P1 Marco Edilson 2020.1

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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO JANEIRO 
INSTITUTO DE QUÍMICA-DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
1ª PROVA DE QUÍM. ORG. 2 (IC-371/1B) - Prof. Marco Edilson 
 
Aluno: _____________________________________________ Matr.: _____________________ 
 
1. Mostre como você sintetizaria o composto mostrado abaixo, sabendo que você dispõe de 
cicloexanona e álcool benzílico (fenil-metanol) como materiais de partida, além de solventes e 
demais reagentes necessários. (Obs: pode ser necessária mais de uma etapa). 
b) Dê o mecanismo da etapa de condensação aldólica. 
O
 
2. Explique a razão dos reagentes de Cr+6 oxidarem álcoois primários diretamente aos respectivos 
ácidos carboxílicos, quando em meio ácido aquoso (p.ex.: H2CrO4 aquoso); e gerarem os 
respectivos aldeídos, quando em meio anidro (p.ex., PCC em CH2Cl2 anidro). 
 
 
3. Sintetize os produtos abaixo (1) e (2), a partir dos precursores indicados. Use as reações 
indicadas para cada caso, além de qualquer outro reagente que seja necessário. (Obs: pode ser 
necessário utilizar mais de uma etapa): 
HO
a)
b) HON
(1)
(2) 
4. Dê o mecanismo da reação utilizada na etapa de preparação da imina do item (b), questão 
anterior (questão 3). 
 
5. Coloque os compostos carbonílicos abaixo em ordem crescente de reatividade frente a um 
nucleófilo. Explique a ordem escolhida, à luz dos principais fatores que interferem na reatividade 
destes compostos. 
O
O
H
O
NH2
O
O
(A) (B) (C) (D)