Apostila de quim organica

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ÁREA DA SAÚDE 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof.ª: Fernando Fontes Barcelos e Luciana Brunhara Biazati 
Aluno: ______________________________________ 
 
 
 
 
VILA VELHA 
2020 
 1 
SEGURANÇA EM LABORATÓRIO 
 
O laboratório de Química Orgânica, como todo laboratório de Química, é um local de risco, onde 
deve se observar atenção redobrada. Com medidas de segurança adequadas, e concentração e 
seriedade todo o tempo, pode-se ter um ambiente bastante seguro e produtivo. 
Uma das palavras-chave quanto à segurança é o “bom senso”, pois este é determinante na hora 
de se proceder de maneira correta em um laboratório. 
Qualquer atividade humana tem riscos, como podemos reconhecer pela taxa elevada de 
acidentes rodoviários no país. A Química não está isenta de riscos, mas eles não devem ser 
exagerados. Basta realçar que um dos grandes Químicos da História, o americano Joel 
Hildebrand, publicou o seu último artigo com a idade de 100 anos, e faleceu um ano mais tarde; 
dedicando toda a sua vida científica ao estudo experimental de líquidos e soluções, incluindo 
muitos solventes que são tóxicos, como o benzeno e o tetracloreto de carbono! 
O que é fundamental é saber as regras básicas de segurança no laboratório, os riscos com que 
deparamos com cada composto químico, isolado ou com outros reagentes, e os outros riscos 
potenciais que existem no laboratório, como objetos perfuro-cortantes, por exemplo. 
Se tiver alguma dúvida em relação ao procedimento, consulte a bibliografia, sites indicados na 
internet ou esclareça-se com o Professor da disciplina. 
 
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 SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO EM LABORATÓRIO, RECONHECIMENTO E 
MANIPULAÇÃO DOS EQUIPAMENTOS DE LABORATÓRIO 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
O curso prático de Química Experimental tem como objetivo criar condições para que o estudante 
ao final do curso seja capaz de: Conhecer e manipular aparelhagem de laboratório, realizar 
técnicas experimentais básicas, desenvolver capacidade de observação experimental e 
correlacionar com os conteúdos teóricos. Desenvolver capacidade de dissertar sobre os 
experimentos realizados, avaliar e discutir os resultados obtidos. 
 
2. O LABORATÓRIO QUÍMICO 
• Os estudantes serão organizados em grupos que ocuparão sempre o mesmo lugar no 
Laboratório. 
• À falta a algum experimento impossibilita o aluno na avaliação do relatório correspondente. 
• Cada mesa no laboratório será equipada com o material necessário à execução do 
trabalho programado. 
• Em dia e horário destinado aos trabalhos práticos os estudantes terão à disposição o 
professor encarregado de orientá-los na execução e interpretação dos exercícios de 
laboratórios. 
• Após o uso de bico de gás ou torneira de água, não deixar os mesmos abertos. 
• Ao lançar nas pias algum produto de reação, fazê-lo simultaneamente com descarga 
abundante de água a fim de evitar a corrosão do encanamento. 
• Não lançar fósforos acesos nos locais destinados, à coleta·de lixo. 
• Fotômetros, centrífugas, balanças ou outros aparelhos, somente deverão ser usados pelo 
aluno depois de instruído nas respectivas manipulações, evitando-se assim danos 
irrecuperáveis. 
 
3. O MATERIAL DO ESTUDANTE 
Cada estudante deverá trazer para os trabalhos práticos o material abaixo relacionado: 
• Avental ou jaleco - necessário à proteção da roupa e proporciona maior desembaraço na 
execução de tarefas. É requisito indispensável sendo usado abotoado. 
• Lápis, borracha, caderno de anotações, óculos de segurança, caneta de retroprojetor 
(preta ou azul). 
• Observação - o cumprimento de horário é pré-requisito fundamental. 
 
 
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4. DO MATERIAL RECEBIDO E SUA CONSERVAÇÃO E LIMPEZA 
• Cada grupo de estudante receberá o material necessário à execução de cada trabalho 
prático, conforme relacionado no roteiro próprio. 
• O aluno não deverá retirar o material de outro grupo mesmo quando os mesmos estiverem 
ausentes. 
• Será exigido dos estudantes o máximo cuidado com o seu lugar e respectivo material. Em 
caso de quebra ou o não funcionamento de algum material recebido, o estudante deverá 
dar conhecimento ao professor ou técnico responsável pela aula a fim de se providenciar a 
sua substituição. 
• Terminados os trabalhos, o estudante deverá proceder à limpeza de seu lugar e a vidraria 
usada será colocada cuidadosamente em local próprio para lavagem. 
 
5. DOS REAGENTES 
• Para cada trabalho prático haverá à disposição dos estudantes uma provisão dos 
reagentes relacionados no roteiro. 
• Após o uso, cada frasco de reagente deverá ficar no lugar onde foi encontrado no início da 
aula. 
• Não trocar as rolhas ou tampas dos frascos. 
• Uma mesma pipeta não poderá ser introduzida em 2 frascos diferentes sem ser 
devidamente substituída. 
 
6. DA EXECUÇÃO DOS TRABALHOS PRÁTICOS 
• Exigem-se para todos os trabalhos práticos a mesma atenção, rigor técnico e disciplina. 
• O aluno só alcançará a eficiência desejado sendo pontual, assíduo, ordeiro, asseado e 
com conhecimento prévio do trabalho prático a ser executado. 
 
7. NORMAS DE SEGURANÇA 
O laboratório de química é um lugar seguro de trabalho, desde que se trabalhe com prudência, 
para evitar acidentes. Respeite rigorosamente as seguintes precauções recomendadas: 
1. Não coma nem beba no laboratório, também não coloque as mãos, dedos e unhas na 
boca ou nos olhos sem antes lavá-las muito bem. 
2. Use sempre avental de manga comprida para evitar derrubar algum reagente nos braços, 
não entre no laboratório sem previamente vestir o avental. 
3. Use sempre os óculos de segurança que são específicos para muitas atividades praticas e 
profissionais (Figura 1). 
4. Conservar sempre os cabelos presos nas atividades práticas. 
 4 
 
 
5. Coloque todo seu material no lugar indicado, fique apenas com um bloco de anotações, 
caneta ou lápis por mesa. 
6. Neste bloco anote todas as observações que achar importante para confecção do relatório, 
todos integrantes do grupo devem sugerir e verificar as anotações. 
7. Nunca fume no laboratório. 
8. Não mistures reagentes sem prévio consentimento do professor, isso pode ser muito 
perigoso. 
9. Se algum reagente atingir sua pele ou olhos, lavar imediatamente com água e avisar o 
professor. 
10. Nunca provar nem cheirar qualquer composto químico sem prévia autorização. 
11. Nunca comece um experimento sem explicação prévia do professor e na dúvida sempre 
pergunte, nunca teste nada por conta própria. 
12. Não converse durante a explicação do professor sobre a prática, sua falta de atenção pode 
colocar você e seus companheiros em risco, bem como prejudicar o andamento do 
experimento. 
13. Trabalhe com seriedade, método e calma. 
 
 
 
 Figura 1 – Óculos de segurança 
 
 
 
 
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60 - Pipeta de Pasteur 
Usada para transvasar 
líquidos. 
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OBS: Antes de começar a fazer os experimentos é necessário que você conheça os 
equipamentos e saiba utiliza-los da forma correta: 
 
8. OS DIFERENTES EQUIPAMENTOS DO LABORATÓRIO 
Para que os alunos possam se familiarizar com os equipamentos de laboratório, antes de iniciar 
sua manipulação é necessário que os alunos façam o reconhecimento dos principais 
equipamentos. 
Observe os equipamentos dispostos em sua bancada, em um papel em seu bloco de anotações, 
coloque os números indicados nos equipamentos, consulte as folhas anteriores e coloque o nome, 
para o que é utilizado, e se tiver volume definido, anote-o também. Faça esse procedimento com 
todos os membros do grupo participando. Entregue essa folha individualmente para o professor. 
 
9. UTILIZAÇÃO DA BALANÇA 
A balança é um equipamento extremamente importante dentro do laboratório. Muitos 
experimentos dependem da exatidão com a qual a massa das substâncias é medida. Portanto 
aprender a manipulara balança corretamente é extremamente importante para todos os membros 
do grupo. Cada grupo deverá se dirigir para próximo à balança, (um grupo de cada vez) e todos 
os alunos deverão ouvir a explicação do professor e seguir as instruções abaixo para pesar 5,0 g 
de NaCl como treinamento. 
1. Verifique se a balança está com o nível posicionado corretamente. 
2. Verifique se a balança está ligada (tomada e botão on-off). 
3. Verifique se a balança está limpa, se não estiver comunique ao técnico. 
4. Se a balança estiver estabilizada e com a escala "zerada" coloque delicadamente o 
recipiente que será utilizado para a pesagem. 
5. Espere os números da escala estabilizar e se puder descontar a massa do recipiente, 
aperte a tecla "Tara", o desconto será automático. 
6. Espere novamente a estabilização da escala e se a escala estiver zerada, adicione 
cuidadosamente a substância a ser pesada de forma a não derrubar reagente sobre o 
prato ou outro qualquer parte da balança, se cair algum reagente fora do recipiente, chame 
o professor ou a técnica. 
7. Ao atingir a massa desejada, retire cuidadosamente o recipiente da balança. 
8. Nunca deixe a balança suja para o próximo grupo. 
 
 
 
 
 
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10. MANIPULAÇÃO DE PIPETAS E BURETAS 
Certos equipamentos exigem técnicas especiais para serem utilizados, tanto a pipeta como a 
bureta apesar de serem considerados equipamentos simples exigem alguns procedimentos 
para que as medidas sejam feitas de forma segura e com a maior exatidão possível. 
 
a) Utilizando a pipeta: 
Para se encher uma pipeta, coloca-se a ponta no líquido e faz-se a sucção através de um 
pipetador. Toma-se o cuidado de manter a ponta da pipeta sempre abaixo do nível do líquido. 
Caso o contrário ao se fazer a sucção o líquido alcança o pipetador e isso pode estragá-lo, 
durante a sucção fique atento para que o líquido não ultrapasse o volume total da pipeta 
atingindo o pipetador. Observe a figura 1 e 2. Para escoar os líquidos coloque o pipetador na 
posição vertical encostada na parede do recipiente, deixe o líquido escoar lentamente. Nunca 
sopre o líquido de uma pipeta. 
 
Treinamento: Através de uma pipeta graduada transfira para diferentes tubos de ensaio 1,0 
mL, 2,0 mL, 5,0 mL, 1,5 mL, 2,7 mL, 3,8 mL e 4,5 mL de água. Todos os membros do grupo 
devem treinar. 
Observação: O pipetador tem duas válvulas uma para escoamento e outra para sucção, 
sempre observem com atenção quais são para você não confundir na hora da manipulação. 
 
b) Utilizando a bureta: 
Com a torneira fechada, preencha a bureta com o líquido até um pouco acima do zero da 
escala. Em seguida a torneira é aberta, com cuidado, e o líquido escoado até que a parte 
inferior do menisco coincida exatamente com o zero da escala. Observe a figura 1. 
Treinamento: Através de bureta transfira para um erlenmeyer 5,0 mL, 10,0 mL e 15,0 mL de 
água. Todos os membros do grupo devem treinar. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Figura 1. Procedimento correto para leitura de volume nos equipamentos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 11 
AULA PRÁTICA Nº 01 - CARACTERIZAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS E 
INORGÂNICOS 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Apesar de a Química Orgânica estar baseada em apenas quatro elementos químicos, o número 
de compostos orgânicos é bem maior que o de compostos inorgânicos. Isto se deve basicamente 
a uma propriedade do carbono, que é a de formar cadeias. 
O carbono, o hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio são chamados de organógenos, isto é, 
formadores de compostos orgânicos. Além deles, também formam compostos orgânicos, em 
menor quantidade, o enxofre, o fósforo e halogênios. 
Outras características importantes dos compostos orgânicos são a quase exclusiva ligação 
covalente entre seus átomos e a baixa resistência ao aquecimento. Suportam no máximo 300º C, 
enquanto os inorgânicos se fundem a altas temperaturas, possuindo, portanto elevados pontos de 
fusão e ebulição. 
A maior parte dos compostos orgânicos não conduz corrente elétrica quando fundidos ou em 
soluções aquosas. Além disso, geralmente são insolúveis em água, mas solúveis em outros 
compostos orgânicos. 
Um composto será solúvel num solvente se as forças de atração entre as moléculas do composto 
são iguais aquelas que existem entre as moléculas do solvente (POLAR DISSOLVE POLAR E 
APOLAR DISSOLVE APOLAR). 
 
 
2. PROCEDIMENTO: 
 
a) 1ª PARTE : SOLUBILIDADE 
- Separe três tubos de ensaio. Pipete 3 ml de água e adicione no primeiro, 3 ml de álcool no 
segundo e 3 ml de Tetracloreto de Carbono (USAR PERA DE BORRACHA). 
- Junte a cada um deles uma “ponta de espátula” de Cloreto de Potássio. 
- Agite vigorosamente os tubos de ensaio por três minutos e observe. Anote na tabela I se o sal se 
dissolve no líquido ou não. 
- Repita os processos descritos nos itens anteriores, usando em vez de Cloreto de Potássio, a 
substância cânfora. Anote os resultados na tabela I. 
 
b) 2ª PARTE : FUSÃO E COMBUSTÃO 
- Coloque em um tubo de ensaio uma pequena porção de Cloreto de Potássio e em outro tubo a 
mesma quantidade de cânfora. 
 12 
- Segurando o tubo de ensaio com um pegador, aqueça cada uma das substâncias na chama de 
um Bico de Bunsen durante dois ou três minutos. Observe. 
- Anote na tabela I se a substância se funde ou não. 
- Colocar uma pequena quantidade de cânfora sobre uma espátula metálica e queimá-la. Aparar a 
fumaça que se desprende em uma capsula de porcelana (ver fig. 1 abaixo). Observe e anote na 
coluna de combustão as suas observações. 
 
c) 3ª PARTE: AÇÃO DO ÁCIDO SULFÚRICO 
- Separe 2 béqueres, coloque uma “ponta de espátula” de Cloreto de Potássio no primeiro e 
cânfora no segundo. 
- Adicione sobre cada um destes materiais algumas gotas de Ácido Sulfúrico concentrado 
(CUIDADO). Descreva na Tabela I o que observa. 
 
Tabela I: Resultados obtidos 
SUBSTÂNCIA SOLUBILIDADE FUSÃO COMBUSTÃO H2SO4 
 
Água 
Álcool 
Tetracloreto 
 
Cloreto de 
Potássio 
 
Cânfora 
 
 
d) 4ª PARTE: OUTRAS ANÁLISES 
 
- Realize os testes indicados na tabela II para as seguintes substâncias - problema: parafina, cal, 
maisena, papel, Bicarbonato de Sódio, e sal de cozinha. Seguir o procedimento utilizado para o 
Cloreto de Potássio e a Cânfora. 
- Anote suas observações na tabela II. 
- O Cloreto de Potássio é um composto inorgânico e a cânfora um composto orgânico. De posse 
desta informação e de suas observações classifique a substância problema em orgânica e 
inorgânica. 
 
 
 
 
 
 
 
 13 
Tabela II: 
SUBSTANCIA 
SOLUBILIDADE CLASSIFICAÇÃO 
PROBLEMA H2O Álcool 
CCl4 Fusão Comb H2SO4 Org./ Inorg. 
Parafina 
Cal 
 
Maisena 
 
Papel 
 
Bicarbonato 
 
Sal de Cozinha 
 
 
3. PARA REFLETIR 
 
1) Pesquisar a fórmula de todos os compostos estudados 
2) Explicar a diferença de solubilidade de cada composto estudado em água, álcool e 
tetracloreto de carbono 
3) Qual a diferença entre fusão e combustão? 
4) Comparativamente quais compostos, os orgânicos ou inorgânicos, apresentam maior ponto 
de fusão? Explique o porquê da diferença. 
5) Pesquisar os pontos de fusão de todos os compostos estudados e comparar com os 
resultados obtidos 
6) Descreva os resultados observados para os testes de acordo com os experimentos e 
classifique os compostos em Orgânicos e Inorgânicos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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AULA PRÁTICA Nº 02 - EXTRAÇÃO COM SOLVENTES 
 
1. INTRODUÇÃO 
O processo de extração com solventes é muito utilizado em laboratórios de Química, durante o 
isolamento e a purificação de substâncias. A fitoquímica, por exemplo, fundamenta-se nos 
processos de extração, uma vez que tem por objetivo o isolamento, a purificação e a identificação 
de substâncias em plantas. Em síntese orgânica, também se utiliza a extração para o isolamento 
e a purificação do produto desejado de uma reação efetuada. Impurezas indesejáveis de misturaspodem ser removidas por extração, sendo o processo geralmente denominado lavagem. 
Em sua forma mais simples, a extração baseia-se no princípio da distribuição de um soluto entre 
dois solventes imiscíveis, podendo ser utilizado procedimento a quente ou a frio, além de poder 
ser realizada de diferentes formas: extração simples e extração múltipla. 
A extração simples é aquela realizada em um funil de separação. O procedimento permite o 
isolamento de uma substância, dissolvida em um solvente apropriado, por meio da agitação da 
solução com um segundo solvente, imiscível com o primeiro. Após a agitação, o sistema é 
mantido em repouso até que ocorra a separação completa das fases. Ao utilizar solventes de alta 
volatilidade (éter dietílico, por exemplo), deve-se ficar atento à pressão interna no sistema, que 
deve ser constantemente aliviada durante a agitação. 
No caso da extração múltipla, são realizadas várias extrações sucessivas com porções menores 
de solvente. A extração múltipla é mais eficiente que a simples. Por exemplo, é melhor realizar 
três extrações de 30 mL, cada uma com um solvente (volume total de 90 mL) em vez de uma 
única extração com volume de 90 mL. 
Nesta prática será realizada a extração da clorofila (Figura 1), pigmento verde encontrado nas 
folhas das plantas, essencial para a realização da fotossíntese, que tem sido indicada, na forma 
de suco, para fins terapêuticos, porém os estudos realizados até o momento não foram 
conclusivos. 
 
N N
Mg
N N
O
H3C
CH CH3
CH2CH3
CH3
C
H
CH2CH2
H3C
C
CH2
O
C20H39O
O OCH3
Clorofila
.
 
 
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2. EXPERIMENTAL 
- Pese 1 g do material vegetal (folhas). Em seguida, macere o material utilizando o gral e o pistilo. 
- Após o material estar bem macerado, adicione ao gral, em capela de exaustão, 20 mL de éter de 
petróleo. 
- Misture e transfira para o funil de separação. Em seguida, na bancada, repita o mesmo 
procedimento utilizando o álcool etílico (adição de 20 mL ao material vegetal). 
- Agite quatro vezes (cuidado!). Coloque no suporte e observe a(s) fase(s) no funil de separação. 
- Adicione ao funil de separação 10 mL de água destilada, agite novamente e observe. 
- Separe as fases, recolhendo-as em erlenmeyer identificado. 
 
3. PARA REFLETIR 
1) Quantas fases havia inicialmente no funil quando se tinha éter de petróleo e álcool etílico? 
2) O que aconteceu quando se adicionou água? 
3) Qual o solvente e que tipos de compostos você espera que tenha a fase inferior do funil? 
4) Qual o princípio do método de extração com solventes? 
5) É possível quantificar a eficiência desta técnica? Como? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 16 
AULA PRÁTICA Nº 03 – CROMATOGRAFIA 
 
1. INTRODUÇÃO 
A cromatografia pode ser definida como a separação de uma mistura de dois ou mais compostos 
diferentes por distribuição entre fases, uma das quais é estacionária e a outra móvel. Dependendo 
da natureza das duas fases envolvidas há diversos tipos de cromatografia: sólido-líquido (coluna, 
camada fina, papel), líquido-líquido (CLAE - cromatografia líquida de alta eficiência ou do inglês 
HPLC) e gás-líquido (cromatografia gasosa). Assim, a cromatografia é uma técnica utilizada para 
analisar, identificar ou separar os componentes de uma mistura. 
A mistura é adsorvida em uma fase fixa, e uma fase móvel passa continuamente através da 
mistura adsorvida. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel, além de outras variáveis, 
pode-se fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados ordenadamente. Os 
componentes que interagem pouco com a fase fixa são arrastados facilmente pela fase móvel; 
aqueles com maior interação ficam mais retidos. 
As partículas de sólido adsorvem os componentes da mistura devido à ação de diversas forças 
intermoleculares. Estas forças podem variar conforme o seu tipo. Uma ordem aproximada para a 
força destas interações é a seguinte: formação de sais > coordenação > ligação hidrogênio > 
dipolo-dipolo > Van der Waals. 
 
2. EXPERIMENTAL 
a) Preparo dos eluentes (Fases móveis) 
Fazer os cálculos e preparar 120 mL de uma mistura 2:1 de hexano/éter etílico e outros 100 mL 
de uma mistura 4:1 de hexano/éter etílico. Identifique as misturas. 
 
b) Preparo das cubas cromatográficas 
Preparar duas cubas, colocando uma tira de papel de filtro de 4x5 cm em cada uma e um tipo de 
eluente. Esperar o tempo suficiente para que ocorra a completa saturação. 
 
c) Aplicação da amostra na placa 
Antes de fazer a aplicação, marque o “início” (+/- 1,5 cm) e o “fim” (+/- 1 cm - “frente de solvente”) 
da placa cromatográfica, utilizando grafite. Identifique na placa, após a linha final marcada, o 
sistema que solvente a ser utilizado, utilizando grafite. 
Utilizando um capilar, aplicar duas ou três porções da “solução A” contendo a(s) substância(s) 
sobre uma placa de sílica (2,5 x 7,5 cm) a 1,5 cm de uma das extremidades. Evitar a difusão da 
mancha de forma que seu diâmetro não deva ultrapassar a 2 mm durante a aplicação da amostra 
(pode soprar). Deixar o solvente evaporar. Repetir o procedimento para as soluções “B” e “C”. 
 
 
 17 
d) Desenvolvimento do cromatograma 
Colocar cuidadosamente as placas nas cubas, evitando que o ponto de aplicação da amostra 
mergulhe no solvente. Observar a corrida cromatográfica, que se encerra quando o solvente 
atingir a marca do “fim” (frente do solvente). 
 
e) Revelação da placa cromatográfica 
Deixar a placa secar ao ar e observar as manchas coloridas (caso haja). Se for visível, copiar a 
placa com as substâncias separadas (cromatograma), obedecendo fielmente a distância entre o 
ponto de aplicação e a frente do solvente, bem como a distância percorrida por cada substância, 
iniciando pelo ponto de aplicação até o centro de maior concentração da mancha. 
 
Tratar a placa com reveladores. Usar vapores de iodo e lâmpada UV. Anotar e desenhar os 
resultados para cálculo do Rf. 
3. PARA REFLETIR 
1) Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em camada 
delgada (CCD)? 
2) Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em camada delgada de sílica gel? 
3) Que se entende por fator de retenção (Rf)? 
4) Dois componentes A e B, foram separados por CCD. Quando a frente do solvente atingiu, 6,5 
cm, acima do ponto de aplicação da amostra, a mancha de A, estava a 5 cm, a de B a 3,6 cm. 
Calcular o Rf de A e de B. Desenhar esta placa, obedecendo o mais fielmente possível as 
distâncias fornecidas. O que se pode concluir sobre a resolução das manchas, nesta separação?. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 18 
AULA PRÁTICA Nº 04 - INTERAÇÕES INTERMOLECULARES E SEUS EFEITOS NA 
SOLUBILIDADE ENTRE AS SUBSTÂNCIAS 
 
1. INTRODUÇÃO 
A solubilidade (ou miscibilidade) entre duas substâncias é, geralmente, determinada pelas 
interações (forças) intermoleculares. A frase “semelhante dissolve semelhante” revela a ideia geral 
da solubilidade, onde substâncias polares possuem interações intermoleculares diferentes das 
substâncias apolares, não se misturando, portanto. Esse tipo de propriedade irá também 
influenciar as propriedades como ponto de fusão, ponto de ebulição e, em parte, a densidade. 
Estas interações são classificadas como ligação (ou ponte) de hidrogênio, dipolo-dipolo e 
dispersão de London, conforme a natureza dos átomos responsáveis pela formação dos polos. 
Por meio de testes de solubilidade será observado o efeito da estrutura molecular no 
comportamento da solubilização (miscibilização). 
 
2. EXPERIMENTAL 
 
Realize os testes em tubos de ensaio. 
- Numere dois tubos de ensaio (1 e 2) e adicione aos tubos uma pequena quantidade (“ponta de 
espátula”) de cloreto de sódio (NaCl). Em seguida, adicione ao tubo 1 2 mL de água e ao tubo 2 
2 mL de etanol. Agite e observe. Anote a solubilidade do NaCl em ambos os solventes. 
- Numere dois tubos de ensaio(3 e 4) e adicione 2 mL de éter etílico em cada um. Em seguida, ao 
tubo 3 adicione 1 mL de água e ao tubo 4 1 mL de hexano. Agite e observe. Anote a miscibilidade 
das substâncias e discuta as interações intermoleculares e a densidade. 
- Numere dois tubos de ensaio (5 e 6) e adicione 2 mL de benzeno em cada um. Em seguida, 
adicione ao tubo 5 1 mL de água e ao tubo 6 2 mL de hexano. Agite e observe. Anote a 
miscibilidade das substâncias e discuta as interações intermoleculares e a densidade. 
- Numere dois tubos de ensaio (7 e 8) e adicione em cada tubo 1 mL de água. Em seguida, 
adicione ao tubo 7 2 mL de etanol e ao tubo 8 2 mL de butanol. Agite e observe. Anote a 
miscibilidade das substâncias e discuta as interações intermoleculares e a densidade. 
- Numere dois tubos de ensaio (9 e 10) e adicione em cada tubo 3 mL de água. Em seguida, 
adicione ao tubo 9 1 mL de ácido acético e ao tubo 10 1 mL de ácido oleico. Agite e observe. 
Anote a miscibilidade e discuta as interações intermoleculares e a densidade. 
 - Ao tubo 10 adicione 2 mL de detergente. Agite e observe. Anote a miscibilidade. Interprete os 
resultados. 
- Numere um tubo de ensaio (11) e adicione 2 mL de água. Em seguida, adicione 2 mL de 
clorofórmio. Agite e observe. Anote a miscibilidade das substâncias e discuta as interações 
intermoleculares e a densidade. 
 
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- Ao tubo 11, adicione uma pequena quantidade (“1 bolinha”) de iodo sólido. Agite e observe. 
Anote a solubilidade do iodo e interprete os resultados. 
- Numere um tubo de ensaio (12) e adicione 2 mL de água. Em seguida, adicione 3 mL de 
acetona. Agite e observe. Anote a miscibilidade das substâncias. 
- Ao tubo 12 adicione uma espátula de cloreto de sódio (NaCl). Agite e observe. Anote a 
solubilidade do NaCl, a miscibilidade das substâncias e interprete os resultados. 
 
 
3. DENSIDADE DAS MOLÉCULAS UTILIZADAS NO EXPERIMENTO 
 
ÁGUA (d = 1,0 g/mL) ÉTER ETÍLICO (d = 0,71 g/mL) 
HEXANO (d = 0,65 g/mL) BENZENO (d = 0,88 g/mL) 
ETANOL (Álcool etílico) (d = 0,79 g/mL) BUTANOL (Álcool butílico) (d = 0,81 g/mL) 
ÁCIDO ACÉTICO (d = 1,0 g/mL) ÁCIDO OLEICO (d = 0,90 g/mL) 
CLOROFÓRMIO (d = 1,49 g/mL) ACETONA (Propanona) (d = 0,78 g/mL) 
 
Obs. O cloreto de sódio (tubos 1, 2 e 12) é um composto iônico e, deste modo, não apresenta 
fórmula estrutural e sim fórmula iônica ([Na+] [Cl-]). 
 
 
4. PARA REFLETIR 
1) Cite todas as interações intermoleculares que ocorreram em cada tubo de ensaio, justificando 
os resultados observados (em forma de tabela). 
2) Para os líquidos imiscíveis entre si, também discuta as densidades. 
3) Diferencie solubilidade e miscibilidade.