamente ativos. 
b) possui grupo funcional relativo à função fenol. 
c) é isômero funcional do ácido 3-hidróxi-
propanóico. 
d) apresenta cadeia carbônica heterogênea. 
e) sua massa molar é igual a 66g/mol. 
 
7. (Cesgranrio) Dados compostos: 
 
1- CH3 - CH = CH – CH3 
2- CH2 = CH – CH2 – CH3 
3- CH3CH - (CH3) –CH3 
4- CH3 – CH2 – CH2 – CH3 
Podemos afirmar que: 
a) 1 e 2 são isômeros geométricos. 
b) 1 e 3 são isômeros de posição. 
c) 1 e 4 são isômeros funcionais. 
d) 3 e 4 são isômeros de posição. 
e) 3 e 4 são isômeros de cadeia. 
 
8. (Cesgranrio) Considere os compostos: 
I. Buteno -2 
II. Penteno -1 
III. 1,2 - Dimetil Ciclopropano 
IV. Ciclobutano 
Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, 
pode-se afirmar que: 
a) aparece apenas no composto I. 
b) ocorre em todos. 
c) ocorre somente nos compostos II e IV. 
d) aparece somente nos compostos I e III. 
e) só não ocorre no composto I. 
 
9. (Cesgranrio) Em 1848, Louis Pasteur estudou os 
sais de potássio e amônio obtidos do ácido racêmico 
(do latim racemus que significa cacho de uva), o qual 
se depositava nos tonéis de vinho durante a sua 
fermentação. Após observar que esse ácido era 
uma mistura de dois outros com a mesma fórmula 
molecular do ácido tartárico; que, separados, 
desviavam a luz plano-polarizada e juntos, em 
quantidade iguais, perdiam essa propriedade, 
nasceu o conceito de mistura racêmica. De acordo 
com o exposto, assinale a opção correta, com 
relação aos conceitos de isomeria espacial. 
a) Uma mistura racêmica é uma mistura 
equimolecular de dois compostos enantiomorfos 
entre si. 
b) O 1-butanol por ser um álcool opticamente ativo 
pode originar uma mistura racêmica. 
c) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, cis-
2-buteno e o trans-2-buteno. 
d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos 
ativos denominados dextrógiro, levógiro e racêmico. 
e) Quando um composto desvia a luz plano-
polarizada para a direita é chamado de levógiro. 
 
10. (Ita) Qual das substâncias a seguir apresenta 
isomeria geométrica? 
a) Ciclo-propano. 
b) Ciclo-buteno. 
c) Ciclo-pentano. 
d) Ciclo-hexano. 
e) Benzeno. 
 
11. (Puccamp) Considere as fórmulas estruturais 
seguintes: 
 
I. CH2(OH) – CH2(OH) 
II. CH3 - CH(OH) – CH2 – CH3 
III. CH2(OH) - CH = CH – CH3 
IV. CH2(OH) - CH = CH2 
Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, 
respectivamente, nos compostos representados por 
a) I e II 
b) I e IV 
c) II e III 
d) II e IV 
e) III e IV 
 
 
 
 
 
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12. (Pucpr) Alguns compostos orgânicos podem 
apresentar mais de um tipo de isomeria, por 
exemplo, isomeria espacial tipo cis-trans e óptica. 
Qual dos compostos a seguir apresenta essa 
propriedade? 
a) 2-penteno 
b) 4-metil-2-pentino 
c) 2,4-dicloro-pentano 
d) 2,4-dimetil-2-penteno 
e) 2,4-dicloro-2-penteno 
 
13. (Pucrs) A anfetamina, um medicamento que 
pode ser usado no tratamento de pacientes que 
sofrem de depressão e também em regimes para 
emagrecimento, apresenta fórmula estrutural 
 
Com relação a esse composto, é correto afirmar que 
apresenta 
a) cadeia carbônica heterogênea. 
b) fórmula molecular C9H8N. 
c) carbono assimétrico. 
d) somente átomos de carbono primários e 
secundários. 
e) isômeros geométricos. 
 
14. (Ifsc 2015) Um dos aminoácidos presentes nas 
proteínas que ingerimos é a fenilalanina. Após 
ingerido, o fígado transforma parte do aminoácidos 
fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. Este 
último é necessário para a produção de melanina 
(pigmento que dá cor escura à pele e aos cabelos) 
e de hormônios como adrenalina, noradrenalina e 
tiroxina. Nos portadores de uma doença genética 
denominada fenilcetonúria, o fígado apresenta uma 
deficiência que não permite a conversão de 
fenilalanina em tirosina. Isso eleva os níveis de 
fenilalanina presente no sangue, provocando outras 
desordens no organismo.[...] O teste do pezinho 
permite diagnosticar precocemente a fenilcetonúria 
e evitar sérios problemas de saúde para a criança. 
 
Fonte: Peruzzo, F. M.; Canto, E. L. Química na 
abordagem do cotidiano. 3 ed. São Paulo: 2003. 
 
 
 
 
Leia e analise as seguintes proposições e assinale 
a soma da(s) CORRETA(S). 
01) Um aminoácido obrigatoriamente possui um 
grupo amina e um grupo álcool carboxílico, 
podendo ou não estar protonados. 
02) A molécula de fenilalanina possui um carbono 
assimétrico, portanto possui um isômero óptico. 
04) O nome IUPAC dessa molécula apresentada é 
ácido 2 amino 3 fenil propanóico.    
08) Pode-se identificar nessa molécula as funções 
orgânicas amina, fenol e ácido carboxílico. 
16) A fórmula química da fenilalanina é 9 11 2C H NO . 
 
15. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e 
foi muito utilizado no tratamento de náuseas, 
comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, 
era considerada segura para o uso de grávidas, 
sendo administrada como uma mistura racêmica 
composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). 
Entretanto, não se sabia, na época, que o 
enantiômero S leva à malformação congênita, 
afetando principalmente o desenvolvimento normal 
dos braços e pernas do bebê. 
 
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. 
Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, 
São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). 
 
Essa malformação congênita ocorre porque esses 
enantiômeros 
a) reagem entre si. 
b) não podem ser separados. 
c) não estão presentes em partes iguais. 
d) interagem de maneira distinta com o organismo. 
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 
 
16. (Ufsc 2015) 
 
 
 
 
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O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma 
substância química livre de efeitos alucinógenos 
encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos 
científicos, essa substância pode ser empregada no 
tratamento de doenças que afetam o sistema 
nervoso central, tais como crises epilépticas, 
esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De 
acordo com a ANVISA (Agência Nacional de 
Vigilância Sanitária), o medicamento contendo 
canabidiol está inserido na lista de substâncias de 
uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o 
medicamento precisam apresentar a prescrição 
médica e uma série de documentos, que serão 
avaliados pelo diretor da agência. A autorização 
especial requer, em média, uma semana. Já existem 
algumas campanhas pela legalização do 
medicamento. 
 
Disponível em: 
<http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/no
ticia/2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-
importacao-do-canadibiol-desde-abril.html> 
[Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014. 
 
 
Sobreo assunto tratado acima, é CORRETO afirmar 
que: 
01) a fórmula molecular do canabidiol é 21 30 2C H O . 
02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de 
carbono saturados presentes em um anel 
benzênico. 
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 
314 g / mol. 
08) a molécula do canabidiol apresenta entre 
átomos de carbono 22 ligações covalentes do 
tipo sigma ( )σ e 5 ligações covalentes do tipo pi 
( ).π 
16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos 
elementos químicos presentes no canabidiol é 
carbono > hidrogênio > oxigênio. 
32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na 
sua camada de valência. 
64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria 
geométrica. 
 
17. (Ufal) A fórmula estrutural do gliceraldeído é 
 
Analisando-se tal fórmula é possível concluir que o 
gliceraldeído possui 
a) isômeros geométricos (cis-trans). 
b) moléculas com carbono assimétrico. 
c) moléculas com ligações apolares, somente. 
d) fórmula molecular C3(OH)6. 
e) moléculas com grupo carboxila. 
 
18. (Ufc) O aroma dos perfumes, geralmente, resulta 
de misturas de compostos químicos. Moléculas com 
estruturas químicas semelhantes não possuem 
necessariamente aromas similares. Nerol e geraniol, 
por exemplo, cujas estruturas são representadas a 
seguir, são constituintes naturais de perfumes e 
exalam diferentes aromas. 
 
Com relação às moléculas anteriormente 
representadas, é correto afirmar que nerol e geraniol 
são isômeros: 
a) óticos. 
b) de posição. 
c) de compensação. 
d) geométricos. 
e) de função. 
 
19. (Mackenzie 2015) Determinado composto 
orgânico apresenta as seguintes características: 
 
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e 
homogênea. 
II. Possui carbono carbonílico. 
III. Possui enantiômeros. 
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio. 
 
O composto orgânico que apresenta todas as 
características citadas acima está representado em 
a) 
 
 
 
 
 
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b) 
c) 
d) 
e) 
 
 
20. (Ufes ) Dados os compostos 
 
é (são) opticamente ativo(s): 
a) somente I. 
b) I e II. 
c) I e III. 
d) I, II e III. 
e) II e III. 
 
21. (Ufes) O número máximo de isômeros ópticos 
que podem ser representados pela fórmula 
molecular C3H6BrCl é 
a) 2 
b) 3 
c) 4 
d) 5 
e) 6 
 
22. (Uff) Algumas substâncias têm a propriedade de 
desviar o plano de vibração da luz polarizada e são 
denominadas oticamente ativas. Esta propriedade 
caracteriza os compostos que apresentam isomeria 
ótica. A condição necessária para a ocorrência de 
isomeria ótica é que a substância apresente 
assimetria. 
Considere as representações espaciais (Fischer) 
das estruturas a seguir: 
 
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, 
corretamente: 
a) Todas apresentam atividade ótica. 
b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica. 
c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica. 
d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica. 
e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica. 
 
23. (Ufpe) A fexofenadina é um anti-histamínico não 
sedativo que surgiu como um substituto para um 
outro medicamento que causava fortes efeitos 
colaterais. Este composto apresenta a seguinte 
estrutura molecular: 
 
 
Pode-se afirmar que este composto possui: 
a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo 
funcional ácido carboxílico. 
b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo 
funcional fenol. 
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos 
funcionais álcoois. 
d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo 
funcional amina. 
e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos 
funcionais aromáticos. 
 
24. (Ufpe) A origem da homoquiralidade da nossa 
biota é um dos grandes mistérios da ciência 
moderna. Das moléculas a seguir, de ocorrência 
 
 
 
 
 
 
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comum nos seres vivos, qual não apresenta centro 
quiral (centro assimétrico ou centro estereogênico)? 
 
 
 
 
 
25. (Ufpi) Alguns países já consideram a liberação 
da maconha ('Cannabis sativa'), para fins 
medicinais. Dada a estrutura do princípio ativo da 
maconha, o tetrahidrocanabinol (THC), escolha a 
opção correta. 
 
a) O THC possui um carbono assimétrico, portanto 
deve ser opticamente ativo. 
b) O THC possui dois carbonos assimétricos, 
portanto deve ser opticamente ativo. 
c) O THC possui três carbonos assimétricos, 
portanto deve ser opticamente ativo. 
d) O THC possui quatro carbonos assimétricos, 
portanto deve ser opticamente ativo. 
e) O THC não possui qualquer carbono assimétrico, 
portanto deve ser opticamente inativo. 
 
26. (Ufpi) Pesquisas na UFC revelaram que um dos 
principais componentes da flor de macela, 
comercializada em ervanários populares para 
problemas estomacais e do fígado, é o Ácido 
centipédico, cuja estrutura é dada a seguir. Escolha 
a opção correta, relacionada com a estereoquímica 
da ligação dupla que não se encontra conjugada 
com a carboxila e possui somente um grupo metila. 
 
a) Configuração Trans (ou E na nomenclatura mais 
moderna) 
b) Configuração Cis (ou Z na nomenclatura mais 
moderna) 
c) Por causa dos dois carbonos metilênicos não há 
isomeria nessa posição. 
d) Por causa dessa dupla ligação o composto só 
apresenta isomeria óptica. 
e) Nesta dupla há um exemplo claro de tautomeria. 
 
27. (Ufrn) Os isômeros óticos se diferenciam, 
fundamentalmente, pelo sentido para o qual 
desviam o plano da luz polarizada. 
O composto orgânico que apresenta isomeria ótica 
é: 
 
 
 
 
 
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28. (Ufrn) A alfazema, flor silvestre do Oriente Médio 
aclimatada na Península Ibérica, é empregada, 
desde a Antiguidade, como matéria-prima na 
fabricação de perfumes. A estrutura da substância 
chamada linalool, responsável pelo cheiro agradável 
do óleo de alfazema, encontra-se representada 
abaixo. 
 
 
Quanto à posição do grupo funcional e ao tipo de 
isomeria espacial, pode-se classificar o linalool 
como um álcool 
a) primário, com isomeria geométrica. 
b) terciário, com isomeria ótica. 
c) primário, com isomeria ótica. 
d) terciário, com isomeria ótica e geométrica. 
 
29. (Ufrs) Na natureza existem produtos que, pela 
modificação da disposição relativa dos ligantes de 
um centro quiral (carbono assimétrico), apresentam 
propriedades organolépticas diferentes. Um 
exemplo é observado no limoneno, encontrado em 
óleos essenciais, onde um dos isômeros apresenta 
sabor de laranja e o outro, de limão. 
Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros 
a) geométricos. 
b) ópticos. 
c) de posição. 
d) de cadeia. 
e) de função. 
 
30. (Ufrs) Dados os seguintes compostos orgânicos: 
 
 
 
assinale a afirmativa correta. 
a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o 
composto IV, isomeria óptica. 
b) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria 
geométrica. 
c) Apenas o composto IV apresenta isomeria 
geométrica. 
d) Todos os compostos apresentam isomeria 
geométrica. 
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica. 
 
átomos de carbono e nitrogênio. 
 
31. (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos 
permite aos analistas definir propriedades físicas e 
químicas responsáveis pelas características de 
cada substância descoberta. Um laboratório 
investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica 
seja insaturada, heterogênea e ramificada. 
 
A fórmula que se enquadra nas características da 
molécula investigada é 
a) 3 2 3CH (CH) CH(OH) CO NH CH .     
b) 3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH .     
c) 3 2 3 2CH (CH) CH(CH ) CO NH .    
d) 3 2 3 3CH CH CH(CH ) CO NH CH .     
e) 6 5 2 3C H CH CO NH CH .    
 
32. (Ufsm) Observe as seguintes moléculas: