Avaliação Final (Objetiva) - quimica 2

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Peso da Avaliação 3,00
Prova 49602723
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 10/2
Nota 10,00
"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi 
adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" 
(Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero 
(macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero 
contendo anéis epóxidos. Com base nos epóxidos, assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: 
https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-
traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A Apresentam baixa reatividade.
B A clivagem promove aumento da tensão angular no anel.
C São éteres de cadeia aberta.
D A clivagem pode ocorrer em meio ácido ou básico.
"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo 
chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, 
envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em 
processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo 
oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores 
ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, assinale a 
alternativa INCORRETA: 
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível 
em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-
biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A Álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos
reagentes utilizados.
B A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na
presença de hidreto de di-isobutilalumínio.
C A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio
clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
D A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à
formação de álcoois.
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Compostos carbonilados apresentam diversas características devido à presença da carbonila em 
sua estrutura. Uma das propriedades principais é a capacidade de formar interações, intramoleculares 
e intermoleculares. As interações intermoleculares, por exemplo, afetam fatores como o ponto de 
ebulição, que consiste na temperatura em que a substância passa do estado líquido para o estado 
gasoso. Nesse contexto, ordene as substâncias, apresentadas na imagem em anexo, em ordem 
crescente de ponto de ebulição e assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A II - I - III.
B III - I - II.
C III - II - I.
D I - III - II.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por 
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características 
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo 
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo 
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a 
alternativa CORRETA: 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, 
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adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
B A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
C Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
D A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois
secundários.
Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na 
natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que 
potencializam a utilização de chás de plantas nas quais eles estão presentes. Com base nos 
conhecimentos sobre os éteres, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
I- Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar 
ligação de hidrogênio com esse solvente e por apresentarem baixo caráter apolar.
PORQUE
II- Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de 
ebulição maiores do que os alcanos correspondentes. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
B A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
C As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da
primeira.
D As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
"A contaminação por uso de solventes na datação de embalagens pode comprometer a indústria 
colocando em risco tanto os produtos quanto os profissionais que atuam na área. [...] Os datadores 
inkjet que usam a tecnologia CIJ usam como solvente o MEK (Metil Etil Cetona) que passou a ser 
fiscalizado pela Polícia Federal desde setembro de 2019 pode ser adquirido, armazenado e utilizado 
somente por meio de certificados, autorizações especiais e com mapas de controle[...]". As cetonas 
são substâncias que possuem ampla utilização em setores industriais, cosmético e farmacêutico. Com 
base nos conhecimentos sobre estrutura e propriedades de cetonas, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas: 
( ) As cetonas são substâncias polares cujo oxigênio da carbonila apresenta densidade de carga 
parcial negativa e o carbono da carbonila apresenta carga parcial positiva. 
( ) O aumento da cadeia carbônica das cetonas promove o aumento do ponto de ebulição destas. 
( ) O grupo funcional cetona está presente no óleo de jasmim, também conhecido como cis-
jasmona. 
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( ) As cetonas de alta massa molar são totalmente solúveis em água devido a sua capacidade de 
formar ligações de hidrogênio com a água. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: Contaminação por uso de solventes na codificação de embalagem compromete a indústria. 
2019. Disponível em: https://exame.abril.com.br/negocios/dino/contaminacao-por-uso-de-solventes-
na-codificacao-de-embalagem-compromete-a-industria/. Acesso em: 14 nov. 2019.
A F - F - F - F.
B V - V - V - F.
C F - V - V - V.
D V - V - F - F.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
reaçõesde álcoois, assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação
O-Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
B A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações
C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
C A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante moderado leva à formação da
respectiva cetona.
D A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da
formação de carbocátion estável.
"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o 
Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um 
problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de 
ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de 
aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e 
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hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que 
foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a 
partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de 
alcanos, assinale a alternativa INCORRETA: 
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da 
ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 
7 nov. 2019.
A A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é
substituído por um halogênio.
B A etapa de terminação é a última etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos
também são formados.
C Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.
D A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de
halogênio.
"[...] O ISI Biomassa, localizado em Três Lagoas, dispõe de equipamentos de pesquisa, corpo 
técnico qualificado e de tecnologias que possibilitam a conversão da biomassa em energia. [...] O 
processo químico, por sua vez, pode ser termo-conversão (combustão direta, gaseificação e pirólise) 
ou ainda químico (esterificação, transesterificação e Fischer-Tropsch)" (COMAS, 2018, s.p.). 
Reações de esterificação, como a esterificação de Fischer, são utilizadas para a produção de ésteres a 
partir de outras classes de compostos orgânicos, como ácidos carboxílicos e álcoois. Sobre os ésteres, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) O grupo funcional presente nos ésteres corresponde à carboxila, na qual uma hidroxila encontra-
se ligado a uma carbonila. 
( ) O catalisador utilizado na reação de esterificação de Fischer é um ácido que promove a 
protonação do oxigênio da carbonila, tornando-a mais reativa. 
( ) Ésteres podem sofrer reação de hidrólise, levando à obtenção de ácido carboxílico e álcool. 
( ) A nomenclatura dos ésteres é dada considerando apenas a cadeia carbônica proveniente do ácido 
carboxílico. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: COMAS, C. C. Mato Grosso do Sul tem amplo potencial para transformação de biomassa 
em energia. 2018. Disponível em: https://www.grupocultivar.com.br/noticias/mato-grosso-do-sul-
tem-amplo-potencial-para-transformacao-de-biomassa-em-energia. Acesso em: 20 out. 2019.
A F - F - V - V.
B V - F - F - F.
C F - V - V - F.
D V - V - F - F.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com 
propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com 
o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado 
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através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a 
nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito 
importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição 
aromática, analise as afirmativas a seguir: 
I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio. 
II- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa a posição orto em substituição aromática 
eletrofílica. 
III- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico 
com a perda de água. 
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na 
substituição eletrofílica. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa III está correta.
B Somente a afirmativa II está correta.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D As afirmativas II e IV estão corretas.
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(ENADE, 2014) Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em 
síntese orgânica, devido a sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao liberar o hidrogênio ligado 
na hidroxila) quanto como base (a partir de sua protonação ao ser tratado com ácido forte). A acidez 
desses compostos é regularmente medida a partir da sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo 
negativo de Ka (pKa). Contudo, pode-se prever a força ácida de álcoois e fenóis por sua estrutura 
química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida, mais ácido é o composto de 
partida. Com relação à acidez de álcoois, avalie as afirmações a seguir: 
I- O p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em 
estabilizar sua base conjugada. 
II- A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um 
grupo metila na mesma posição. 
III- o pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma 
temperatura. 
IV- O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-tricloroetanol, por apresentar uma base 
conjugada estável. 
É correto apenas o que se afirma em:
A I, III e IV.
B I e III.
C I, II e IV.
D II e IV.
(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada 
através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são 
extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino 
presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. 
Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na 
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figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração 
descritos, tem-se que:
A O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
B A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
C O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de
salting out.
D A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
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