Extração por solvente _Relatório

Prévia do material em texto

INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO 
CURSO BACHAREL EM QUÍMICA INDUSTRIAL 
 
 
 
 
 
 
GABRIELA DA SILVA PERINI 
INAÊ SANTOS GONÇALVES 
JÉSSICA DOS SANTOS CROUCHOUD RODY 
JOÃO PAULO PINHEIRO BRUNETTI 
TAILAN MATOS 
 
 
 
 
 
 
Prática n° 2 (26/02/2021): 
EXTRAÇÃO POR SOLVENTE 
 
 
 
 
 
 
 
Disciplina: Química Industrial Experimental 
Professor: Ana Brígida Soares 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
VILA VELHA 
2021 
1. OBJETIVO 
● Extração de ácido acético em solução aquosa com éter etílico 
● Comparar a eficiência das técnicas de extração simples e extração 
múltipla 
2. INTRODUÇÃO 
Em laboratório é comum a necessidade de separar, concentrar e purificar uma 
certa substância. Para isso, muitas vezes é utilizado um dos métodos de 
extração que podem ser a quente ou a frio. Um dos métodos mais utilizados 
é a extração líquido-líquido, também conhecida como extração por solvente. 
Segundo Moraes (2011) a extração líquido-líquido consiste em uma etapa de 
separação na qual ocorre a transferência de um soluto presente em uma 
solução, chamada de alimentação, para outra fase líquida, a extratora, 
composta por um solvente imiscível (em alguns casos, parcialmente miscível) 
com o solvente da solução original. Se o soluto encontra-se originalmente em 
um meio aquoso, o extrator é um composto orgânico, que deve possuir 
afinidade seletiva por este soluto. O estudo da extração líquido-líquido de 
ácidos orgânicos teve início na metade do século passado. Os primeiros 
trabalhos publicados referem-se ao estudo da recuperação de ácido lático de 
meios fermentativos, empregando aminas, álcoois e cetonas como extratores. 
A água é um solvente muito utilizado nas extrações, pois muitas substâncias 
são solúveis em água e em solventes orgânicos. A água pode ser utilizada 
para extrair, ou "lavar", impurezas solúveis em água de uma mistura de reação 
orgânica. A operação de lavagem ajuda a purificar o composto orgânico 
desejado presente na mistura de reação original. Um solvente orgânico muito 
utilizado é o éter etílico, outros solventes orgânicos imiscíveis em água 
utilizados são hexano, éter de petróleo, ligroína e cloreto de metileno (ENGEL, 
2013). 
Para a extração por solvente, uma das técnicas mais usadas é a que utiliza 
um equipamento de vidro especial, chamado funil de separação. Como pode 
ser observado na figura 1, o esquema de extração descrito por Engel (2013), 
o primeiro solvente contém uma mistura de moléculas brancas e pretas. Então, 
é adicionado um segundo solvente, que não é miscível com o primeiro. Depois 
que o funil de separação for fechado e agitado, as camadas se separam. O 
segundo solvente (sombreado) na representação é menos denso que o 
primeiro, de modo que ele forma a camada superior. Em virtude das diferenças 
nas propriedades físicas, as moléculas brancas são mais solúveis no segundo 
solvente, ao passo que as pretas são mais solúveis no primeiro solvente. A 
maior parte das moléculas brancas está na camada superior, mas existem 
também algumas pretas nesta camada. De modo semelhante, a maioria das 
moléculas pretas está na camada inferior. Contudo, existem ainda algumas 
moléculas brancas nessa fase inferior, a qual pode ser separada da fase 
superior abrindo-se a torneira do funil de separação e possibilitando que a 
camada inferior escoe para um béquer. Como pode ser observado não é 
possível fazer a extração total do soluto, porém é uma técnica com boa 
eficiência. 
 
 
Figura 1: Esquema de extração Fonte: Engel (2013) 
O soluto de interesse para a extração neste experimento é o ácido acético. O 
ácido acético (CH3COOH) é um líquido incolor, transparente e com odor 
característico de vinagre. O nome acético tem origem do latim, acetum. Este 
composto é miscível em água e solventes orgânicos como o álcool etílico, éter 
etílico, acetona, tetracloreto de carbono, glicerol e dimetil sulfóxido. Associa-
se na forma de dímeros cíclicos através de ligações de hidrogênio. O HAc tem 
sido produzido e utilizado pelos seres humanos desde antes da civilização ser 
registrada. Em 1845, o químico alemão Hermann Kolbe realizou pela primeira 
vez a síntese de uma substância orgânica a partir de precursores inorgânicos, 
dando origem ao HAc. (SILVA et. al, 2015) 
 
3. MATERIAIS E REAGENTES 
● Ácido acético 4% 
● Água destilada 
● Argola para funil de 
separação 
● Balão volumétrico de 50 
mL 
● Bureta 50 mL 
● Erlenmeyer 
● Éter Etílico 
● Fenolftaleina 
 
● Funil de separação 250 
mL 
● Garra para bureta 
● Pipeta Graduada 5mL 
● Pipeta Volumétrica 10 mL 
● Proveta de 50 mL 
● Solução de Hidróxido de 
Sódio 0,25 M 
● Suporte Universal 
 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Preparou-se uma solução de ácido acético pipetando 2 mL de ácido acético 4% 
com uma pipeta graduada, em uma capela, e transferiu-se para um balão 
volumétrico de 50 mL. Completou-se o volume com água destilada até o menisco, 
e homogeneizou-se a solução. 
Foram transferidos 10 ml da solução de ácido acético para dois Erlenmeyers e 1 
gota de fenolftaleína para cada um. Titulou-se essas alíquotas com uma solução 
de hidróxido de sódio 0,25 M em duplicata e calculou-se o número médio de mols 
em solução. 
Para a extração simples, com uma pipeta volumétrica transferiu-se 10 mL da 
solução de ácido acético para um funil de separação, e com uma proveta de 50 
mL adicionou-se 30 mL de éter etílico. Para um maior contato entre as soluções 
agita-se o funil tomando o cuidado de abrir a torneira a todo instante para aliviar a 
pressão interna do mesmo, com a diminuição da pressão interna agita-se com 
mais intensidade. Utilizando uma argola fixada em um suporte universal, o funil 
de separação foi deixado em repouso até que as duas fases se separem. Com as 
fases já separadas, extraiu-se a fase aquosa e titulou-se com a solução de 
hidróxido de sódio 0,25 M. Verificou-se a quantidade de ácido acético extraído da 
fase aquosa. 
 
Figura 2: Procedimento para a extração por solvente Fonte: UFJF 
Para a extração múltipla, foi seguido o mesmo procedimento da extração simples, 
porém, foram utilizadas três alíquotas de 10 mL de éter etílico para a extração ao 
invés de apenas uma alíquota de 30 mL. Após a primeira extração com 10 mL de 
éter etílico, a fase aquosa é removida e a fase etérea também. A fase aquosa é 
retornada ao funil de separação e a fase etérea é reservada. Após as três 
extrações titula-se a fase aquosa com a solução de hidróxido de sódio, e verifica-
se a eficiência da extração múltipla. 
5. RESULTADO E DISCUSSÃO 
Após o preparo da solução de ácido acético verificou-se a massa de ácido acético 
em alíquota de 10 mL titulando-se com solução de NaOH 0,25 M, para isso a 
análise do número mol de HAC foi realizada em duplicata. Após a titulação foram 
obtidos os volumes gastos de NaOH de titulação de 28,5 mL para a primeira 
alíquota e 28,3 mL para a segunda alíquota. Utilizando a equação 1: 
Equação 1: 𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙 = 𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑥 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 
𝑛′(𝑁𝑎𝑂𝐻) = 0,25
𝑚𝑜𝑙
𝐿
∗ 0,0285𝐿 = 7,125*10-3 mol de NaOH 
𝑛′′(𝑁𝑎𝑂𝐻) = 0,25
𝑚𝑜𝑙
𝐿
∗ 0,0283𝐿 = 7,075*10-3 mol de NaOH 
A reação de ácido acético (HAc) e hidróxido de sódio é descrita a seguir: 
HAc(aq) + NaOH(aq) ⇋ NaAc(aq) + H2O 
Observa-se que a reação é na ordem de 1:1, logo o número de mol obtido para o 
NaOH na titulação, é o mesmo número de mol presente nas alíquotas de 10 mL 
de ácido acético. Para obter o número médio de HAc presente em alíquota de 10 
mL, utiliza-se a equação 2: 
Equação 2: Número de mols médio= 
𝑛′ +𝑛′′
2
 
Aplicando-se os valores n’ e n’’ na equação 2, que são os valores encontrados na 
equação 1 para os números de mol de HAc nas duas alíquotas, obtém-se o 
número médio de mol. 
Número de mols médio=
7,125∗10−3+7,075∗10−3
2
 = 7,1*10-3 mol 
Após o valor médio de mol ser encontrado obtém-se a massa de HAc presenteem 10 mL da solução, para em momento posterior ser comparado esse valor 
inicial e o valor que fica em solução após a extração. Para obter a massa de ácido 
na solução, aplica-se o número de mol e a massa molar de HAc (MM= 60,052 
g/mol) na equação 3. 
Equação 3: Massa = 𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙 ∗ 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟 
Massa(HAc) = 7,1 ∗ 10−3𝑚𝑜𝑙 ∗ 60,052 
𝑔
𝑚𝑜𝑙
 = 0,4264 g 
Antes da extração, a massa de ácido acético encontrada em 10 mL de solução foi 
de 0,4264 gramas. Após as extrações simples e múltipla calcula-se a massa 
novamente para verificar e comparar a eficiência das extrações. 
Escolha do solvente 
Quando consideramos a solubilidade de compostos orgânicos entre si e com a 
água devemos levar em consideração a polaridade, as forças de atração 
intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica. Existe uma tendência de 
substâncias polares dissolverem substâncias polares e substâncias apolares 
dissolverem substâncias apolares, ou seja, semelhante dissolve semelhante. 
Considerando o solvente orgânico éter etílico é verificável que a interação 
intermolecular do HAc com este solvente trata-se de uma interação dipolo-dipolo, 
contudo é válido ressaltar que, o ácido acético (figura 3), pode fazer ligações de 
hidrogênio. 
 
Figura 3: Polaridade do HAc Fonte: Google 
Imagens 
Observou-se que o HAc desloca-se em parte para a fase etérea, isto é denotado 
na observação da estrutura do HAc (Figura 3). Devido a parte apolar da cadeia 
carbônica há um favorecimento da interação com o éter etílico (Figura 4). De 
acordo com (Bruice 2006) derivados de ácidos carboxílicos são solúveis em éteres 
e hidrocarbonetos aromáticos, todavia o ácido acético também é solúvel em água 
devido a presença dos pares de elétrons do oxigênio, disponíveis para fazer a 
ligação de hidrogênio. Dada a análise da prática realizada uma explicação 
plausível para a maior solubilidade em éter pode ser justificada com a observação 
de dois importantes fatores. Sua primeira característica está na observação da 
parte polar da molécula, pois a mesma apresenta apenas um grupo funcional 
carboxílico (a presença deste é intrinsecamente ligada a solubilização em água), 
de modo que devido a ser um ácido monocarboxílico, sua interação com a água 
não é tão forte, e não possui ligações tão fortes quanto ácidos dicarboxílicos por 
exemplo, sendo mais fácil romper as ligações intermoleculares entre o soluto e o 
solvente, assim o HAc tende a se separar mais facilmente para a fase orgânica 
(éter etílico). Outra razão notável, seria a ionização parcial em água, o HAc possui 
um baixo valor de Ka caracterizando-se como um ácido fraco pois não se ioniza 
totalmente, tendo menor grau de solvatação pela água do que ácidos fortes. 
Considerando tais fatores, o ácido acético é solúvel em água, mas essa interação 
é menor do que a sua interação com o éter etílico e portanto ocorre uma maior 
solubilização neste solvente. 
Extração simples 
Na extração simples utilizou-se apenas uma alíquota de fase orgânica. Para o 
procedimento de extração, foi utilizado a técnica com a vidraria funil de separação. 
Figura 4: Estrutura do Éter Etílico Fonte: 
Google Imagens 
Trata-se de um equipamento utilizado para realizar extrações com quantidades de 
material que variam de médias a grandes. Os dois solventes imiscíveis se 
separam em duas camadas depois de um breve período, e elas podem ser 
separadas uma da outra escoando-se a maior parte da camada inferior através 
da torneira. No experimento observou-se que a camada inferior foi a solução 
aquosa e a superior a solução de éter etílico, pois a solução aquosa possui maior 
densidade (aproximadamente 1 g/cm3) que a solução orgânica (0,71 g/cm3). 
Após a extração simples, titulou-se a fase aquosa com a mesma solução de NaOH 
utilizada inicialmente, obteve-se um volume de 9 mL e utilizando a equação 1 
calculou-se o número de mol: 
𝑛(𝑁𝑎𝑂𝐻) = 0,25
𝑚𝑜𝑙
𝐿
∗ 0,009𝐿 = 2,25*10-3 mol 
Após o cálculo do número de mols, utilizando a equação 3, calculou-se a massa 
de ácido que restou na solução após a extração simples: 
Massa(HAc) = 2,25 ∗ 10−3𝑚𝑜𝑙 ∗ 60,052 
𝑔
𝑚𝑜𝑙
 = 0,1351g de HAc 
Com posse dos valores da massa inicial de ácido em solução e a massa que 
restou após a extração, utiliza-se a equação 4 para determinar a massa de ácido 
extraída da solução: 
Equação 4: Massa extraída = massa inicial – massa após extração 
Massa extraída = 0,4264g – 0,1351g = 0,2914 g 
Após encontrar a massa de ácido extraída da solução, calcula-se a eficiência da 
extração simples utilizando a razão da massa de ácido extraída da solução e 
massa inicial do ácido em solução, descrita pela equação 5: 
% de ácido extraído = 
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
 
% de ácido extraído = 
0,2914𝑔
0,4264𝑔
∗ 100 = 68,34% 
Extração múltipla 
Utilizando os mesmos cálculos usados para encontrar a eficiência da extração 
simples. Após a titulação da fase aquosa após a extração múltipla obteve-se o 
volume gasto da solução básica de 5,5 mL. Aplicou-se o volume gasto na equação 
1 para encontrar o número de mol. 
𝑛(𝑁𝑎𝑂𝐻) = 0,25
𝑚𝑜𝑙
𝐿
∗ 0,0055𝐿 = 1,375*10-3 mol de NaOH 
Após o número de mols de NaOH ser definido e consequentemente ser 
encontrado o número de mol do HAc, calcula-se a massa de HAc restante na 
solução aquosa aplicando o número de mol na equação 3: 
Massa(HAc) = 1,375 ∗ 10−3𝑚𝑜𝑙 ∗ 60,052 
𝑔
𝑚𝑜𝑙
 = 0,08257 g 
Após a massa de HAc remanescente em solução aquosa ser obtida, calcula-se a 
massa do ácido que migrou para a fase orgânica através da equação 4: 
Massa extraída = 0,4264g – 0,08257g = 0,3438 g 
Calculou-se a eficiência da extração simples: 
% de ácido extraído = 
0,3438𝑔
0,4264𝑔
∗ 100 = 80,63% 
A tabela a seguir compara a eficiência das técnicas de extração realizadas no 
experimento, através das massas que foram extraídas para a fase aquosa. 
Quadro 1: Eficiência da extração simples e múltipla 
 Fase Aquosa Fase Orgânica Eficiência 
Simples 0,1351 g 0,2914 g 68,34% 
Múltipla 0,08257 0,3438 g 80,63% 
Fonte: Autoria Própria 
É possível observar que a extração múltipla é mais eficiente que a extração 
simples, removendo 12,29% a mais de ácido acético para a fase etérea. 
Isso acontece porque quando uma solução é agitada com um segundo solvente 
com o qual não é miscível, o soluto se distribui entre as duas fases líquidas. 
Quando as duas fases se separam novamente em duas camadas de solventes 
distintas, um equilíbrio terá sido atingido, de modo que a proporção das 
concentrações do soluto em cada camada é uma constante. A constante, 
chamada coeficiente de distribuição (ou coeficiente de partição) K, é definida por 
que C1 e C2 são as concentrações em equilíbrio, em gramas por litro ou 
miligramas por mililitro de soluto A no solvente 1 e no solvente 2, respectivamente. 
A separação depende do equilíbrio termodinâmico de partição do componente de 
interesse entre as duas fases líquidas. Esta partição é quantificada pelo 
coeficiente de distribuição definido pela razão entre as atividades deste 
componente nas fases orgânica e aquosa, no equilíbrio (ROBBINS e CUSACK, 
1999). 
Essa relação é uma proporção de duas concentrações e é independente das 
quantidades reais dos dois solventes misturados. O coeficiente de distribuição tem 
um valor constante para cada soluto considerado e depende da natureza dos 
solventes utilizados em cada caso. 
Isso justifica a maior eficiência da extração múltipla, há uma maior superfície de 
contato entre a fase aquosa e a fase etérea, pois o mesmo está em menor volume 
e há uma maior dispersão das moléculas orgânicas pela fase aquosa. Após a 
primeira extração na extração múltipla, ao ser adicionado a segunda alíquota de 
fase orgânica, a distribuição do soluto entra em equilíbrio novamente, e o 
coeficiente de distribuição incide novamente, e assim também acontecena 
terceira alíquota. Esse fator faz com que haja um maior deslocamento do soluto 
para a fase orgânica, pois o coeficiente de distribuição é aplicado sobre a massa 
inicial do soluto e mais duas vezes sobre a massa restante, ou seja, o equilíbrio é 
deslocado três vezes para a fase etérea aumentando a transferência de massa 
para a mesma. 
6. CONCLUSÃO 
Com o experimento foi possível observar que ao adicionar a fase etérea em 
contato com a solução aquosa de ácido acético, parte da massa de ácido desloca-
se para a fase etérea demonstrando que o ácido acético apresenta boa 
solubilidade em éter etílico, sendo o mesmo um bom solvente para a extração do 
soluto ácido. 
Foi utilizado duas técnicas para a extração do ácido acético para a fase aquosa, 
a extração simples que apresentou 68,34% de eficiência e a múltipla que 
apresentou 80,63% demonstrando que a extração múltipla é mais eficiente pois 
nessa técnica de extração, a superfície de contato é maior entre as fases e o 
equilíbrio de deslocamento do soluto é deslocado mais de uma vez para a fase 
orgânica, aumentando o potencial de extração do solvente. 
7. REFERÊNCIAS 
BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica: volume 1. 4. ed. São Paulo: Pearson 
Prentice Hall, 2006. xxx, 590 p. 
ENGEL, Randall G. et al. Química orgânica experimental: técnicas de escala 
pequena. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2013. xxiii, 1010 p. 
MATOS, Renato Camargo. Laboratório de Análise Instrumental. Disponível em: 
<https://www.ufjf.br/nupis/files/2015/03/Pr%c3%a1tica-9.pdf>. Acesso em: 
06/03/2021 
MORAES, Luciana de Souza. EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO DE ÁCIDO 
SUCCÍNICO USANDO CONTACTORES COM MEMBRANAS DE FIBRA OCA, 
2011. Disponível em: < http://portal.peq.coppe.ufrj.br/index.php/producao-
academica/dissertacoes-de-mestrado/2011-1/72-extracao-liquido-liquido-de-
acido-succinico-usando-contactores-com-membranas-de-fibra-oca/file>. Acesso 
em: 03/03/2022 
SILVA, Paula de A. S. da; DUPIM, Mariana dos S.; CHAZIN, Eliza de L. Ácido 
Acético, 2015. Disponível 
em:<http://static.sites.sbq.org.br/rvq.sbq.org.br/pdf/v7n6a49.pdf>. Acesso em: 
05/03/2021