Funções nitrogenadas 1ª parte AULAS 13 e 14

Prévia do material em texto

QUÍMICA
F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
Professor(a): Mariano oliveira
assunto: Funções nitrogenadas – 1ª parte
frente: QuíMica iii
009.664 - 135563/19
AULAS 13 e 14
EAD – ITA/IME
Resumo Teórico
Funções Orgânicas Nitrogenadas – 1ª Parte
Nomenclatura das aminas complexas
As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas 
apenas quando estas forem primárias. Veja quando uma amina é 
considerada complexa:
• É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, 
sec-, n- etc), indicar a posição do radical amino (NH
2
);
• PREFIXO + INFIXO + AMINA (regra de acordo com a IUPAC);
• É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura 
de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino;
• O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e 
não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de 
nomenclatura comum;
• Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação 
de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é 
aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. Veja 
alguns exemplos:
C
1 2 3 4 5 6
CHH
3
C CH CH CH
3
CH
3
CH
3
NH
2
Dois Radicais Metil (Carbono 2) +
Ligação Dupla (Carbono 4) + 
Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos
3-amino-2-dimetilex-4-eno
1
2 3
4
56
CH
2
––
 
CH
3NH2
Radical Etil (Carbono 4) +
Amino (Carbono 1) + Benzeno
1-amino-4-etilbenzeno ou
p-Amino-Etilbenzeno
Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos
2-Aminopentano
12345
H
3
C
 
––
 
CH
2
––
 
CH
2 
––
 
CH
 
––
 
CH
3
NH
2
Características das aminas
• As aminas possuem um caráter básico, pois o nitrogênio pode 
oferecer um par de elétrons através de uma ligação covalente 
coordenada;
• As aminas alifáticas são mais básicas que as aromáticas porque, 
nas aromáticas, o par de elétrons livres do nitrogênio tende a 
entrar em ressonância com os elétrons do anel, o que diminui 
sua disponibilidade;
• São compostos polares e, com exceção das aminas terciárias, 
podem fazer pontes de hidrogênio entre si;
• As aminas que possuem de 1 a 3 radicais metil substituídas 
também à etilamina são gases à pressão e temperaturas 
ambientes. As aminas primárias com até 12 carbonos são 
líquidas, as demais são sólidas;
• Apenas as aminas com até 5 carbonos na molécula são solúveis 
na água. As demais são solúveis em solventes menos polares 
como o benzeno, etóxi-etano e etanol;
• As aminas alifáticas mais simples são menos densas que a água. 
Aminas aromáticas, como a fenilamina, são mais densas;
• As aminas, em geral, são muito usadas na síntese de diversos 
compostos orgânicos. Entram como ingredientes na fabricação 
de certos tipos de sabão e na vulcanização da borracha;
• As aminas aromáticas, como a fenilamina, são compostos 
importantes na fabricação de corantes.
Amidas
As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional 
R
1
R
2
R
3
C
O
N , em que R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos 
(iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. 
As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R
2
 ou R
3
 ligado 
diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas, e os 
radicais são chamados de radicais substituintes.
Aquelas que possuem um radical são as monossubstituídas, e as que 
possuem dois radicais são as dissubstituídas. As amidas que possuem 
mais de um radical R
1
-CO não são muito comuns.
Nomenclatura oficial das amidas
A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para 
dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras:
• Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical 
R
1
-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de 
numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o 
Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio;
• Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os 
radicais, nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus 
nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados 
ao Nitrogênio.
2F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
Módulo de estudo
009.664 - 135563/19
Veja alguns exemplos:
Nomenclatura Prefixo + Infixo + Amida
H
3
C
 
––
 
C
NH
2
O
H
3
C
 
––
 
C –– CH
2
 –– C H
3
C
 
––
 
C
CH
3
4 3 2 1
CH
3
NH
2
O
NH
2 
–– CH
2
 –– CH
3
O
H
 
––
 
C
NH
2
O
CH
3
2 Carbonos
Etanoamida
2 Carbonos + 
2 Radicais Metil
(Carbono 3)
2 Carbonos + 
Radical Etil (Nitrogênio)
1 Carbono + Radicais Metil 
e Fetil (Nitrogênio)N-etiletanoamida
N-etilN-metilmetanoamida
3,3-dimetilbutanoamida
H
3
C
 
––
 
C
NH
2
O
H
3
C
 
––
 
C –– CH
2
 –– C H
3
C
 
––
 
C
CH
3
4 3 2 1
CH
3
NH
2
O
NH
2 
–– CH
2
 –– CH
3
O
H
 
––
 
C
NH
2
O
CH
3
2 Carbonos
Etanoamida
2 Carbonos + 
2 Radicais Metil
(Carbono 3)
2 Carbonos + 
Radical Etil (Nitrogênio)
1 Carbono + Radicais Metil 
e Fetil (Nitrogênio)N-etiletanoamida
N-etilN-metilmetanoamida
3,3-dimetilbutanoamida
H
3
C
 
––
 
C
NH
2
O
H
3
C
 
––
 
C –– CH
2
 –– C H
3
C
 
––
 
C
CH
3
4 3 2 1
CH
3
NH
2
O
NH
2 
–– CH
2
 –– CH
3
O
H
 
––
 
C
NH
2
O
CH
3
2 Carbonos
Etanoamida
2 Carbonos + 
2 Radicais Metil
(Carbono 3)
2 Carbonos + 
Radical Etil (Nitrogênio)
1 Carbono + Radicais Metil 
e Fetil (Nitrogênio)N-etiletanoamida
N-etilN-metilmetanoamida
3,3-dimetilbutanoamida
H
3
C
 
––
 
C
NH
2
O
H
3
C
 
––
 
C –– CH
2
 –– C H
3
C
 
––
 
C
CH
3
4 3 2 1
CH
3
NH
2
O
NH
2 
–– CH
2
 –– CH
3
O
H
 
––
 
C
NH
2
O
CH
3
2 Carbonos
Etanoamida
2 Carbonos + 
2 Radicais Metil
(Carbono 3)
2 Carbonos + 
Radical Etil (Nitrogênio)
1 Carbono + Radicais Metil 
e Fetil (Nitrogênio)N-etiletanoamida
N-etilN-metilmetanoamida
3,3-dimetilbutanoamida
Amidas são compostos derivados teoricamente do NH
3
 pela 
substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais acilas: 
R
NH
2
Amida (primária) C
O
 
O radical funcional de uma amida primária é:
NH
2
C
O
 ou, abreviadamente, –CONH
2
.
 
 Ao contrário das aminas, não são comuns amidas com dois 
ou três radicais acilas no mesmo nitrogênio; no entanto, são comuns 
amidas com radicais alquilas ou arilas no nitrogênio: 
R
NH
 
––
 
R’
amida N-monossubstituída
C
O
R
N
amida N-dissubstituída
C
O
R’’
R’
As amidas podem ser geradas a partir dos ácidos carboxílicos, 
sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos 
ácidos. Não é comum empregar a nomenclatura usual para amidas 
ramificadas, mas também é correto usá-la para amidas substituídas. 
Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura usual:
Nome Oficial Nome Usual Estrutura
Metanamida Forma mida H
NH
2
C
O
Etanamida Acetamida H3C
NH
2
C
O
Propanamida Propionamida CH2H3C
NH
2
C
O
Butanamida Butiramida CH2 CH2H3C
NH
2
C
O
Pentanamida Valeramida CH2 CH2 CH2H3C
NH
2
C
O
Etanodiamida Oxalamida
NH
2
H
2
N
CC
OO
A IUPAC considera oficial essa nomenclatura, exceto a da 
Valeramida. Nas escolares e vestibulares, entretanto, todos esses nomes 
são considerados usuais.
Deve-se prestar atenção à nomenclatura usual das Oxalamidas 
substituídas. Quando ocorrerem radicais nos dois Nitrogênios, um deles 
é denominado N- e o outro N’-. Veja o exemplo:
NH ––CH
3
H
3
N –– CH
2 
––
 
HN
CC
OO
Oxalamida
Radical Etil e Radical Metil
(Nitrogênios diferentes)
N-Etil-N’-Metil-Oxalamida
Características das Amidas
• As amidas possuem um caráter básico muito mais fraco, pois 
o oxigênio do grupo carbonila atrai elétrons para perto de 
si, diminuindo a densidade eletrônica do nitrogênio, o que 
dificulta a adição de prótons;
• As amidas são bastante polares, quase tanto quanto os ácidos 
carboxílicos, e podem fazer pontes de hidrogênio entre si;
• Possuem, em geral, pontos de fusão e ebulição elevados;
• As amidas mais simples são solúveis em água e em geral todas 
são solúveis em solventes orgânicos, como o etanol e o etóxi-
-etano;
• Uma amida bastante conhecida é a ureia, que é usada na 
produção de fertilizantes agrícolas e medicamentos.
Hidrólise de amidas
É necessário aquecimentoprolongado em HCl 6 M, solução 
aquosa de NaOH 40%
CH
3 
––
 
C
 
––
 
NHCH
3
 + –OH
O
CH
3 
––
 
C
 
––
 
O– + CH
3
NH
2
O
H
2
O
CH
3 
––
 
C
 
––
 
NHCH
3
 + HCl
O
CH
3 
––
 
C
 
––
 
OH + CH
3
NH
2
+Cl–
O
H
2
O
3 F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
009.664 - 135563/19
Módulo de estudo
Lactama: É uma Amida Cíclica
Prefixos indicam o tamanho do anel: β-lactama (4 átomos), 
γ-lactam (5 átomos), δ-lactama (anel de 6 átomos). Essa ordem na 
nomenclatura é porque beta β, gama γ e delta δ são a segunda, terceira 
e quarta letras em ordem alfabética do alfabeto grego, respectivamente.
Sintese de N-metil-γ-lactama
Exercícios
01. Dados os seguintes compostos nitrogenados, em que: R = grupo 
alquil, Ar= grupo aril e R’ = grupo acil.
I. (Ar)
3
N
II. R’NH
2
III. RNHR 
 É(são) amina(s) apenas
A) I. B) I e II.
C) I e III. D) I, II e III.
E) III.
02. Dentre as propriedades das aminas está o fato de ser um produto 
com características básicas. Com relação à metilamina, podemos 
dizer que
A) o seu pOH > 7 em solução aquosa, a 25 ºC.
B) forma um precipitado branco ao reagir com uma solução 
aquosa de ácido clorídrico.
C) tem a basicidade menor do que amônia (NH
3
).
D) o nitrato de metilamônio é o sal obtido de sua reação com 
ácido nítrico.
E) não reage com ácido nitroso.
03. Analise o composto A.
 Com relação ao composto A, são feitas as seguintes afirmativas.
I. Amina terciária que apresenta elétrons, pi e livres, conjugados.
II. Os grupos ligados ao nitrogênio são isopropil, butil e alil.
III. Apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
 É(são) correto(s) somente:
A) I. B) II.
C) I e II. D) III.
E) I,II e III. 
04. A sequência correta da nomenclatura, de acordo com a IUPAC, 
dos compostos, respectivamente, é:
A) Butan-1-amina; hexan-2-amina; hex-4-en-3-amina.
B) Butan-4-amina; hexan-5-amina; hex-2-en-4-amina.
C) Butilamina; sec-hexilamina; sec-hexenilamina.
D) Butilamina; 1-metilpentilamina; 1-etilbteneilamina.
E) Butanamina; hexanamina; hexenamina.
05. A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos 
como antidegradantes, que são antioxidantes e antiozonantes. 
Esses compostos desempenham uma função importante, porque 
protegem a borracha natural ou sintética dos efeitos danosos da 
exposição à atmosfera e à luz do sol. Os antioxidantes retardam 
a oxidação da borracha. Os antiozonantes também são utilizados 
em combinação com as borrachas insaturadas para evitar reação 
com o ozônio da atmosfera, que provoca fissuras na superfície do 
composto de borracha. Um dos intermediários mais importantes 
na síntese desses antidegradantes está representado a seguir:
 Uma nomenclatura que se adequa ao composto apresentado é:
A) 4-aminodibenzilamina.
B) 4-aminodifenilamina.
C) 4-aminodifenilamida.
D) 1,4-diaminofenilbenzeno.
E) 1-aminodibenzilamina.
06. Recentemente, a ANVISA (Agencia Nacional de Vigilância Sanitária) 
proibiu a venda de suplementos alimentares que contenham a 
substância DMAA (dimetilamilamina) por suspeitas desta causar 
graves danos à saúde. A nomenclatura IUPAC do DMAA é 4-metil-
hexan-2-amina. Assinale, dentre as alternativas abaixo, aquela que 
apresenta a estrutura correta desse composto.
A) B) 
 
C) D) 
 
E) 
 
4F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
Módulo de estudo
009.664 - 135563/19
07. Dadas as fórmulas estruturais e seus respectivos nomes abaixo, 
assinale aquela em que o nome não corresponde à fórmula em 
questão:
A) 
 N-metiletenoamina
B) 
 Benzenoamina
C) 
 N-dimetil-metanoamina
D) 
 N-etil-metanoamina
E) 
 Propanamina
08. Substituindo dois hidrogênios da amônia pelos grupos isopropil e 
isobutil, resultará no composto cuja classificação e a nomenclatura, 
respectivamente, são:
A) amina primária ; N –isopropil- 2-metilpropan-1-amina
B) amina secundária; N- isopropil – sec-butilamina
C) amina terciária; N-isopropil- 1- metilpropan-2-amina
D) amina primária; N- (metil-etil) – 1-etiletanamina
E) amina secundária; N-(metil-etil) – 2-metilpropan-1-amina.
09. Observe a reação: 
R – Cl + 2 NH
3
 → R – NH
2
 + NH
4
Cl (Em que: R = grupo alquila)
 Qual dos haletos satisfaz a condição acima?
A) P-clorometilbenzeno
B) O-bromoetilbenzeno
C) 2-iodo-3-metilnaftaleno
D) 2-cloro-3-benzil-3-metilpentano
E) 3-(m-clorofenil)-hexano
10. Reproduzir artificialmente todo o percurso químico de produção 
da morfina que acontece nas papoulas é um grande desafio. 
Em 2015, por meio da modificação genética do fermento, 
cientistas conseguiram transformar açúcar em reticulina, cuja 
transformação em morfina, usando fermentos modificados, já 
era conhecida.
 Considere as afirmações abaixo, sobre a reticulina e a morfina.
I. Ambas apresentam as funções éter e hidroxila fenólica.
II. Ambas apresentam uma amina terciária.
III. Ambas apresentam dois anéis aromáticos.
 Quais estão corretas?
A) Apenas I.
B) Apenas III.
C) Apenas I e II.
D) Apenas II e III.
E) I, II e III.
11. O carmaterol, cuja estrutura é mostrada abaixo, está em fase de 
testes clínicos para o uso no tratamento de asma.
 Assinale a alternativa que contém funções orgânicas presentes 
no carmaterol.
A) Ácido carboxílico, éter e fenol.
B) Amina, amida e fenol.
C) Álcool, éster e fenol.
D) Aldeído, amina e éter.
E) Álcool, amina e éster.
12. Nucleófilos (Nu–) são bases de Lewis que reagem com haletos 
de alquila, por meio de uma reação chamada de substituição 
nucleofílica (S
N
), como mostrado no esquema:
R – X + Nu– → R – Nu + X ( R = grupo alquila e X = halogênio)
 A reação de S
N
 entre metilamina e brometo de metila fornece um 
composto correspondente a um(a)
A) amina alifática secundária.
B) amida alifática primária.
C) nitrila aromática.
D) amina heterogênea terciária.
E) amida secundária. 
13. Dados os compostos:
5 F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
009.664 - 135563/19
Módulo de estudo
I. A noradrenalina contém uma hidroxila que não tem caráter 
ácido.
II. Em todos eles há amina, álcool e fenol.
III. Os compostos apresentam propriedades anfipróticas.
IV. Todos apresentam aminas aromáticas.
 São corretas somente:
A) I e II. B) II e III.
C) III e IV. D) I e III.
E) I, III e IV.
14. A espermina é uma substância que é encontrada no fluido seminal 
e está representada abaixo.
Na estrutura dessa molécula, tem-se o seguinte:
A) duas aminas primárias e duas secundárias.
B) duas aminas primárias e duas terciárias.
C) duas aminas secundárias e duas terciárias.
D) quatro aminas primárias. 
E) quatro aminas secundárias. 
15. No processo de mineração do minério de ferro, aminas de éter 
são empregadas para separar a sílica do minério de ferro.
 Dentre as alternativas a seguir, a que contém a fórmula molecular 
de um éter de amina primária é:
A) CH
3
OCH
2
NH
2 
B) CH
3
CO
2
CH
2
NH
2
C) CH
3
OCH
2
NHCH
3 
D) CH
3
NHCOC
2
H
5
E) CH
3
COCH
2
CH
2
NH
2
16. A seguir, estão listados quatro métodos empregados para a 
separação de misturas de CH
4
 e CO
2
.
I. Absorção por água pressurizada: baseia-se na maior 
solubilidade em água do CO
2
;
II. Criogenia: o resfriamento gradual da mistura faz que o 
componente com maior ponto de ebulição se liquefaça primeiro;
III. Separação por membranas: o componente com menor 
diâmetro crítico apresenta maior capacidade de permeação;
IV. Adsorção física seletiva do CO
2
 por sólidos porosos, como os 
carbonos ativados: a presença de grupos funcionais básicos 
na superfície do adsorvente (por exemplo, os ilustrados na 
estrutura abaixo) favorece o processo.
 Na estrutura apresentada no texto precedente, os grupos 
funcionais identificados com as letras (a), (b), (c) e (d) podem ser 
considerados
A) todos aminas.
B) somente 1 deles é amina.
C) apenas 2 deles são aminas, sendo uma primária e outra 
secundária.
D) 2 aminas aromáticas e 1 alifática.
E) 2 aminas e 2 amidas.
17. Os aminoácidos são compostos que apresentam caráter anfótero 
devido à presença dos grupamentos carboxila e amino, sendo a 
sua estruturasuscetível a mudanças devido a variações de pH em 
solução aquosa.
 Um a-aminoácido pode ser representado genericamente por
 R = radical
 Considerando um aminoácido que não possua cadeia 
lateral ionizável em solução aquosa ácida, a forma estrutural 
predominante é
A) 
 
B) 
 
C) 
 
D) 
 
E) 
 
18. Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin- 
-talidomida. A estrutura desse híbrido está mostrada abaixo, em 
que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, 
e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu 
obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas 
que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura 
dos dois.
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são:
A) hidroxila fenólica, éter e cetona.
B) amina, éster e hidroxila fenólica.
C) amida, éster e cetona.
D) amida, hidroxila fenólica e éster.
E) ácido carboxílico, amina e cetona.
6F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
Módulo de estudo
009.664 - 135563/19
19. Salvinorina A, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um dos mais 
potentes alucinógenos naturais que se conhece. Esse composto 
é encontrado na Salvia divinorum, uma planta rara do México.
 A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as seguintes 
afirmações.
I. Contém anéis heterocíclicos.
II. Contém carbonos assimétricos.
III. Não apresenta carbonos terciários.
 Quais estão corretas?
A) Apenas II.
B) Apenas III.
C) Apenas I e II.
D) Apenas II e III.
E) I, II e III.
20. O composto denominado comercialmente por aspartame é 
comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão 
enantiomérica, denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura 
oficial do aspartame, especificada pela União Internacional de 
Química Pura e Aplicada (IUPAC), é ácido, e sua estrutura química 
de função mista pode ser vista abaixo.
 O processo de hidrólise da função amida, presente na molécula 
de aspartame, resulta na formação de
A) um álcool e uma amina secundária.
B) um ácido carboxílico e uma amina primária.
C) um aldeído e uma amina terciária.
D) um ácido carboxílico e um álcool.
E) duas aminas primárias.
21. A epidemia de dengue no Brasil, transmitida pelo mosquito Aedes 
aegypti e mais recentemente os casos de microcefalia, causado 
pela disseminação do Zikavírus, vem preocupando a população 
brasileira e principalmente as gestantes. Na tentativa de evitar 
o contato com o mosquito, os repelentes desapareceram das 
prateleiras das farmácias, mas a eficácia não está no uso de um 
repelente qualquer. Os médicos alertam que o repelente eficaz 
contra o Aedes aegypti deve conter um princípio ativo chamado 
icaridina. A Organização Mundial de Saúde (OMS) acrescenta 
também outros princípios ativos eficazes, o DEET e IR3535. 
Assim, de acordo com as fórmulas estruturais do DEET e da 
icaridina, abaixo representadas, são feitas as seguintes afirmações:
I. O DEET possui três carbonos terciários e um grupo funcional 
amida;
II. A fórmula molecular da icaridina é C
12
H
22
NO
3
;
III. A molécula de icaridina possui função mista;
IV. A hidrólise ácida do DEET forma um ácido carboxílico e uma 
amina secundária.
 É correto dizer que apenas as afirmações
A) II, III e IV são verdadeiras.
B) I e II são verdadeiras.
C) I, II e III são verdadeiras.
D) II e IV são verdadeiras.
E) III e IV são verdadeiras.
22. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, para o composto DEET, é
A) N,N-dimetil-meta-toluamida. 
B) N,N-dimetil-3-metilbenzamida. 
C) Fenilamida N,N-dietil-3-metil. 
D) Dietil p-toluilamida.
E) N,N-dietil-m-metilbenzamida.
23. A nomenclatura, de acordo com a IUPAC, para as seguintes aminas
24. Para cada um dos compostos estabeleça duas nomenclaturas (dois 
nomes possíveis de identificá-los).
H
 
––
 
C
O
NH
2
H
3
C
 
––
 
C
O
NH
 
––
 
CH
3
H
3
C
 
––
 
CH
2 
––
 
C
O
NH
2
H
3
C
 
––
 
C
O
NH
2
C
O
N(CH
3
)
2
C
O
NH
2
camillan
Caixa de Texto
Essa questão está ok?
camillan
Notificação
7 F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
009.664 - 135563/19
Módulo de estudo
25. Represente as estruturas dos seguintes compostos nitrogenados.
A) aziridina
B) pirrol
C) pirrolidina
D) piridina
E) 2-metilpiridina
26. As amidas podem ser obtidas por meio de reações entre os 
ácidos carboxílicos e amônia ou aminas. Observe o esquema 
demonstrativo:
 Determine as estruturas e as respectivas nomenclaturas das amidas 
formadas a partir de:
A) Ácido benzoico + fenilmetanamina.
B) Ácido 6-(4-isopropil-fenil)hexanoico + amônia.
27. Uma lactama é a representação de uma amida cíclica. Represente 
as estruturas de: beta-lactama (β-lactama), gama-lactama 
(γ-lactama) e delta-lactama (δ-lactama).
28. Com a fórmula molécula C
4
H
11
N represente estruturalmente todas 
aminas possíveis e determine as suas respectivas nomenclaturas.
29. Assinale, dentre as alternativas, aquela que corresponde às funções 
orgânicas geradas após a hidrólise ácida total da molécula a seguir:
A) Ácido carboxílico, amina, álcool.
B) Amina, ácido carboxílico, álcool, aldeído.
C) Álcool, cetona, éster, éter.
D) Amida, aldeído, cetona.
E) Éter, amida, ácido carboxílico.
30. A hidrólise do composto abaixo resulta em ureia e um ácido 
dicarboxílico.
A) Determine as fórmulas estruturais dos produtos resultantes da 
hidrólise, conforme o descrito anteriormente.
B) Dê a nomenclatura do composto ácido obtido após o processo 
de hidrólise.
Gabarito
01 02 03 04 05 06 07 08 09 10
C D A A B B D E D C
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
B A D A A C C A C B
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
E E – – – – – – A –
– Demonstração.
SUPERVISOR/DIRETOR: DAWISON SAMPAIO – AUTOR: MARIANO OLIVEIRA
DIG.: RENAN OLIVEIRA – 30/01/2019 – REV.: CAMILLA