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UNIFACS – UNIVERSIDADE SALVADOR DISCIPLINA – QUIMICA ORGÂNICA APLICADA A FARMÁCIA DISCENTE – ANNA THALITA NUNES DE BARROS APS 1. ESTRUTURAS 4. Enalapril 1. Amoxicilina 2. Ampicilina 5. Ibuprofeno 3. Captopril 6. Cefaclor 7. Naproxen 8. Cefalexina 9. Lovastatina 2. 1) Desenvolvimentos recentes possibilitaram a descoberta de um método de síntese que possibilita a obtenção de uma mistura de ibuprofeno com rotação específica de +44,2°. Qual a porcentagem de cada enantiomero obtida por este método? A mistura recemica indica que a solução na qual estão presentes dois enantiômeros em quantidades equimolares (50:50) Esta mistura é OTICAMENTE INATIVA [alpha]tD = 0 grau Da fórmula [α]tD = α / (c.l) Onde: [α] = rotação específica α = rotação observada l = comprimento do tubo (dm) c = concentração da solução amostra (g/mL) ou densidade em g/mL (para líquidos puros) 2) Se o excesso enantiomérico (e.e.) necessário para o composto ser comercializado for de 95% qual a rotação específica esperada para este composto? Excesso enantiomérico (e.e.) = (α da mistura / [α]tD do enantiômero puro) x100 95% indica que 95 % é enantiometro [+] excesso e 5 % a forma racêmica . Consequentemente a mistura tem 97,5 % enantiometro [+] e 2,5% de enantiometro [-] rotação horário R+ibuprofeno fórmula biológica ativa. 3) Quantos mg do enantiômero ativo o paciente está ingerindo quando compra o Motrin? O motrin tem 600mg/comprimido vide bula 4) Qual enantiômero (R ou S) é levogiro? O enantiomero S é levogiro 5) A molécula representada abaixo é (R) ou (S) ibuprofeno? Mostre como vc fez para determinar. aplicando a nomenclatura de estereoisomeros sistema R e S que consiste : -A cada 4 átomos ligados ao centro estereogenico é atribuída uma prioridade (1,2,3,4) - gira se a molécula que modo que o grupo de prioridade mais baixa fica afastado do observador - então traça um caminho de 1 para 2 e para 3 : Se a direção é no sentido horário o enantiomero é chamado de R Se a direção é no sentido anti-horário o enantiomero é chamado de S.
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