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Avaliação Final (Objetiva) - Química Orgânica II

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07/12/2022 13:52 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova Impressa
GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:771475)
Peso da Avaliação 3,00
Prova 59438490
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 5/7
Nota 5,00
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos 
alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo 
com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela 
formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. 
Sobre qual reação ocorre quando o grupo de saída se dissocia espontaneamente do haleto de alquila, 
originando um intermediário carbocátion, que perde um H+ ao sofrer um ataque nucleofílico, assinale 
a alternativa CORRETA:
A Reações de substituição nucleofílica bimolecular. 
 
B Reações de eliminação bimolecular.
C Reações de competição. 
D Reação de eliminação unimolecular. 
 
São encontrados em fontes vegetais, como o anisol e o anetol, ambos aromáticos obtidos da semente 
de anis, de sabor e odor adocicados e agradáveis. O anisol é um líquido incolor, bastante utilizado em 
perfumes e fragrâncias e como material de partida para a síntese de alguns tipos de fármacos. Já o 
anetol é utilizado para a preparação de drinques alcoólicos (pois tem uma capacidade adoçante quase 
13 vezes maior do que a sacarose) e em produtos de higiene. O estragol (um isômero do anetol) é 
outro exemplo de aromático de ocorrência natural, extraído do manjericão. 
Sobre qual é o grupo funcional presente nos compostos citados, que apresenta um átomo de oxigênio 
ligado a dois átomos de carbono, assinale a alternativa CORRETA:
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A Éteres.
B Álcool.
C Ácido carboxílico.
D Amida.
"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, 
comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo 
animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a 
síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação 
antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também 
ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela 
aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" 
(SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, analise as afirmativas a seguir:
I- A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-
cloro-propano em meio básico.
II- Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário 
com uma base em meio aquoso.
III- A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da 
amina sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução.
IV- A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida 
correspondente em meio básico.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância 
na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-
biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em 12 dez. 2019.
A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas II e III estão corretas.
C As afirmativas I e II estão corretas.
D Somente a afirmativa IV está correta.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, 
solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes 
presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da 
reação como velocidade e orientação. Com base no efeito dos substituintes, classifique V para as 
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
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( ) Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são 
capazes de doar elétrons ao anel.
( ) Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito 
indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
( ) Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito 
indutivo.
( ) A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende 
das características eletrônicas deste.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - V - F.
B F - V - V - F.
C F - V - F - V.
D V - F - F - F.
Descoberto em 1961 por Stewart Adams, o Ibuprofeno é um medicamento muito utilizado 
atualmente e indispensável nas unidades de saúde pública, pois é um fármaco indicado para o 
tratamento de febre, inflamação e no alívio de dores. É uma substância aromática que é, também, um 
ácido carboxílico. Considerando seus conhecimentos sobre essas funções orgânicas, classifique V 
para as opções verdadeiras e F para as falsas:
A F - F - F - V.
B V - F - F - F.
C F - V - F - F.
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D F - F - V - F.
A síntese orgânica é um ramo da química essencial para a obtenção de novas substâncias. As 
reações orgânicas envolvem diversos parâmetros que ditam quais e quantos produtos podem ser 
obtidos, além do rendimento das reações. A obtenção de substâncias contendo carbonila pode ser 
efetuada utilizando vários materiais de partida, como álcoois e reagentes específicos, geralmente 
substâncias oxidantes. Nesse sentido, analise as sentenças a seguir:
I- A oxidação de um álcool com clorocromato de piridínio obrigatoriamente resultará na formação do 
respectivo ácido carboxílico.
II- A oxidação de um álcool pode dar origem a um aldeído ou a um ácido carboxílico, dependendo da 
substância oxidante presente no meio.
III- A hidrólise de uma amina em meio ácido resultará na formação da respectiva amida e amônia.
IV- A obtenção de ácido butanoico pode ser efetuada pela oxidação do 1-butanol pelo trióxido de 
cromo.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I e III estão corretas.
B As sentenças I, II e IV estão corretas.
C As sentenças II e IV estão corretas.
D As sentenças I, III e IV estão corretas.
"O tabagismo causa dependência física, psicológica e comportamental. Os fumantes inalam 
mais de 4.720 substâncias tóxicas, o que inclui o monóxido de carbono, amônia e cetonas. E o 
arsênio, níquel, chumbo e substâncias radioativas são algumas das 43 substâncias cancerígenas 
inaladas por fumantes [...]" (FATO AMAZÔNICO, 2019, s.p.). As cetonas são substâncias 
carboniladas que estão presentes no nosso dia a dia. Analisando a figura anexa que mostra a estrutura 
de uma cetona, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura desse composto:
FONTE: FATO AMAZÔNICO. Tabaco ou saúde é tema de campanha de combate ao fumo em 
Manaus. 2019. Disponível em: https://www.fatoamazonico.com/tabaco-ou-saude-e-tema-de-
campanha-de-combate-ao-fumo-em-manaus/. Acesso em: 20 out. 2019.
A 4-isopropil-2-butanona.
B 3-metil-4-etil-2-pentanona.
C 3,4-dimetil-2-pentanona.
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D 3,5-dimetil-2-hexanona.
Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia a dia. O álcool 
cetílico é encontrado em produtos cosméticos; o glicerol está presente em cosméticos e creme 
dentais; o 2-propanol é frequentemente utilizadona limpeza de componentes eletrônicos e superfícies 
de vidro. Acerca das estruturas dos álcoois, em anexo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas:
( ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários.
( ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares em comparação 
ao 2-propanol.
( ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-propanol.
( ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - V - F.
B V - V - F - F.
C V - F - F - V.
D F - V - F - F.
"[...] A rota dos Balcãs continua a ser o principal corredor para a entrada de heroína na UE, mas 
há sinais de um aumento do tráfico de heroína ao longo da rota meridional, em particular através do 
Canal do Suez. Existem também provas de desvio e tráfico de anidrido acético, precursor da heroína, 
da UE para áreas produtoras de heroína [...]". Sobre os anidridos ácidos, assinale a alternativa 
CORRETA:
FONTE: MOREIRA, Roberto Bessa. A "radiografia" do mercado de droga europeu. 2019. Disponível 
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em: https://www.jn.pt/justica/a-radiografia-do-mercado-de-droga-europeu-11556726.html. Acesso 
em: 4 nov. 2019.
A Duas moléculas de ácido acético podem ser obtidas a partir da hidrólise do anidrido etanoico.
B O anidrido 2-metil-propanoico pode ser obtido a partir da reação entre cloreto de propanoila e o
ânion propionato.
C Anidridos ácidos podem reagir com amidas através da reação de aminólise, que é mais lenta do
que a aminólise que utiliza haleto de ácido.
D A forma mais usual de obtenção dos anidridos ácidos é através da desidratação entre dois ácidos
carboxílicos.
"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o 
Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um 
problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de 
ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de 
aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e 
hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que 
foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a 
partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de 
alcanos, analise as afirmativas a seguir:
I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar no qual o átomo de hidrogênio é 
substituído por um halogênio. 
II- A halogenação de alcanos inicia pela quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
III- A halogenação de alcanos pode resultar na formação de subprodutos devido às características das 
espécies presentes na reação.
IV- Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da 
ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 
nov. 2019.
A As afirmativas I e IV estão corretas.
B As afirmativas III e IV estão corretas.
C As afirmativas I, II e III estão corretas.
D As afirmativas II, III e IV estão corretas.
(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada 
através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são 
extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino 
presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. 
Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na 
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figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração 
descritos, tem-se que:
A A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
B O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de
salting out.
C O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
D A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
(ENADE, 2008) A estévia é um adoçante obtido da planta Stevia rebaudiana, que cresce 
naturalmente no Brasil. A partir da estévia, pode-se obter o esteviol, segundo a reação a seguir, na 
qual G representa uma unidade de glicose.
Após a reação, a mistura reacional foi neutralizada. 
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Qual dos métodos é indicado para recuperar o esteviol do meio reacional?
A Cromatografia em camada delgada utilizando sílica como adsorvente
B Extração com acetato de etila
C Precipitação com carbonato de sódio
D Destilação fracionada
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