Reações Orgânicas - Adição Em Alcenos

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REAÇÕES
ORGÂNICAS
Adição em alcenos
Rompimento da ligação 
Entrada de novos átomos (ou grupos)
Reações de adição
Dica:
Diminuição das insaturações.
Hidrogenação:
Reação de Sabatier-Senderens:	
Ni
Reações de adição
Reação com H2 na presença de catalisador (Ni).
H — H
+

 H2C CH — CH3

Reações de adição
H — H
+
H3C — CH2 — CH3 
 H2C CH — CH3
Hidrogenação:
Reação de Sabatier-Senderens:	
Ni
Reações de adição
Reação com H2 na presença de catalisador (Ni).
H — H
+

H3C — CH2 — CH3 
 H2C CH — CH3

H2C = CH — CH3
propeno
CLORAÇÃO DO PROPENO
Reações de adição
Halogenação:
Adição de halogênio Cl2, Br2 e I2.
+
Cl—Cl

Reações de adição
Cl — Cl
+
H2C — CH — CH3 
 H2C CH — CH3
Cl
Cl
CLORAÇÃO DO PROPENO
Reações de adição
Halogenação:
Adição de halogênio Cl2, Br2e I2.
H2CCl — CHCl— CH3
H2C = CH — CH3
propeno
+
Cl—Cl

1,2-dicloropropano
Adição de Halogenidretos:
Regra de Markovnikov
Reações de adição
“Na reação de adição, o hidrogênio será adicionado ao carbono mais hidrogenado”.
Adição de HCl, HBr ou HI.
Reações de adição
CH2 = CH – CH3
+
HBr

propeno
Adição de HBr ao propeno
Reações de adição
H — Br
+
H2C — CH — CH3 
 H2C CH — CH3
H
Br
Reações de adição
2-bromopropano
CH3 – CH – CH3
Br
CH2 = CH – CH3
+
HBr

propeno
Adição de HBr ao propeno
ATENÇÃO
1-bromopropano
CH2 – CH2 – CH3
Br
CH2 = CH – CH3
+
HBr

propeno
Adição de HBr ao propeno
(na presença de peróxido)
Regra de Kharasch
“Anti-Markovnikov”
Adição de Hidratação:
Regra de Markovnikov
Reações de adição
Adição de H2O
“Na reação de adição, o hidrogênio será adicionado ao carbono mais hidrogenado”.
Reações de adição
CH2 = CH – CH3
+
HOH

propeno
Adição de H2O ao propeno
Reações de adição
H — OH
+
H2C — CH — CH3 
 H2C CH — CH3
H
OH
Reações de adição
propan-2-ol
CH3 – CH – CH3
OH
CH2 = CH – CH3
+
HOH

propeno
Adição de H2O ao propeno
VIDEOCÍCIO
Aula 01
Videocício 01
Página 49
Módulo 25 – Volume 03
Videocício 01
01. UFRJ Os alcenos, devido à presença de insaturação, são muito mais reativos do que os alcanos. Eles reagem, por exemplo, com haletos de hidrogênio tornando-se assim compostos saturados.
a) Classifique a reação entre um alceno e um haleto de hidrogênio.
b) Apresente a fórmula estrutural do produto principal obtido pela reação do HCl com um alceno de fórmula molecular C6H12 que possui um carbono quaternário.
19
Videocício 01
01. 
a) Classifique a reação entre um alceno e um haleto de hidrogênio.
R. Reação de adição eletrofílica (adição de halogenidretos)
20
Videocício 01
b) Apresente a fórmula estrutural do produto principal obtido pela reação do HCl com um alceno de fórmula molecular C6H12 que possui um carbono quaternário.
C
H3C
C
C
C
C
CH3
H3C
CH3
CH
CH2
HCl
+

CH3
H3C
CH3
C
CH
CH2
H
Cl
21