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Avaliação Fundamentos da Química Orgânica 1 ‐ Devido a pandemia da Covid-19, nos anos de 2020/2021, a produção e o uso de álcool em gel 70% ganharam grande destaque no cenário mundial, pois a sua utilização está associada à sua ação desinfetante de superfícies e objetos, sendo utilizado também como antisséptico sob a pele. Considerando o exposto e a função orgânica, álcool, analise o composto e as sentenças abaixo: I- A cadeia carbônica é saturada e cíclica. II- O composto apresenta uma hidroxila, portanto é um diól. III- A hidroxila está ligada a um álcool secundário. IV- O composto é um álcool aromático. Assinale a alternativa CORRETA: A) As sentenças I, II e IV estão corretas. B) As sentenças II e IV estão corretas. C) As sentenças II, III e IV estão corretas. D) As sentenças I e III estão corretas. 2 ‐ Sabemos que o que caracteriza um ácido carboxílico é a presença de um grupo funcional carboxila em sua estrutura. Contudo, quando os ácidos carboxílicos reagem com outras substâncias, podem gerar novos compostos, oriundos da substituição de algum elemento presente no grupo funcional, originando os derivados de ácidos carboxílicos. Considerando os derivados de ácidos carboxílicos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( V ) Os sais orgânicos são formados em uma reação de neutralização, entre um ácido e uma base. ( V ) Os ésteres são formados quando o hidrogênio da hidroxila é substituído por um radical orgânico (alquila ou arila). ( V ) O anidrido de ácido é formado quando duas moléculas de ácidos carboxílicos reagem entre si, resultando na eliminação de uma molécula de água. ( V ) Os cloretos de acila são formados quando a hidroxila é substituída por um átomo de halogênio, geralmente pelo elemento cloro. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A) F - F - V - V. B) V - F - F - V. C) V ‐ V ‐ V ‐ V. D) F - V - V - F. 3 ‐ Os nitrocompostos são compostos aromáticos largamente utilizados como explosivos, como por exemplo, a trinitroglicerina (TNG), o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e o 2,4,6- dinitrotolueno (DNG). A instabilidade e reatividade desses compostos está diretamente ligada ao número de grupamentos NO2, ou seja, quanto maior a quantidade de grupamentos NO2, maior é a instabilidade e a reatividade da molécula orgânica, e, como consequência, mais explosiva ela será. Sendo assim, considere os nitrocompostos e, assinale a alternativa INCORRETA: A) Os nitrocompostos são substâncias orgânicas originadas através da reação química entre o ácido nitro e um hidrocarboneto. B) O nome correto para o composto CH3CH2CH2NO2 é nitropentano. C) A nomenclatura para esses compostos segue a regra: NITRO + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO “O”. D) Os nitrocompostos podem apresentar um radical orgânico alquila ou arila, assim, esses compostos podem ser aromáticos ou não. 4 ‐ O éter, durante o século XIX, foi muito utilizado como anestésico, facilitando a realização de cirurgias mais invasivas. Entretanto, os riscos de sua utilização para a saúde são enormes, pois é um composto orgânico tóxico que causa irritação no trato respiratório e mal-estar no pós- operatório do paciente. Além de ser muito inflamável o que pode provocar incêndios ao reagir com o oxigênio presente no ar atmosférico. Considerando o composto orgânico éter abaixo e as regras de nomenclatura IUPAC e, assinale a alternativa que apresenta a nomenclatura CORRETA: A) A nomenclatura correta para esse composto é: etóxi-benzeno B) A nomenclatura correta para esse composto é: etóxi-hexano C) A nomenclatura correta para esse composto é: metóxi-etano D) A nomenclatura correta para esse composto é: metóxi‐benzeno 5 ‐ Quando a cadeia carbônica apresenta o elemento nitrogênio além do carbono e hidrogênio, é chamada de função nitrogenada. Os diversos arranjos entre os átomos desses elementos originam um conjunto de compostos que apresentam características e propriedades químicas semelhantes. Considerando os principais grupos funcionais que contêm o nitrogênio, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( V ) As aminas são derivados da amônia, pela substituição de seus átomos de hidrogênio por radicais orgânicos alquila ou arila. ( V ) As amidas são derivados dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila por um grupamento amino. ( V ) As nitrilas são geradas pela substituição do hidrogênio do ácido cianídrico por um radical orgânico alquila ou arila. ( V ) Os nitrocompostos são formados pela reação entre o ácido nitro e um hidrocarboneto. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A) F - V - V - F. B) V ‐ V ‐ V ‐ V. C) V - F - F - V. D) F - F - V - V. 6 ‐ As aminas são encontradas em diversas situações da vida cotidiana. Um exemplo disso é o ácido p-aminobenzoico (PABA), o qual é utilizado na produção de protetores solares. Com base na classificação das aminas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( V ) Aminas primárias são formadas quando apenas um dos hidrogênios, do NH3, é substituído por um radical orgânico. ( V ) Aminas secundárias são formadas quando dois átomos de hidrogênios, do NH3, são substituídos por radicais orgânicos alquila ou arila. ( F ) Aminas quaternárias são formadas quando os três átomos de hidrogênios, do NH3, são substituídos por radicais orgânicos alquila ou arila. ( V ) Aminas terciárias são formadas quando os três átomos de hidrogênios, do NH3, são substituídos por radicais orgânicos alquila ou arila. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A) F - V - V - F. B) V - V - V - V. C) V ‐ V ‐ F ‐ V. D) F - F - V - V. 7 ‐ Os compostos sulfurados estão presentes nos aromas de cebola, alho e cebolinha, originados da evaporação de compostos que contêm enxofre. Devido ao seu odor forte e característico, o butan-1-tiol é adicionado ao gás de cozinha para que se perceba algum vazamento de gás. Com relação ao composto abaixo, analise as sentenças a seguir: I- A nomenclatura IUPAC para esse composto é propanotiol. II- É um tioéter pois o enxofre está inserido no meio da cadeia carbônica, entre dois carbonos. III- A nomenclatura de um tioéter segue a regra menor radical + tio + maior radical. IV- O átomo de enxofre está ligado a um carbono saturado com hibridização sp2. Assinale a alternativa CORRETA: A) As sentenças II, III e IV estão corretas. B) As sentenças II e III estão corretas. C) As sentenças I e IV estão corretas. D) As sentenças I, II e IV estão corretas. 8‐ Os haletos orgânicos são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono com hibridização sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação ao haleto orgânico abaixo, assinale a alternativa CORRETA: A) O átomo de flúor está ligado a carbono secundário. B) A nomenclatura IUPAC para esse composto é fluormetano. C) Apresenta uma cadeia carbônica ramificada e saturada. D) A regra de nomenclatura para os haletos orgânicos é: quantidade de halogênio + nome do halogênio + nome do hidrocarboneto. 9 ‐ O ácido acético é considerado o ácido carboxílico mais antigo. Ele é produzido pela fermentação aeróbica, que ocorre na presença de oxigênio, de algumas bebidas alcoólicas por ação de bactérias do gênero Acetobacter, normalmente presente em frutos, sucos e vinhos. Considerando as regras de nomenclatura para os ácidos carboxílicos, analise o composto e as sentenças a seguir: I- A nomenclatura correta para esse composto é: Ácido 3,3-dimetil-pent-3-enoico. II- O sufixo “OICO” é característico dos ácidos carboxílicos. III- O prefixo “DI” é adicionado ao sufixo “OICO” quando há três grupos carboxilas na molécula. IV- O nome deum ácido carboxílico deve ser iniciado pelo termo “ÁCIDO”. Assinale a alternativa CORRETA: A) As sentenças III e IV estão corretas. B) As sentenças I e III estão corretas. C) As sentenças II, III e IV estão corretas. D) As sentenças I, II e IV estão corretas. 10 ‐ Os haletos orgânicos são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono com hibridização sp3, e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação ao haleto orgânico exposto, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- A nomenclatura IUPAC para esse composto é fluoretano. PORQUE II- A regra de nomenclatura para os haletos orgânicos é: quantidade de halogênio + nome do halogênio + nome do hidrocarboneto. Assinale a alternativa CORRETA: A) As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I. B) A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. C) As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa da I. D) A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
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