Relatório de preparação do ciclo-hexeno de química orgânica experimental

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Preparação do ciclo-hexeno
TERESINA – PI
ABRIL DE 2021
1
Roteiro elaborado pelo discente André Luiz 
Pinheiro de Moura do 2º período do curso de 
Farmácia da Universidade Federal do Piauí, 
apresentado a disciplina de Química Orgânica 
Experimental, ministrada pela Profª Drª. Nilza 
Campos Andrade para obtenção de nota.
André Luiz Pinheiro de Moura
Preparação do ciclo-hexeno
Teresina – PI
Abril de 2021
2
SUMÁRIO
RESUMO............................................................................................................4
1. INTRODUÇÃO............................................................................................…4
2. PARTE EXPERIMENTAL...............................................................................5
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO..................................................................…6
4. CONCLUSÃO.................................................................................................7
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................8
QUESTIONÁRIO................................................................................................9
3
RESUMO
Neste relatório abordaremos o assunto sobre a obtenção do composto cicloexeno a partir
do cicloexanol utilizando o método de desidratação de álcoois, que consiste a perda de
água proveniente de dentro da própria molécula do álcool na presença de um catalisador.
1. Introdução
O ciclohexeno é um alceno ou de olefina cíclica com a fórmula molecular C6H10.
Consiste em um líquido incolor, insolúvel em água e miscível com muitos solventes
orgânicos. É caracterizada por ser inflamável e, na natureza, geralmente é encontrada no
alcatrão de carvão.
O ciclohexeno é sintetizado por hidrogenação parcial do benzeno e por desidratação do
álcool ciclohexanol; isto é, uma forma mais oxidada. Como outros cicloalcenos, ele
experimenta reações de adição eletrofílica e com radicais livres; por exemplo, a reação de
halogenação.
 
Este alceno cíclico forma misturas azeotrópicas (não separáveis por destilação), com
álcoois inferiores e ácido acético. Não é muito estável em armazenamento prolongado,
pois se decompõe sob a ação da luz solar e radiação ultravioleta.
O ciclohexeno é usado como solvente e, portanto, possui inúmeras aplicações, como:
estabilizador de gasolina com alta octanagem e para extração de óleo.
Os átomos de carbono de ligação dupla estão de hibridação sp2, o que lhes dá uma
geometria plana trigonal. Portanto, esses dois carbonos e aqueles adjacentes a eles estão
no mesmo plano; enquanto os dois carbonos na extremidade oposta (para a ligação
dupla), estão acima e abaixo desse plano. 
O ciclo-hexeno é um hidrocarboneto e, portanto, suas interações intermoleculares são
baseadas nas forças de dispersão de Londres. 
O objetivo deste presente trabalho é apresentar, através da prática a preparação do
composto c icloexeno através de uma reação de desidratação de alcoóis em presença de
ácido fosfórico e aquecimento. 
4
2. PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAIS E REAGENTES
• Balão de fundo redondo
• Condensador 
• Suporte universal
• Argola metálica
• Erlenmeyer
• Junta em T
• Tubo de ensaio
• Termômetro
• Alonga
• Manta aquecedora
• Macaco hidráulico
• Coluna de viugrex
• Proveta
• Bastão de vidro
• Pedrinhas de porcelana
• H2SO4 Concentrado
• Ciclo-hexanol
• Solução saturada de NaCl
• Sulfato de sódio anidro
Parte experimental
➢ Colocou-se em um balão de fundo redondo de 100 mL, 20g de ciclo-hexanol e 0,6
mL de ácido sulfúrico concentrado, adicionou-se 2 a 3 fragmentos de porcelana
porosa e agitou-se bem;
➢ Ajustou-se uma coluna de fracionamento ao balão, além de um condensador de
Liebig, um adaptador e um balão coletor;
➢ Aqueceu-se o balão em uma manta, de modo que a temperatura na extremidade
superior da coluna, não excedeu 100ºC;
➢ Adaptou-se ao balão coletor, um banho de gelo;
➢ Parou-se a destilação quando restou-se apenas um pouco de resíduo e o odor de
anidrido sulfuroso fosse aparente;
➢ Transferiu-se o destilado para um pequeno funil de separação.
➢ Adicionou-se ao destilado, cerca de 4ml de solução saturada de cloreto de sódio e
2 mL de solução de cloreto de sódio a 10% e agitou-se levemente;
5
➢ Deixou que as duas camadas se separassem e escorreu a camada inferior aquosa;
➢ Despejou-se o ciclo-hexeno pela boca do funil de separação para o interior de um
erlenmeyer seco;
➢ Adicionou-se de 3 a 4g de sulfato de sódio anidro, agitou-se por 2-3 minutos e
deixou-se em repouso por 15 minutos com agitação ocasional;
➢ Filtrou-se o produto seco utilizando papel de filtro pregueado. 
3. Resultados e discussão
Terminada a prática obteve-se o um composto orgânico líquido, incolor e de odor
penetrante. No procedimento é citado a adição de perolas de vidro ou pedaços de
porcelana, que são como reguladores de ebulição. Quando você os adiciona num líquido
quente pode ocorrer (nem sempre ocorre) uma ebulição violenta. 
Quando o liquido est á sendo aquecido, se não houver nada que perturbe o liquido ou 
particulas em suspensão, a temperatura do líquido pode subir além da temperatura de 
ebulição sem que haja a ebulição. Quanto ma is porosa a superficie melhor para a
formação das bolhas.
Cálculos:
Cálculo do volume do cicloexanol:
d = m/V 
V = m/d 
V = 20/0,94 
V = 21,3 (Lê 21 mL)
Cálculo da massa molar do cicloexanol:
C = 12 . 6 = 72
H = 1 . 12 = 12
O = 16 . 1 = 16
 100 g/Mol
Cálculos do rendimento do Cicloexeno:
100g(cicloexanol) -------- 82g (cicloexeno) 
20g (cicloexanol) --------- x(ciclo exeno)
x = 16,4g é 100% do rendimento teórico
6
Rendimento real do cicloexeno: 
16,4g(cicloexeno) ----------- 100%
10,17g (cicloexeno) ---------- x
x= 62%
4. Conclusão
A partir do experimento, pôde – se observar a formação de cicloexeno a partir de uma 
reação de desidratação de alcoóis 
O resultado obtido (10,17g de cicloexeno) foi menor do que o esperado (16,4g de
cicloexeno). Através dos cálculos, foram obtidos 62% do rendimento total.
A explicação para es se número menor de rendimento é a de pode ter se perdido durante
o processo, por se tratar de um gás. O teste realizado, comprovaram a existência de
cicloexeno no produto expressando reações com a insaturação desse alceno.
7
Referências bibliográficas
EBAH. Obtenção do cicloexeno. Disponível em: http://www.ebah.com.br/search?
q=obten%C3%A7%C3%A3o+do+cicloexeno+a+partir+do+cicloexanol/ Acesso em: 28.
Abr. 2021. 
EBAH. Desidratação do álcool. Disponível em:
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfcZIAI/desidratacao-alcooi1/ Acesso em: 28. Abr.
2021.
PASSEI DIRETO. Relatório de obtenção do cicloexeno. Disponível em:
https://www.passeidireto.com/arquivo/18593388/relatorio-de-obtencao-do-ciclo-hexeno/.
Acesso em: 29. Abr. 2021.
8
http://www.ebah.com.br/search?q=obten%C3%A7%C3%A3o+do+cicloexeno+a+partir+do+cicloexanol/
http://www.ebah.com.br/search?q=obten%C3%A7%C3%A3o+do+cicloexeno+a+partir+do+cicloexanol/
https://www.passeidireto.com/arquivo/18593388/relatorio-de-obtencao-do-ciclo-hexeno/
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfcZIAI/desidratacao-alcooi1/
QUESTIONÁRIO
1. Que se entende por desidratação?
R = Quando acontece a perca de moléculas de água de uma substância
2. Escrever o mecanismo para a reação de obtenção do ciclo-hexeno a partir do
ciclo-hexanol.
3. Com que finalidade são usadas solução saturada de NaCl, solução de CaCO3 e
Na2SO4 anidro.
R = Por conta das duas soluções serem iônicas que se somam a polaridade do
cicloexeno, acontece a garantia de características de dissolução de água e ácido sulfúrico
que são produtos da obtenção do cicloexeno. 
4. Quais seriam os produtos da reação de eliminação do 4-metil-2-pentanol?
R = Caso sejam utilizados as temperaturas de 170ºc e H2SO4, serãoformados: 2-
metilpet-2-eno + H2O ou 4-metilpet-2-eno + H2O. 
5. Os álcoois podem sofrer eliminação de água em meio ácido com formação de
alceno ou substituição nucleofílica com formação de éter. Discutir as condições
que favorecem cada um dos casos e escrever o mecanismo para a formação do
éter.
R = A formação do éter se da a partir de uma molécula de álcool agindo como nucleófilo e
outra molécula agindo como substrato. 
9
6. Por que o ciclo-hexeno é preparado e paralelamente destilado?
R = Quando há uma mistura de ciclo-hexanol com ácido e a presença de aquecimento,
pode acontecer a reação de eliminação. Água e cicloexeno se destilam por meio da
destilação de corrente de vapor. No final, a coluna fica saturada com a mistura de água e
ciclo-hexano que refluxa e não destila.
7. Como se explica que o tratamento do ciclo-hexeno, com solução de bromo em
CCl4 , é considerado um teste de confirmação da presença da insaturação? Por que
não se costuma usar água ao invés de CCl4?
R = O teste de bromo em condições normais, possui coloração vermelha, quando existe
insaturação, essas insaturação descoram a solução e a tornam incolor. E não se utiliza
água na reação, pois não acontecerá reação com a água, uma vez que a reação parte
pelos princípios da desidratação. 
10