Isomeria Aula 02

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É quando os isômeros apresentam 
as ligações entre seus átomos 
dispostas de maneira diferente no espaço 
Existem dois tipos de isomeria espacial
 Isomeria geométrica ou cis-trans.
 Isomeria óptica.
Pode ocorrer em dois casos principais:
 Em compostos com duplas ligações.
 Em compostos cíclicos.
Isomeria Geométrica
Nos compostos com duplas ligações 
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C
R2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4e
H
H3C
H
CH3
A estrutura que apresentar os 
átomos de hidrogênio no 
mesmo lado do plano é a 
forma CIS 
A estrutura que apresentar os 
átomos de hidrogênio em lados 
opostos do plano é a forma 
TRANS 
CIS TRANS
 C = C
HH3C
H CH3
 C = C
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é 
observada quando aparecerem 
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo 
H CH3
HH3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS
No caso de não existirem dois átomos de hidrogênio nos 
carbonos da dupla ligação A IUPAC recomenda a 
utilização dos prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)
Observação: 
C
O composto que apresentar, do mesmo lado do plano 
imaginário, os ligantes do carbono com os maiores números 
atômicos (Z), será denominado “Z” 
o outro será o “E”
Cl
CH3CH3C
H
Z = 6 Z = 6
Z = 17 Z = 1 C
Cl
CH3
C
H3C
H
C
Cl CH3
C
H3C H
Z-2-clorobut-2-eno
E-2-clorobut-2-eno
01) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH3)2C = CCl2
II. (CH3)2C = CClCH3
III. CH3ClC = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria 
geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam 
isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 
02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno 
b) 1 – penteno 
c) 3 – metil – 3 – hexeno 
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno 
2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3 
CH3 CH3 ligantes iguaisligantes iguais
1 – penteno
H – C = C – CH2 – CH2 – CH3 
H H
H3C – CH2 – C = C – CH2 – CH3 
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
Hligantes diferentes ligantes diferentes
03) Apresenta isomeria cis - trans:
a) 1 – buteno. 
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
1 – buteno
H C
H
CH3CH2
H
C
2 – metil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
H
CH3C
2, 3 – dimetil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
CH3
CH3C
1, 1 – dimetil – ciclobutano
C
C
CH3
C
H2
H3C
CH2
H2
1, 2 – dimetil – ciclobutano C
C
CH3
C
H2
H
CH2
CH3
H
04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.
CH3
2, 3 – dimetil – 2 – penteno
H3C CH2C C
CH3
CH3
H
1 – penteno
H CH2C C
H
CH2 CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
H3C CCH2 C
H
CH2 CH3
05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com
 sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído
 cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
H
H
H O
O nome oficial deste composto orgânico é:
a) trans – 3 – fenil propenal.
b) trans – 1 – fenil propenal.
c) trans – 3 – fenil propanal.
d) trans – 3 – benzil propenal.
e) cis – 3 – fenil propenal. 
trans - 3 - fenil propenal
1
2
3
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
2
2
2
22
3
3
3
3
( )
( )
( )
( )
( )
( )
( )
16
7
7
4
7
7
7
COOH
COOH
COOH
COOH
(1)
H
H
HH
H
H
HH
(2)
(3)
(4)
06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diverso 
triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais 
temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:
a) o composto 4 é um ácido carboxílico
 de cadeia aberta contendo duas duplas
 ligações conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de
 cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia
 aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia
 fechada contendo uma insaturação (cis).
É um ácido carboxílico de
cadeia aberta com duas
duplas ligações
ALTERNADAS
FALSO
VERDADEIRO
	Diapositivo 1
	Diapositivo 2
	Diapositivo 3
	Diapositivo 4
	Diapositivo 5
	Diapositivo 6
	Diapositivo 7
	Diapositivo 8
	Diapositivo 9
	Diapositivo 10
	Diapositivo 11
	Diapositivo 12
	Diapositivo 13
	Diapositivo 14