PRÁTICA 1_ EXTRAÇÃO LÍQUIDO - LÍQUIDO

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS
INSTITUTO DE QUÍMICA E BIOTECNOLOGIA
QUÍMICA TECNOLÓGICA E INDUSTRIAL
LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA 2
SHAYDY SILVA SANTOS
PRÁTICA 1: EXTRAÇÃO LÍQUIDO - LÍQUIDO
Maceió - AL
2019
SHAYDY SILVA SANTOS
PRÁTICA 1: EXTRAÇÃO LÍQUIDO - LÍQUIDO
Relatório de aula prática
apresentado ao Curso de Química
Tecnológica e Industrial, da
Universidade Federal de Alagoas,
como requisito para a obtenção de
nota da disciplina Laboratório de
Química Orgânica 2.
Maceió - AL
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2019
1. Introdução
Uma das técnicas que se destaca pela ampla utilização em Química Orgânica e
Química Analítica, assim como sua finalidade de separação de componentes ou
compostos orgânicos é a extração líquido-líquido, que é caracterizada pela
transferência ou passagem de um composto de interesse (soluto) de polaridade
diferente, de um líquido para o outro, ou seja, o solvente. Esta capacidade de
transferência do analito está diretamente relacionada a imiscibilidade ou
miscibilidade da solução heterogênea formada entre os solventes utilizados na
extração, essa solução formada é denominada alimentação, enquanto as
matrizes utilizadas com o composto de interesse e a matriz a ser transferida são
frequentemente denominados diluentes. (MACHADO, 2007, apud PERRY e
GREEN, 1984).
Nesse ínterim, outro fator que corrobora com a completa solubilidade do analito
desejado na fase orgânica ou fase não aquosa é o coeficiente de partição Kow,
ou coeficiente de distribuição, Kd. Esse coeficiente nos permite saber através de
uma medida quantitativa, em que solvente o composto de interesse terá uma
solubilidade maior, podemos relacionar essa propriedade do soluto nos
solventes imiscíveis através da seguinte fórmula: Kow = CA/CB, onde C é a
solubilidade ou concentração em equilíbrio do composto em determinado
solvente A e B , percebe-se que para maiores valores de K, o composto orgânico
é mais suscetível a solubilização no solvente A, assim como para menores
valores de K, a matriz B conterá maiores concentrações do soluto. (PANDO,
2019).
Há dois tipos de extração líquido-líquido que merecem sua devida atenção, a
extração contínua e descontínua, ambas apresentando seus pontos positivos e
negativos. Na extração contínua o solvente passa continuamente pelo soluto,
nesse experimento, focaremos mais na extração descontínua, que é alvo da
prática realizada, nela utilizamos um funil de separação com os solventes,
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indicada quando temos um alto valor de Kd, ou grande diferença de solubilidade
do soluto nos solventes, além de ser uma técnica considerada simples e de fácil
execução, apresentando também suas desvantagens, como: extração parcial em
moléculas que contenham grande afinidade por água, impurezas do solvente
podendo concentrar-se junto a amostra, etc. (QUEIROZ, COLLINS e JARDIM,
2001).
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2. OBJETIVOS
Absorver o conhecimento e práticas, relacionadas à extração líquido-líquido,
seus funcionamentos assim como todo o conceito teórico do funcionamento da
técnica e avaliação do rendimento do composto extraído.
3. MATERIAIS E METODOLOGIA
● Suporte universal
● Argola
● Funil de separação
● Erlenmeyers
● Água destilada
● Solução saturada de NaCl
● Hexano
● (7E)-Dodecan-1-ol
Pesou-se 500 mg do (7E)-Dodecan-1-ol obtido de reação prévia em um balão de
fundo redondo, adicionando 20 mL de água destilada ao mesmo. Esta solução
foi transferida para um funil de separação de 125 mL, ao qual também foi
inserido 20 mL de hexano, fechando-o em seguida. Ao agitar levemente o funil
para homogeneização dos solventes, o mesmo foi deixado em repouso para
separação das fases, feita a separação, a extração deu-se início com a coleta da
fase aquosa (mais densa), logo após a fase orgânica também foi coletada,
retornando assim a matriz aquosa para o funil, repetindo a mesma extração
cerca de 3 vezes com mais 20 mL de hexano a cada extração. Feito isso, uma
última extração foi realizada com todas as frações orgânicas coletadas no funil
de separação, porém com a adição de solução saturada de NaCl, retirando-se a
fração de Hexano, adicionou-se Na2SO4 anidro e foi feita a filtração da solução,
para por fim ser secada em evaporador rotatório, inserida em um balão de fundo
redondo. O material extraído foi pesado e calculado o rendimento.
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4. RESULTADOS E DISCUSSÕES
No experimento realizado, obteve-se um valor de 460 mg do (7E)-Dodecan-1-ol,
o que tinha sido utilizado 500mg para extração, com isso podemos observar um
rendimento de cerca de 92%. De acordo com Hackbart (2007), conforme citado
por Lopes (2012),
O valor do coeficiente de partição deve ser sempre maior que 1, pois assim
a fração do componente i a ser extraído será maior na fase rica em solvente
de extração, do que na fase em que se deseja a menor quantidade possível
de soluto. Portanto, quanto maior for o valor do coeficiente de partição,
melhor é a migração do soluto para a fase de extração.
Assim, com o alto valor de rendimento obtido, podemos determinar que o valor
do coeficiente de partição é essencial para uma boa extração, levando em
conta que o soluto irá migrar para o solvente de maior afinidade, além disso,
outro fator que corroborou para uma boa extração foi a realização de
sucessivas extrações em seguida da outra, pois assim aumentamos a
eficiência da técnica, e conseguimos extrair materiais que porventura tenham
permanecido na matriz aquosa, para a viabilidade da extração utilizada, é
normalmente necessário de 1 a 8 estágios de repetição. (OLIVEIRA, 2019,
apud PERRY E GREEN, 2008).
Além de tudo, ao final dos resultados obtidos, foi possível recuperar o solvente
orgânico utilizado, através de rotaevaporação, onde purificamos totalmente
nosso analito, separando-o assim do hexano usufruído anteriormente.
5. CONCLUSÃO
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Através do experimento realizado, além de técnicas usufruídas, foi possível
observar minuciosamente o funcionamento e etapas de uma extração
líquido-líquido, outrossim a utilização de equipamentos como rotaevaporador.
Através dos resultados obtidos do composto extraído, pode-se ter um bom
resultado de rendimento, ademais a isso, como previsões futuras podemos
caracterizar o (7E)-Dodecan-1-ol por variadas técnicas, dentre elas:
Espectroscopia de Massas, Ressonância Magnética Nuclear, etc.
6. REFERÊNCIAS
MACHADO, Alex Barreto. Estudos do Processo de Extração
Líquido-Líquido para a Purificação do Ácido Acrílico. 2007. Disponível em:
http://repositorio.unicamp.br/jspui/bitstream/REPOSIP/267256/1/Machado_Alex
Barreto_M.pdf. Acesso em: 08 jul. 2021.
PANDO, Cláudia Raquel Fernandes. Estudos de Solubilidade e Coeficientes
de Partição de Compostos de Relevo Ambiental. 2019. Disponível em:
https://bibliotecadigital.ipb.pt/bitstream/10198/21095/1/pauta-relatorio-11.pdf.
Acesso em: 08 jul. 2021.
QUEIROZ, Sonia C. N.; COLLINS, Carol H.; JARDIM, Isabel C. S. F..
MÉTODOS DE EXTRAÇÃO E/OU CONCENTRAÇÃO DE COMPOSTOS
ENCONTRADOS EM FLUIDOS BIOLÓGICOS PARA POSTERIOR
DETERMINAÇÃO CROMATOGRÁFICA. Química Nova, [s. l], v. 01, n. 24, p.
68-76, 2001. Disponível em:
https://www.scielo.br/j/qn/a/GqB7NmLvrNqNYwVdXqj7hjq/?format=pdf&lang=pt
. Acesso em: 10 jul. 2021.
LOPES, Flávio Marcio Pereira. ESTUDOS DE EQUILÍBRIO
LÍQUIDO-LÍQUIDO NA EXTRAÇÃO DE POLIAROMÁTICOS. 2012. Disponível
em:
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https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/11811/1/ESTUDOS%20DE%20
EQUIL%C3%8DBRIO%20L%C3%8DQUIDO-L%C3%8DQUIDO%20NA%20EX
TRA%C3%87%C3%83O%20DE%20POLIAROM%C3%81TICOS%20-%20diss
erta%C3%A7%C3%A3o.pdf. Acesso em: 11 jul. 2021.
OLIVEIRA, Katherine Carrilho de. PROCESSOS DE OXIDAÇÃO E
EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO UTILIZANDO TENSOATIVOS PARA
REMOÇÃO DE ENXOFRE DO DIESEL. 2019. Disponível em:
http://www.nupeg.ufrn.br/documentos_finais/teses_de_doutorado/teses/katherinedout.pdf. Acesso em: 11 jul. 2021.
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QUESTIONÁRIO:
1. O que é coeficiente de partição?
O coeficiente de partição (k) é definido como a relação das concentrações da
substância em um solvente orgânico e em água, dado que ambos os solventes são
necessariamente imiscíveis
2. O que acontece se a torneira do funil de separação for aberta e a tampa for
mantida fechada?
A pressão interna em dado momento não permitirá mais a saída do solvente pela
torneira, sendo necessário assim, abrir a tampa superior do funil.
3. Um composto X tem KD 4 entre os solventes A e B. Considere que as extrações
são feitas com quantidades iguais de cada solvente:
a. Qual é a proporção do composto X dissolvido em cada solvente depois da
primeira extração?
80%
b. E da segunda?
16% dos 20% restantes, totalizando 96%
c. Quantas extrações são necessárias para que 99% de X passe para o solvente A?
3 extrações
4. Por que se coloca Na2SO4 à fase orgânica depois da extração?
Para absorver em seus retículos cristalinos qualquer molécula de água que possa
ter ficado na fase orgânica.
5. O composto usado na prática foi um álcool primário com 12 átomos de carbono.
Você esperaria que outro composto da mesma classe, mas com 4 átomos de
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carbono, tivesse rendimento de extração, nas mesmas condições, maior ou menor
do que o obtido no presente experimento? Justifique sua resposta.
Analisando o tamanho da cadeia carbônica, ou seja, sua parte hidrofóbica e apolar,
que não é solúvel em água, podemos perceber que o dodecano por ter 12 carbonos
proporcionou um maior rendimento devido sua cadeia ser maior, sendo assim mais
insolúvel em água, Já um composto de mesma classe com 4 carbonos, tendo uma
cadeia menor, é mais solúvel em água, portanto na extração líquido - líquido,
teríamos um menor rendimento para ele, por ter uma parte apolar (hidrofóbica)
menor.
6. Na prática demonstrada, a fase orgânica (hexano) fica acima e a aquosa, abaixo,
no funil de separação. O que aconteceria de se, no lugar de hexano, fosse usado
diclorometano? Por quê?
Diclorometano ficaria abaixo da água, pois é mais denso que a mesma.
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