RELATORIO - extração com solventes

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1. INTRODUÇÃO 
 
O processo extração com solventes é o método simples 
empregado na separação e isolamento de substâncias que compõem uma 
mistura, ou ainda na remoção de impurezas solúveis indesejáveis, denominado 
lavagem. 
A técnica da extração envolve a separação de um composto, 
presente na forma de uma solução ou suspensão em um determinado solvente, 
através da agitação com um segundo solvente, no qual o composto orgânico 
seja mais solúvel e que seja pouco miscível com o solvente que inicialmente 
contém a substância. 
Quando as duas fases dão líquidos imiscíveis, o método é 
conhecido por extração líquido-líquido, o composto estará distribuído entre os 
dois solventes. O sucesso da separação depende da diferença de solubilidade 
do composto nos dois solventes. Geralmente, o composto a ser extraído é 
insolúvel ou parcialmente solúvel num solvente, mas é muito solúvel no outro 
solvente. 
A água é usada como um dos solventes neste tipo de extração, 
uma vez que a maioria dos compostos orgânicos é imiscível em água e 
compostos iônicos ou altamente polares são dissolvidos. Os solventes mais 
comuns que são compatíveis com a água na extração de compostos orgânicos 
são: éter etílico, éter diisopropílico, benzeno, clorofórmio, tetracloreto de 
carbono, diclorometano e éter de petróleo. Por serem relativamente insolúveis 
em água, duas fases distintas são formadas. A seleção do solvente dependerá 
da solubilidade da substância a ser extraída e da facilidade com que o solvente 
possa ser separado do soluto. Nas extrações com água e um solvente 
orgânico, a fase da água é chamada "fase aquosa" e a fase do solvente 
orgânico é chamada "fase orgânica". 
Para uma extração líquido-líquido, o composto encontra-se 
dissolvido em um solvente A e para extraí-lo, emprega-se outro solvente B, e 
estes devem ser imiscíveis. A e B são agitados e o composto então se distribui 
entre os dois solventes de acordo com as respectivas solubilidades. A razão 
entre as concentrações do soluto em cada solvente é denominada "coeficiente 
de distribuição ou de partição", (K). 
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Assim: � = ��
��
 
 Após uma extração, a concentração de S no solvente A e em B 
será respectivamente: 
�� =
�	
��
 �� =
��
 
Uma consequência da lei de distribuição é a sua importância 
prática ao se fazer uma extração. Se um dado volume total VB do solvente for 
utilizado, pode-se mostrar que é mais eficiente efetuar várias extrações 
sucessivas (isto é, partilhar o volume VB em n frações), e a isto se denomina 
"extração múltipla", sendo mais eficiente do que "extração simples". 
 A técnica de extração por solventes quimicamente ativos 
depende do uso de um reagente (solvente) que reaja quimicamente com o 
composto a ser extraído. Está técnica geralmente é empregada para remover 
pequenas quantidades de impurezas de um composto orgânico ou para 
separar os componentes de uma mistura. Entre os solventes temos: soluções 
aquosas de hidróxido de sódio, bicarbonato de sódio, ácido clorídrico, etc. 
Uma extração pode ser: 
a) Descontínua: em que uma solução aquosa é agitada com 
um solvente orgânico num funil de separação, a fim de extrair determinada 
substância. Agita-se o funil cuidadosamente, inverte-se sua posição e abre-se 
a torneira, aliviando o excesso de pressão. Fecha-se novamente a torneira e 
relaxa-se a pressão interna, conforme. O procedimento deve se repetir 
algumas vezes. Recoloca-se o funil de separação no suporte, para que a 
mistura fique em repouso. Quando estiverem formadas duas camadas 
delineadas, deixa-se escorrer a camada inferior (a de maior densidade) em um 
erlenmeyer. Repete-se a extração usando uma nova porção do solvente 
extrator. Normalmente não são necessários mais do que três extrações, mas o 
número exato dependerá do coeficiente de partição da substância que está 
sendo extraída entre os dois líquidos. 
 
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Figura 1: Como agitar um funil de separação durante o processo de extração 
“líquido-líquido”. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2. OBJETIVO 
 Extrair compostos usando solventes reativos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3. METODOLOGIA 
 
Neste experimento foi separada uma mistura de três 
compostos orgânicos: naftaleno, ß-naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina, 
usando solventes reativos. A p-nitroanilina pôde ser removida da fase etérea 
por extração, com uma solução aquosa de ácido clorídrico, a qual converteu a 
base no seu respectivo sal. O ácido benzóico foi extraído da fase etérea com 
adição de solução aquosa de bicarbonato de sódio. O ß-naftol, por ser menos 
ácido que o ácido benzóico, foi extraído com solução aquosa de hidróxido de 
sódio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
Realizou-se a extração descontínua seguintes os passos 
aseguir: 
Pesou-se 0,5g da mistura dos compostos: naftaleno, ß-naftol, 
ácido benzóico e p-nitroanilina. A mistura foi então dissolvida em, 
aproximadamente, 25 mL de éter etílico. Transferiu-se a solução etérea foi para 
um funil de separação e extraída com soluções aquosas na ordem descrita 
abaixo, mantendo a solução etérea no funil. 
 Extraiu-se com HCl 10% três vezes usando porções de 5 mL. 
As frações aquosas foram combinadas e neutralizadas com NaOH (conc.). 
Recuperamos o precipitado por filtração. 
Em seguida com também extraiu-se NaHCO3 10% três vezes 
usando porções de 5 mL. As frações aquosas foram combinadas e 
neutralizadas, vagarosamente, com HCl concentrado e com agitação branda. 
Recuperamos o precipitado por filtração. 
 Por fim extraiu-se com NaOH 10% três vezes, com porções de 
5 mL. As frações aquosas foram combinadas e neutralizadas com HCl 
concentrado. Recuperamos o precipitado por filtração. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5. RESULTADOS E DISCUÇÕES 
 
 ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3 
COMPOSTO EXTRAÍDO p-nitroanilina ácido 
benzóico 
ß-naftol 
Tabela 1 – Relação de compostos extraídos. 
 
 
Figura 2: Imagens dos compostos extraídos da esquerda para direita, HCl, 
NaHCO3, NaOH. 
 
Como podemos observar nas imagens obtidas no dia do experimento, cada 
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precipitado, teve reações bem diferentes em contato com o NaOH concentrado 
ou HCl concentrado. 
Observamos o precipitado de HCl, continuou com a mesma aparência em 
relação a cor, e viscosidade do liquido, porém podemos observar pequenos 
cristais que se formara em contando com 10 mL do NaOH concentrado. 
Com o precipitado de NaHCO3, assim que entrou em contato com 4mL do HCl 
concentrado, ele ferveu e sua temperatura aumentou, logo, formou uma 
“espuma” na superfície da solução. 
E por fim com o precipitado de NaOH, ele ficou “pastoso” comparando com as 
outras soluções, em contato com 2 mL do HCl concentrado ficou viscoso. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6. QUESTIONÁRIO 
 
1) Qual o princípio básico do processo de extração com solventes? 
 
Extração é a separação de uma substância de um corpo de que formava 
parte. É uma técnica para purificação e separação de sólidos, baseia-se 
no fato de que a solubilidade dos sólidos varia em função do solvente. 
Compostos Orgânicos, por exemplo, são em geral, mais solúveis em 
solventes também orgânicos e pouco solúveis em água. 
 
2) Por que a água é geralmente usadacomo um dos solventes na 
extração líquido-líquido? 
 
 A água apresenta um caráter fortemente polar, por isso ela é ótima para 
solubilizar compostos com tendências polares, pois “uma substância polar é 
mais solúvel em solventes polares e menos solúveis em solventes não 
polares”. (VOGEL, 1981, p 139) 
. 
 
3) Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado 
na extração de um composto orgânico em uma solução aquosa? 
 
O solvente deve ser insolúvel em água para que ocorra a formação de 
duas fazes distintas. Fatores como a solubilidade da substância a ser 
extraída e da a praticidade com que o solvente possa se separar do 
soluto. 
 
4) Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa 
for tratada com: 
 
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 Solvente Densidade (g.mL-1) 
Água 1,00 
Éter etílico 0,71 
Clorofórmio 1,48 
Acetona 0,788 
Hexano 0,659 
Benzeno 0,876 
Tabela 2 – densidade de solventes. 
 
Éter etílico: fase superior; Clorofórmio: fase inferior; Acetona: fase superior; 
Hexano: fase superior; Benzeno: fase superior. 
 
 
5) Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra 
dissolvida em água? Justifique sua resposta. 
 
Não se pode usar o etanol porque ele é solúvel em água, devido ao caráter 
polar e uma das condições para a utilização de um segundo solvente para 
separação de um composto orgânico é “...um segundo solvente, no qual o 
composto orgânico seja solúvel e que seja imiscível (ou quase imiscível) com 
o líquido que contém a substância”. (VOGEL, 1981, p 164). 
 
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7) Como funciona um extrator do tipo Soxhlet? 
Figura 3: Um extrator tipo Soxhlet 
Devemos colocar a amostra no cilindro poroso A (confeccionado) de 
papel filtro resistente, e este, por sua vez, é inserido no tubo interno do 
aparelho Soxhlet. O aparelho é ajustado a um balão C (contendo um 
solvente como n-hexano, éter de petróleo ou etanol) e a um 
condensador de refluxo D. 
A solução é levada à fervura branda. O vapor do solvente sobe pelo 
tubo E, condensa no condensador D, o solvente condensado cai no 
cilindro A e lentamente enche o corpo do aparelho. Quando o solvente 
alcança o topo do tubo F, é sifonado para dentro do balão C, transpondo 
assim, a substância extraída para o cilindro A. O processo é repetido 
automaticamente até que a extração se complete. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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7. CONCLUSÃO 
 
 Através da prática realizada, conclui-se que foi de grande valia para o 
nosso aprendizado, onde foi possível aprofundar nossos conhecimentos sobre 
a técnica de extração de solventes; que se baseia em separar e isolar 
componentes de uma mistura e de remover impurezas solúveis indesejáveis 
atrás do processo de lavagem. Na extração descontínua utiliza-se um funil de 
separação onde os solventes são adicionados. A separação é feita, sendo que 
a fase mais densa é recolhida antes. Os compostos orgânicos utilizados foram 
o , ß-naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIA 
 
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. 9. ed. 
Rio de Janeiro, RJ: LTC, 2009. 2 v. 
 
USBERCO, João; SALVADOR, Edgard; Química. volume único. 5. ed. 
reform. São Paulo: Saraiva, 2002. 
 
SANTOS, T.S. Extração descontínua. Disponível em: 
http://www.webartigos.com/artigos/extracao-descontinua/67863/. 
Acesso em: 10 de set de 2013. 
 
NAFTALENO. Disponível em: 
http://laboratoriosescolares.net/docs/ManualSegurancaLabsEscolares/ficha
sdeseguranca/52_naftaleno.pdf. 
 Acesso em: 11 de set de 2013. 
 
UNIVERSIDADE NOVA LISBOA. Disponível em: 
http://www.cienciaviva.pt/estagios/jovens/ocjf2006/relatorios/relatorio2006.pdf. 
Acesso em: 11 de set de 2013. 
 
 
 VOGEL, A. I., Química Orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. Ed, Rio de 
Janeiro, Ao Livro técnico AS, 1981. V.1