Química Orgânica_APS 2

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FARMÁCIA 
ATIVIDADE PRÁTICA SUPERVISIONADA 
QUÍMICA ORGÂNICA 
Implantação 20181 
 
, 
ATIVIDADE 2: O ibuprofeno é um composto com um centro quiral e só o enantiômero R(+) tem atividade 
analgésica e anti-inflamatória. No entanto, na formulação do medicamento Motrin® aparece a indicação 
de que cada comprimido contém 400mg de (±) ibuprofeno, ou seja, este medicamento é vendido como 
uma mistura racêmica. Neste caso, a venda da mistura racêmica não causa problemas, porque o S(-) 
ibuprofeno não é tóxico. Mas, por vezes, um dos enantiômeros é benéfico e outro é tóxico. Assim, para 
evitar falsificações e/ou efeitos secundários nos medicamentos existe uma norma que obriga a que um 
dado medicamento tenha uma quantidade mínima do enantiômero ativo, 
que é dada pelo excesso enantiomérico (e.e.). 
 
 
 
 
 
 
1) Desenvolvimentos recentes possibilitaram a descoberta de um método de síntese que 
possibilita a obtenção de uma mistura de ibuprofeno com rotação específica de +44,2°. Qual a 
porcentagem de cada enantiomêro obtida por este método. 
 
R: 95% indica que 95 % é enantiometro [+] excesso e 5 % a forma racêmica. Consequentemente 
a mistura tem 97,5 % enantiometro [+] e 2,5% de enantiometro [-] rotação horário 
R+ibuprofeno fórmula biológica ativa 
 
2) Se o excesso enantiomêrico (e.e.) necessário para o composto ser comercializado for de 95% 
qual a rotação específica esperada para este composto? 
R: A rotação esperada e a rotação horário R+ibuprofeno fórmula biológica ativa 
3) Quantos mg do enantiômero ativo o paciente está ingerindo quando compra o Motrin? 
 
R: O motrin contém 600mg/ comprimidos 
 
4) Qual enantiômero (R ou S) é levogiro? 
R: O enantiomêro S e o levogiro 
5) A molécula representada abaixo é (R) ou (S) ibuprofeno? Mostre como vc fez para determinar. 
 
, R: A cada 4 átomos ligados ao centro estereogenico é atribuída uma prioridade (1,2,3,4) 
seguindo os seguintes processos a baixo: 
 girar a molécula para saber se o grupo de prioridade mais baixa fica afastado do observador, 
percorrendo o caminho de 1 para 2 e para 3, observando as direções com atenção para identificar 
corretamente. Se a direção é no sentido horário o enantiomero é chamado de R, e Se a direção for no 
sentido anti-horário o enantiomero é chamado de S. 
 
(R)
H3C
CO2H
H
(+) Ibuprofeno
[]t=+ 59º
 
 
 
rotação específica obervada
pureza ótica
rotação específicado enantiômero puro

,