Exercícios de Química Orgânica II

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QUÍMICA ORGÂNICA II
2019
Profa Clarice Fedosse Zornio
GABARITO DAS 
AUTOATIVIDADES
2
QUÍMICA ORGÂNICA II
UNIDADE 1
TÓPICO 1
1 Indique o nome dos seguintes compostos, de acordo com as regras 
da IUPAC:
R.: 
2 Represente as estruturas dos seguintes compostos:
a) 1,1-dibromo-4-isopropilciclohexano
b) 3-bromo-3-etilpentano
c) 3-iodo-2,2,4,4-tetrametilpentano
d) Clorobenzeno
3
QUÍMICA ORGÂNICA II
R.: 
3 A partir de quais reagentes seria possível obter os seguintes 
compostos?
A) B)
CH3CCH3
I
CH3
CH3CHCH2CHCH3
Br CH3
R.: 
A)
B)
CH3CCH3
OH
CH3
CH3CHCH2CHCH3
OH CH3
CH3CCH3
I
CH3
+ HI
CH3CHCH2CHCH3
Br CH3
+ PBr3
4
QUÍMICA ORGÂNICA II
4 Determine a ordem crescente em relação ao grau de oxidação para 
os seguintes grupos de compostos:
FONTE: MCMURRY, John. Reações dos haletos de alquila: substituições 
nucleofílicas e eliminações, 2012.
a) 
R.: 
b) 
R.: 
TÓPICO 2 
1 Determine os produtos da reação entre o 1-bromobutano e os 
seguintes nucleófilos:
5
QUÍMICA ORGÂNICA II
a) NaI
R.: 
A. CH3CH2CH2CH2Br + NaI CH3CH2CH2CH2I + NaBr
b) H-C≡C-Li+
R.: 
B. CH3CH2CH2CH2Br + HC C Na CH3CH2CH2CH2C CH + LiBr
c) KOH
R.: 
C. CH3CH2CH2CH2Br + KOH CH3CH2CH2CH2OH + KBr
2 A reação SN2 vai se processar mais rapidamente:
a) Se o nucleófilo for o (CH3)2N
- ou o (CH3)2NH?
R.: Se o nucleófilo for o (CH3)2N
-, porque ele possui uma carga negativa, sendo 
mais reativo.
b) Se o haleto de alquila for o 1-fluorbutano ou o 1-iodobutano?
R.: O 1-iodobutano, pois o iodo é melhor grupo de saída do que o flúor, já que 
ele é mais básico, sendo capaz de estabilizar melhor a carga negativa do íon.
3 Organize os substratos de uma reação SN1 do mais reativo para o 
menos reativo.
6
QUÍMICA ORGÂNICA II
R.: 
CH3CH2ClH2C CHCHCH3
Cl
H2C CH
Cl
CH3CHCH3
Cl
> > >
TÓPICO 3 
1 Dê o nome de cada um dos compostos abaixo:
O CHCH3H3CHC
CH3 CH3A)
R.: Éter diisopropílico
B)
O CH2CH2CH3
R.: Éter ciclopentílico e propílico (ou éter ciclopentil propílico)
R.: Para-cloroanisol ou para-clorometoxibenzeno
R.: Éter etílico e isobutílico (ou éter etil isobutílico) ou 1-etoxi-2-metilpropano
7
QUÍMICA ORGÂNICA II
2 Qual a estrutura dos seguintes éteres:
a) éter etílico e 1-etilpropílico
R.: O CH2CH3H3CH2CHC
A) CH2CH3
b) Éter di(para-clorofenílico)
R.: 
3 Preveja os produtos das seguintes reações:
CH3CH2CH O
CH3
CH2CH3 + HI ?
A)
+ HBr ?
B)
O
CH2CHCH3
CH3
R.:
OH
+ BrCH2CHCH
3
CH3
A)
B)
CH3CH2CH OH
CH3
+ BrCH2CH3
8
QUÍMICA ORGÂNICA II
UNIDADE 2
TÓPICO 1
1 Dê os nomes dos seguintes álcoois ou fenóis e diga se se tratam de 
álcoois primários, secundários ou terciários:
A)
H3C
CH3
OH
OH B)
H3C
Cl
OH C)
D)
OH
CH2CH3
OH
CH2CH3
E) F)
H3C CH3
OH
CH2CH3
H3C
OH
CH3
CH3
R.:
A)
H3C
CH3
OH
OH B)
H3C
Cl
OH C)
D)
OH
CH2CH3
OH
CH2CH3
E) F)
H3C CH3
OH
CH2CH3
H3C
OH
CH3
3,6-octanodiol
secundário
1-cloro-3-pentanol
secundário 2-etilciclohexanol
secundário
2-etilfenol
secundário
3-metil-3-hexanol
terciário
2-metil-1-propanol
primário
9
QUÍMICA ORGÂNICA II
2 Qual é a estrutura dos seguintes álcoois e fenóis: 
A) 3,4-dimetilciclopentanol
B) 6-bromo-4-etil-2-heptanol
C) 2,2-dimetil-1-propanol
D) 3-cloro-2-metilfenol
R.:
HO
CH3
CH3
3,4-dimetilciclopentanol
OH CH2CH3 Br
6-bromo-4-etil-2-heptanol
CH3
HO
CH3
CH3
2,2-dimetil-1-propanol
OH
CH3
Cl
3-cloro-2-metilfenol
A) B)
C) D)
3 Considerando as reações para síntese de álcoois, preveja o produto 
obtido nas seguintes reações, identificando-as (tipos):
A) B)
1. Hg(O2CCH3)2, H2O
2. NaBH4
?
H3PO4, H2O
?
D)
1. LiAlH4
2. H3O+
?
C) O O
OH
1. LiAlH4
2. H3O+
?
10
QUÍMICA ORGÂNICA II
R.:
A)
B)
1. Hg(O2CCH3)2, H2O
2. NaBH4
H3PO4, H2O
D)
1. LiAlH4
2. H3O+
C) O
O
OH
1. LiAlH4
2. H3O+
OH
OH
OH
Reação de hidratação de 
alcenos por oximercuriação
OH
Reação de hidratação de alcenos 
com água em meio ácido
Redução de compostos 
carbonílicos
Redução de compostos 
carbonílicos
4 Considerando as reações típicas dos álcoois, preveja o produto obtido 
nas seguintes reações, identificando-as (tipos):
A)
B)
OH
PBr3
OH
H3O+
C)
D)
OH
C5H6NCrO3Cl, CH2Cl2
OH
CrO3, H3O+
11
QUÍMICA ORGÂNICA II
R.:
A)
B)
OH
PBr3
Br + HOPBr2
OH
H3O+
C)
D)
OH
C5H6NCrO3Cl, CH2Cl2
H
OH
CrO3, H3O+
O
OH
O
Reação de desidratação 
de álcoois para síntese de alcenos
Síntese de haletos 
de alquila
Oxidação de alcool para 
síntese de compostos 
carbonílicos
Oxidação de alcool para 
síntese de compostos 
carbonílicos
TÓPICO 2
1 Quais reagentes você utilizaria para preparar os seguintes compostos 
aromáticos monossubstituídos? (Identifique os tipos de reações):
A) CH2CH2CH3
B) Cl C) NO2
D) SO3H
R.:
A) CH2CH2CH3
B) Cl
C) NO2
D) SO3H
+ Cl2 + FeCl3 Reação de halogenação aromática
+ CH3CH2CH2Cl + AlCl3 Reação de alquilação aromática
(Friedel-Crafts)
+ HNO3 + H2SO4 Reação de nitração aromática
+ SO3 + H2SO4 Reação de sulfonação aromática
.
´
´
12
QUÍMICA ORGÂNICA II
2 Classifique os seguintes substituintes em anéis aromáticos quanto:
A) a ativação ou desativação de anéis aromáticos.
R.: 
Grupos ativadores do anel aromático
Grupos desativadores do anel 
aromático
–OH; –CH2CH3; –NH2 –F; –CN; –NO2; –I; –CO2H
B) em dirigentes orto e para ou dirigentes meta.
Grupos dirigentes orto e para Grupos dirigentes meta
–OH; –CH2CH3; –NH2; –F; –I –CN; –NO2; –CO2H
Grupos substituintes: –F; –CN; –NO2; –OH; –I; –CO2H; –CH2CH3; –NH2.
3 Complete o quadro a fim de identificar o efeito dos substituintes nas 
reações de substituição aromática eletrofílica.
Grupo 
substituinte
Efeito 
sobre a 
reatividade
Efeito na 
orientação
Efeito 
indutivo
Efeito de 
ressonância
–R
–OH
–NH2
Halogênios
NO2
–COOCH3
R.: 
Grupo 
substituinte
Efeito sobre 
a reatividade
Efeito na 
orientação
Efeito 
indutivo
Efeito de 
ressonância
–R Ativador
Dirigente 
orto e para
Doador 
(fraco)
–
–OH Ativador
Dirigente 
orto e para
Retirador 
(fraco)
Doador 
(forte)
13
QUÍMICA ORGÂNICA II
–NH2 Ativador
Dirigente 
orto e para
Retirador 
(fraco)
Doador 
(forte)
Halogênios Desativador
Dirigente 
orto e para
Retirador 
(forte)
Doador 
(fraco)
NO2 Desativador
Dirigente 
meta
Retirador 
(forte)
Retirador 
(fraco)
–COOCH3 Desativador
Dirigente 
meta
Retirador 
(forte)
Retirador 
(fraco)
4 Preveja o(s) produto(s) majoritário(s) das seguintes reações:
C
+ NO2+
N
?
A)
I
+ NO2+ ?
B)
 
R.:
C
I
+ NO2+
I
NO2 O2N
+
Orto-iodonitrobenzeno Para-iodonitrobenzeno
NA)
I
+ NO2+
B)
C
Meta-nitrobenzonitrila
NO2
N
14
QUÍMICA ORGÂNICA II
TÓPICO 3
1 Dê os nomes das seguintes aminas e diga se tratam-se de aminas 
primárias, secundárias ou terciárias:
A) B)
N
C) D)
NH2 HNNH
R.:
B)
N
C) D)
NH2 HNNH
N-metilletanamina
Secundária
Triciclohexilamina
Terciária
Etanamina
Primária Dipropilamina
Secundária
2 Qual é a estrutura das seguintes aminas:
A) 5-metil-1-hexanamina
B) N,N-dimetil-3-pentanamina
C) Ciclopentanamina
D) 3-amino-1-propanol
R.:
NH2
Ciclopentanamina
OH NH2
3-aminopropan-1-ol
H2N
N
N,N-dimetil-3-pentanamina
5-metil-1-hexanamina
A) B)
C) D)
15
QUÍMICA ORGÂNICA II
3 Quais dos compostos a seguir podem formar ligações de hidrogênio 
entre si:
A) B) C) D)OH
N
Cl
N
H
R.:
A) Sim. B) Não. C) Não. D) Sim. 
4 Preveja o produto das seguintes reações:
A)
B)
NH2
Cl+
O NaBH4
H3C
NH2+
?
?
R.: 
A)
B)
NH2
Cl+
O NaBH4
H
N + HCl
H
N
H3C
NH2+ + H2O
16
QUÍMICA ORGÂNICA II
UNIDADE 3
TÓPICO 1 
1 Identifique a quais grupos funcionais cada um dos compostos a seguir 
pertence:
A) O
NH2
 
B) O
 
O
C)
D)
O
OH
R.: 
A) Amida
B) Cetona
C) Aldeído
D) Ácido carboxílico
2 Dê o nome dos seguintes compostos:
A)
O
R.: 2-metilpentanal
B) OO
17
QUÍMICA ORGÂNICA II
R.: 2,6-octanodiona
C)
O
R.: 4-hexenalD) O
R.: 2-metil-3-pentanona
3 Determine a estrutura dos seguintes compostos:
A) 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanona
R.:
A) O
B) 3-Fenil-2-propenal
R.: 
B)
O
18
QUÍMICA ORGÂNICA II
C) 3,5-Dinitrobenzenocarbaldeído
R.:
 
O
NO2
NO2
C)
D) Ciclohexanona
R.: 
 
OD)
4 Determine quais os produtos das seguintes reações (aproveite e 
nomeie os reagentes e os produtos):
A)
H3C CH3
O
+ H2O
meio ácido
?
B)
+ H2O ?
O meio básico
C)
H3C CH3
O 1. CH3MgBr
2.H2O
?
19
QUÍMICA ORGÂNICA II
D)
+ CH3OH
O meio ácido
?
R.:
A)
H3C CH3
O
+ H2O
meio ácido
H3C OH
OH
H3C
Propanona
2,2-propanodiol
+ H3O+
 
B)
+ H2O
meio básicoO
OH
OH
+ OH-
1,1-propanodiol
Propanal
C)
H3C CH3
O 1. CH3MgBr
2.H2O
+ HOMgBrH3C CH3
OH
H3C
2-metil-2-propanolPropanona
D)
+ CH3OH
O meio ácido
OCH3
OCH3
+ H3O+
Propanal
1,1-dimetoxipropano
20
QUÍMICA ORGÂNICA II
TÓPICO 2
1 Dê o nome dos seguintes compostos e identifique a que grupo 
funcional eles pertencem:
OHO
O OH
A)
 
R.: Ácido 2,5-dimetilhexanodioico (ácido carboxílico).
Br
OB)
R.: Brometo de 4-etilheptanoíla (haleto de ácido).
O
NH2
C)
R.: 3-metilbenzamida (amida). 
O
OOD)
 
21
QUÍMICA ORGÂNICA II
R.: anidrido etanoico-4,5-dimetilhexanoico (anidrido ácido). 
O
OE)
 
R.: Butanoato de 3-metilpropila (éster)
Cl O
OH
F)
R.: Ácido 5-cloro-4-metilpentanoico (ácido carboxílico).
2 Determine a estrutura dos seguintes compostos:
A) 2,2-Dimetilhexanamida
R.:
O
NH2
A)
B) Benzoato de etila
R.:
O
O
B)
22
QUÍMICA ORGÂNICA II
C) ácido 3,4-dimetilpentanóico
R.:
O
OH
C)
D) Iodeto de 2-metilbutanoíla
R.:
O
I
D)
E) Anidrido octanoico
R.: 
E) O O
O
TÓPICO 3 
1 Identifique a que grupo funcional pertence cada um dos compostos a 
seguir, assim como os seus respectivos carbonos e hidrogênios alfas.
23
QUÍMICA ORGÂNICA II
C
CH3
O
H
A)
R.: Grupo funcional: aldeído
Carbonos e hidrogênios alfa:
C
C
O
H
H
H
H
C
CH3
CH3
CH3C
O
OH
B)
R.: Grupo funcional: ácido carboxílico Carbonos e hidrogênios alfa: 
C
CH3
CH3
CH3C
O
OH
 
(não tem hidrogênios alfa).
24
QUÍMICA ORGÂNICA II
CH3
C
C
H2
H3C
OC)
R.: Grupo funcional: cetona
Carbonos e hidrogênios alfa: 
C
C
C
H3C
O
H
H
HHH
2 Escreva o produto da seguinte reação de alquilação de substituição 
alfa à carbonila e aproveite para nomear os reagentes e o produto:
H
C
C
H2
CH3
O
H3C
H2
C
Cl
+ ?
R.:
H
C
C
H2
CH3
O
H3C
H2
C
Cl
+
H
C H
C
H2
C
O
CH3
CH3
+ Cl-
Propanal Cloroetano
2-metilbutanal
Cloreto