Química Orgânica

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Química Ensino Médio
Química orgânica
Todo composto orgânico apresenta o elemento carbono (ganha quatro e-) na sua
composição.
A química orgânica é um ramo da química que estuda os compostos do elemento carbono
com propriedades características.
Na química orgânica as ligações são apenas moleculares/covalentes (ametal com ametal →
compartilhamento de elétrons).
Fórmulas estruturais do carbono
DIFERENTES TIPOS DE LIGAÇÃO
Ligação simples: Ligação dupla: Ligação tripla:
Geometria molecular
Tetraédrica: quatro ligações simples → sp3.
Trigonal plana: uma ligação dupla e duas simples → sp2.
Linear: duas ligações duplas ou uma simples e uma tripla → sp.
Modelo "cunha e traço"
Composição
Os compostos orgânicos são aqueles em que os principais elementos, além do carbono,
cuja presença é obrigatória, são: o hidrogênio (H), o oxigênio (O), o nitrogênio (N), os
halogênios e o enxofre (S).
Usualmente, as moléculas orgânicas são apolares e as atrações intermoleculares são
fracas, o que explica o fato de os compostos orgânicos terem temperaturas de fusão e
ebulição baixas, inferiores às dos compostos inorgânicos.
Capacidade de formar cadeias
Os átomos de carbono têm a propriedade de se unir, formando estruturas denominadas
cadeias carbônicas.
ESTRUTURA EM BASTÃO OU EM LINHA
Classificações das cadeias carbônicas
- pelo número de carbonos ligados diretamente a um dado carbono;
- pelos tipos de ligação existentes no carbono.
QUANTO AO NÚMERO DE CARBONOS LIGADOS DIRETAMENTE A UM DADO
CARBONO
CARBONO DEFINIÇÃO
primário ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono
secundário ligado diretamente a outros 2 carbonos
terciário ligado diretamente a outros 3 carbonos
quaternário ligado diretamente a outros 4 carbonos
A presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do carbono.
QUANTO AOS TIPOS DE LIGAÇÃO EXISTENTES NO CARBONO
Sigma (σ): ligação simples; ocorre no mesmo plano.
Pi (π): ligação dupla ou tripla, nas quais, respectivamente, há uma ligação sigma e uma pi e
uma sigma e duas pi; ocorre fora do plano.
Classificações das cadeias carbônicas
Cadeia carbônica: conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomos que
constituem as moléculas de qualquer composto orgânico.
CADEIA ABERTA/ACÍCLICA/ALIFÁTICA OU FECHADA/CÍCLICA
Cadeia aberta: apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel.
Cadeia fechada: não apresenta extremidades, e os átomos originam um ou mais ciclos
(anéis).
Cadeia mista: parte aberta e parte fechada.
CADEIA NORMAL OU RAMIFICADA
Cadeia normal: apresenta somente duas extremidades, e seus átomos estão dispostos
numa única sequência.
Cadeia ramificada: apresenta no mínimo três extremidades, e seus átomos não estão
dispostos numa única sequência; existem carbonos terciários e quaternários; só conta se for
o carbono o ramificado.
CADEIA HOMOGÊNEA OU HETEROGÊNEA
Cadeia homogênea: é constituída somente por átomos de carbono.
Cadeia heterogênea: existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que
constituem a cadeia.
Os elementos diferentes do carbono que mais frequentemente fazem parte da cadeia
carbônica são: O, N, S, P. Nessa situação, esses átomos são denominados heteroátomos.
CADEIA SATURADA OU INSATURADA
Cadeia saturada: apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono
constituintes da cadeia.
Cadeia insaturada: apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de
carbono.
Carbono saturado: quando apresenta quatro ligações simples.
Carbono insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou então uma tripla.
Funções orgânicas
Nomenclatura IUPAC
Prefixo: indica o número de átomos de carbono na cadeia.
- 1: MET
- 2: ET
- 3: PROP → obs.: isopropil
- 4: BUT
- 5: PENT
- 6: HEX
- 7: HEPT
- 8: OCT
- 9: NON
- 10: DEC
Partícula intermediária: indica o tipo de ligação entre os carbonos.
- AN: simples
- EN: dupla
- 1 dupla: EN
- 2 duplas: DIEN
- 3 duplas: TRIEN
- 1 dupla e uma tripa: ENIN
- IN: tripla
- 1 tripla: IN
- 2 triplas: DIIN
- 3 triplas: TRIIN
Sufixo: indica a função a que pertence o composto orgânico.
- hidrocarbonetos: O
- álcool: OL
- aldeído: AL
- cetona: ONA
- ácido carboxílico: OICO
OBS.: o termo ciclo deve preceder o prefixo que indica o número de carbonos, sendo escrito
com um hífen quando esse prefixo começar pela letra H.
Hidrocarbonetos
Apresentam moléculas formadas somente por carbono e hidrogênio → sempre
homogêneas.
Sólidos: acima de 17 átomos de carbono.
Líquidos: de 5 a 16 átomos de carbono.
Gasosos: 1, 2, 3 ou 4 átomos de carbono.
OBS.: quanto mais ligações π, menos H.
ALCANOS
São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta apenas com
ligações simples.
Fórmula geral: a proporção entre o número de carbonos e o número de hidrogênios é a
mesma para qualquer alcano:
CnH2n+2
ALCENOS
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma ligação dupla.
Quando um alceno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua ligação dupla, que é
característica, pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos
diferentes. Nesses casos, torna-se necessário indicar a localização da ligação dupla por
meio de um número, Esse número é obtido numerando-se a cadeia a partir da extremidade
mais próxima da insaturação (ligação dupla). O número que indica a posição da ligação
dupla deve ser o menor possível. Ele deve vir, no nome do composto, escrito em algarismo
arábico e inserir-se entre o prefixo e o intermediário, separado por hífens.
Fórmula geral: a proporção entre o número de carbonos e o número de hidrogênios é a
mesma para qualquer alceno:
CnH2n
ALCINOS
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma ligação tripla.
As regras para estabelecer a nomenclatura dos alcinos são as mesmas utilizadas para os
alcenos.
Fórmula geral: a proporção entre o número de carbonos e o número de hidrogênios é a
mesma para qualquer alcino:
CnH2n-2
ALCADIENOS
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas.
A nomenclatura dos alcadienos segue as mesma regras vistas para os outros
hidrocarbonetos insaturados.
Nesse caso, como existem duas ligações duplas na cadeia, suas posições devem ser
indicadas por dois algarismos que precedem o termo intermediário -dien-.
Fórmula geral: a proporção entre o número de carbonos e o número de hidrogênios é a
mesma para qualquer alcadieno:
CnH2n-2
AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos em cuja estrutura, de modo geral, existe pelo menos um anel
benzênico ou aromático e nos quais se verifica o fenômeno da ressonância eletrônica.
Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras
utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula
geral para todos os aromáticos.
Duplas conjugadas: "uma ligação dupla e uma não".
Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados
ALCANOS
“-il”: sufixo da ramificação.
1. determinar a cadeia principal, ou seja, a maior sequência de átomos de carbono, e
escreve seu nome;
2. considerar cada ramificação como um grupo substituinte e dar seus nomes;
3. numerar a cadeia principal de modo a obter os menores números possíveis para
indicar a posição dos grupos, começando por uma das extremidades;
4. o nome deve seguir esta ordem:
- número da posição do substituinte;
- nome do substituinte;
- nome da cadeia principal.
Se houver dois ou mais substituintes, eles devem ser escritos em ordem alfabética,
com hífens entre os números e o nome.
O nome do último grupo e da cadeia principal devem ser escritos juntos, a não ser
que o nome desta comece com a letra h.
Quando um composto apresenta dois ou mais grupos substituintes iguais, sua
quantidade deve ser indicada por prefixos:
- 2 - di
- 3 - tri
- 4 - tetra
- 5 - penta...
E os números devem ser separados por vírgulas.
Quando em uma estrutura duas ou mais cadeias carbônicas apresentarem o mesmo
número máximo de carbonos, será considerada a cadeia principal aquela que tiver o maior
número de ramificações.
ALCENOS,ALCINOS E ALCADIENOS
Para estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos, seguem-se basicamente as
mesmas regras utilizadas para os alcanos. A diferença fundamental consiste na presença
de insaturações que devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal. Assim, a
numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da
instauração, de modo que ela apresente os menores valores possíveis.
CICLOALCANOS E AROMÁTICOS
O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal.
Cicloalcanos:
- as regras são as mesmas, considerando-se a quantidade e a posição dos grupos
substituintes;
- quando o anel apresentar um único radical, não há necessidade de indicar sua
posição;
- quando existem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes do anel, a
numeração deve iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel, a fim de
obter os menores números para os outros grupos;
- se, num mesmo carbono do anel, existirem dois grupos substituintes, a numeração
deve-se iniciar por ele.
Aromáticos:
- quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico, ela é denominada
benzeno é pode apresentar um ou mais grupos substituintes. Se houver um único
radical, seu nome deve preceder a palavra benzeno, sem numeração;
- quando existirem dois grupos substituintes, só haverá três posições possíveis: 1 e 2;
1 e 3 e 1 e 4, e esses números poderão ser substituídos, respectivamente, pelos
prefixos orto (o), meta (m) e para (p);
- quando uma molécula de naftaleno apresenta somente um grupo substituinte, este
pode ocupar duas posições diferentes: α e β.
OBS.: escolher sempre a menor soma possível.
Hidrocarbonetos: fontes e principal uso
As principais fontes de hidrocarbonetos são os combustíveis fósseis, tais como petróleo,
gás natural, hulha e xisto betuminoso.
Moléculas apolares: quanto maior a cadeia, maior a massa da molécula e maior ponto de
ebulição.
PETRÓLEO
Formado a partir da decomposição de animais marinhos, plâncton e vegetação típica de
regiões alagadiças. O petróleo acumula-se junto ao gás de petróleo, formando bolsões
entre rochas impermeáveis ou impregnando rochas de origem sedimentar. Tais locais são
denominados bacias.
Destilação fracionada: método de fracionamento de
misturas que se baseia na diferença do ponto de
ebulição dos líquidos presentes em uma mistura
homogênea.
- a temperatura da coluna varia com a altura,
sendo que no topo se encontra a menor
temperatura;
- medida que os vapores sobem na coluna, a
temperatura diminui, permitindo que as frações
voltem ao estado líquido e sejam retiradas.
Craqueamento/pirólise: quebra de moléculas de cadeias longas, obtendo-se moléculas
menores. O craqueamento permite possibilita um aproveitamento quase integral do
petróleo.
COMBUSTÃO
Reação que produz energia → os hidrocarbonetos do petróleo são denominados
combustíveis e queimam quando entram em contato com O2 do ar atmosférico, denominado
comburente.
Combustão completa:
Na combustão completa ocorre a maior liberação de energia, para qualquer hidrocarboneto.
Combustão incompleta:
Quanto menos gás oxigênio, mais incompleta a combustão.
Funções orgânicas contendo oxigênio
Álcoois
Compostos que apresenta, o grupo hidroxila ligado a carbonos
saturados.
O álcool é um combustível renovável.
NOMENCLATURA
Prefixo: número de carbonos.
Intermediário: tipo de ligação.
Sufixo: "ol".
OU
álcool + grupo orgânico + "ico"
NOMENCLATURA MONOÁLCOOIS (1 hidroxila)
Prefixo: número de carbonos.
Intermediário: tipo de ligação → SÓ SIMPLES.
+ posição do OH
Sufixo: "ol".
NOMENCLATURA MONOÁLCOOIS INSATURADOS (1 hidroxila)
Pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos
que não apresentam grupo OH.
Prefixo: número de carbonos.
Intermediário: tipo de ligação.
+ posição da insaturação
+ posição do OH
Sufixo: "ol".
NOMENCLATURA POLIÁLCOOIS (mais que uma hidroxila)
As posições dos grupos OH são indicadas pelos
menores números de algarismos possíveis. Essas
quantidades são indicadas pelos sufixos: diol, triol, e
assim sucessivamente.
Prefixo: número de carbonos.
Intermediário: tipo de ligação.
+ posição da insaturação
+ posição do OH
Sufixo: "ol".
ENOL
Álcool que apresenta um ou mais radicais hidroxila (‒OH) ligados a átomos de carbono
insaturados.
PRINCIPAIS ÁLCOOIS
Álcool metílico/metanol:
- sua grande solubilidade em água é justificada pelo fato de
apresentar moléculas pequenas que interagem com as
moléculas de água devido às ligações de hidrogênio.
Álcool etílico/etanol:
- obtido a partir da cana-de-açúcar.
Fenóis
São compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a um
átomo de carbono de um anel aromático.
O mais simples dos fenóis é o fenol ou benzenol ou ácido fênico.
NOMENCLATURA
Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições. Para isso, a numeração
dos carbonos do anel aromático é iniciada por aquele que apresenta o grupo hidroxila,
prosseguindo-se de modo que as ramificações sejam indicadas pelos menores algarismos
possíveis.
Aldeído
Apresentam o grupo carbonila ao lado na extremidade da cadeia.
NOMENCLATURA
Prefixo: número de carbonos.
Intermediário: tipo de ligação → SÓ SIMPLES.
Sufixo: "al".
METANAL
Conhecido também como aldeído fórmico, formaldeído ou formol.
Cetonas
Apresentam o grupo carbonila com um carbono secundário.
NOMENCLATURA
Prefixo: número de carbonos.
Intermediário: tipo de ligação.
Sufixo: "ona".
Ácidos carboxílicos
Apresentam o grupo carboxila na extremidade da cadeia.
NOMENCLATURA
Prefixo: número de carbonos.
Intermediário: tipo de ligação → SÓ SIMPLES.
Sufixo: "oico".
ÁCIDO METANOICO OU FÓRMICO
ÁCIDO ETANOICO OU ACÉTICO
ÁCIDO BENZOICO
DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Sais: os ácidos carboxílicos, ao reagirem com uma base, originam sal e água.
Anidridos: substâncias obtidas pela desidratação de ácidos carboxílicos.
Ésteres orgânicos
São compostos obtidos a partir de um ácido carboxílico, no qual ocorre a substituição do
hidrogênio do grupo OH por um grupo orgânico.
NOMENCLATURA
Prefixo: número de carbonos.
Intermediário: tipo de ligação → SÓ SIMPLES.
Sufixo: "oato".
oato quem tá com a carbonila
Éteres
São compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio
ligado a dois grupos orgânicos.
NOMENCLATURA
Prefixo: número de carbonos do menor grupo.
Intermediário: "oxi".
Sufixo: número de carbonos do grupo maior.