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P1 Orgânica 1 *RESOLVIDA* - Prof. Angélica Venturini

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
QUI 02 014 - Química Orgânica I 
Profa. Angélica Venturini Moro 
 
1ª Prova 
 
1. (2,0) Considerando os compostos A e B ao lado: 
 
(a) Mostre as estruturas de Lewis. 
(b) Mostre todas as estruturas de ressonância, para cada caso. 
 
2. (2,0) Coloque os carbocátions em ordem crescente de estabilidade, mostrando os efeitos 
que estabilizam cada caso. 
 
3. (2,0) Considerando os compostos abaixo: 
 
(a) Mostre a interação intermolecular existente em cada caso. 
(b) Qual a ordem crescente de ponto de ebulição? Explique. 
(c) O composto D será solúvel em água? Explique. 
(d) O composto A será solúvel em metanol? Explique. 
 
4. (2,0) Os compostos abaixo apresentam valores de pKa de 10, 8 e 5. Associe esses valores 
de pKa a cada uma das estruturas e justifique sua escolha. 
 
5. (2,0) Considerando os compostos abaixo (A-E): 
 
(a) Indique a ordem crescente de basicidade. Justifique. 
 
(b) A base considerada mais forte por você no item (a), será capaz 
de remover eficientemente um próton do hexino? Explique. 
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