Haletos Orgânicos e Tio-Compostos

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Questão 01 - (FATEC SP) 
 
Leia o texto. 
 
Albert Henne nasceu em Bruxelas, Bélgica, em 1901. Ele mudou-se para os 
Estados Unidos em 1925 e tornou-se um cidadão naturalizado em 1933. 
Em 1930, Henne e o engenheiro mecânico Thomas Midgley Jr, sintetizaram várias 
moléculas diferentes contendo um ou dois átomos de carbono, pelo menos um 
átomo de flúor e pelo menos um átomo de cloro. Os compostos resultantes, os 
clorofluorcarbonetos (ou CFCs, como hoje são conhecidos), apresentaram todas as 
características de gases refrigerantes. 
(Fonte dos dados: BURRESON, J. e LE COUTEUR, P. 
Os botões de Napoleão. Rio de Janeiro: ZAHAR, 2006.) 
 
Assinale a alternativa que apresenta uma molécula que possui as características de 
um CFC, conforme a descrição apresentada no texto. 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
Gab: C 
 
Questão 02 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) 
 
O ciclo do enxofre na natureza é complexo e envolve espécies químicas gasosas, 
como o sulfeto de hidrogênio, H2S, e o dimetilsulfeto, (CH3)2S, ‒ composto 
químico volátil, liberado na atmosfera por processos biológicos ocorridos no 
oceano ‒, minerais pouco solúveis em água, a exemplo do sulfeto de chumbo(II), 
PbS(s), e uma variedade de substâncias em solução aquosa, entre as quais, o ácido 
sulfúrico, H2SO4(aq), principal constituinte da chuva ácida. 
MANAHAN, Stanley E., Química Ambiental. 
Porto Alegre: Bookman, e. 9, 2013, p. 34-35. Adaptado. 
 
Considerando-se essa informação, associada aos conhecimentos da Química, é 
correto afirmar: 
 
a) O sulfeto de hidrogênio é constituído por moléculas apolares de geometria 
linear. 
b) O estado de oxidação do enxofre no sulfeto de hidrogênio é +2 e no ácido 
sulfúrico +4. 
c) O ácido sulfúrico é um composto obtido pela dissolução do dióxido de enxofre 
em água. 
d) A substituição do enxofre pelo oxigênio no dimetilsulfeto forma o 
metoximetano, um éter orgânico. 
e) A configuração eletrônica do íon sulfeto no PbS(s) é representada de maneira 
simplificada por [Ne] 3s23p4. 
 
Gab: D 
 
Questão 03 - (UniRV GO) 
 
O lança-perfume é um produto desodorizante com aroma aproximado do perfume 
L'Air Du Temps de Nina Ricci em forma de um spray. O líquido, que é a base de 
cloreto de etila e acondicionado sob pressão em ampolas de vidro, devido a 
combinação do gás e perfume, ao ser liberado, forma um fino jato com efeito 
congelante. A respeito do composto orgânico citado no texto acima, responda V 
para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas. 
 
a) O cloreto de etila é classificado como haleto orgânico. 
b) Sua fórmula molecular pode ser representada por: H5C2Cl. 
c) O cloreto de etila, também, pode ser usado na produção de chumbo tetraetila, 
um aditivo da gasolina. 
d) O cloreto de etila é um ácido carboxílico. 
 
Gab: VVVF 
 
Questão 04 - (UNITAU SP) 
 
Alho, cebola, cebolinha e alho-poró pertencem ao gênero Allium. Allium em latim 
significa alho. Todos eles têm compostos de enxofre e grupo alilo. O sulfeto de 
alilo, C5H10S, é o responsável pelo sabor e pelo odor de alho. 
 
Quantos gramas de C estão presentes em 51 g de sulfeto de alilo? 
 
a) 102 g 
b) 51 g 
c) 30 g 
d) 20 g 
e) 60 g 
 
Gab: C 
 
Questão 05 - (UECE) 
 
Com relação às funções orgânicas, assinale a afirmação verdadeira. 
 
a) Os álcoois são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados a 
átomos de carbono saturados com hibridização sp2, enquanto os fenóis são 
compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados ao anel aromático. 
b) O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo 
átomo de oxigênio, R-O-R1. Os grupos orgânicos podem ser alquila ou arila, e 
o átomo de oxigênio só pode fazer parte de uma cadeia fechada. 
c) Os tióis (R-S-H) e os sulfetos (R-S-R1) são análogos sulfurados de álcoois e 
ésteres. 
d) Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na 
carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila ou arila. 
 
Gab: D 
 
Questão 06 - (UNESP SP) 
 
A degradação anaeróbica de matéria orgânica contendo enxofre pode levar à 
formação de substâncias com odores altamente desagradáveis. Dentre essas 
substâncias estão o gás sulfídrico (H2S) e as mercaptanas, como a pentamercaptana 
(1-pentanotiol). 
 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta corretamente a geometria molecular do gás 
sulfídrico e a fórmula molecular do 1-pentanotiol. 
 
a) Angular e C5H4S. 
b) Linear e CH4S. 
c) Angular e CH4S. 
d) Angular e C5H12S. 
e) Tetraédrica e C5H12S. 
 
Gab: D 
 
Questão 07 - (UECE) 
 
O propano e o butano, que constituem o gás liquefeito do petróleo, são gases 
inodoros. Contudo, o cheiro característico do chamado “gás butano” existente em 
nossas cozinhas deve-se à presença de várias substâncias, dentre as quais o 
butilmercaptana, que é adicionado ao gás para alertar-nos quanto a possíveis 
vazamentos. Sobre o butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é H3C – CH2 – CH2 – 
CH2 – S – H, é correto afirmar-se que 
 
a) devido à presença do enxofre, sua cadeia carbônica é heterogênea. 
b) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH2 é do tipo sp
2. 
c) sua função orgânica é denominada de tiol. 
d) pertence à família dos hidrocarbonetos. 
 
Gab: C 
 
Questão 08 - (PUC GO) 
 
 
 
O texto faz menção à produção de leite no trecho “A vaca mansa dá leite / A 
braba dá quando quer”. A produção atual de leite, em larga escala, gera diversas 
preocupações referentes à saúde pública, dentre elas a prevenção da presença de 
resíduos de antibióticos no produto. Dentre as classes de antibióticos, um dos focos 
da fiscalização da Agência Nacional de Vigilância Sanitária, ANVISA, são as 
sulfonamidas. Um dos representantes das sulfonamidas é o sulfatiazol, cuja 
molécula é mostrada na imagem a seguir: 
H2N S
OO
N
H
S
O
 
 
 
Segundo o Plano Nacional de Controle de Resíduos em Leite, PNCRL, da 
ANVISA, o limite máximo de resíduo, LMR, para as sulfonamidas totais é de 100 
g.kg–1 nas amostras de leite. Baseando-se nas informações apresentadas, analise as 
afirmativas a seguir e assinale aquela que representa uma alternativa correta: 
 
a) A massa molar do sulfatiazol corresponde a cerca de 249 g.mol–1. 
b) Na molécula de sulfatiazol pode ser destacado apenas um heteroátomo. 
c) Considerando-se que a análise em uma amostra de leite obteve como resultado 
um teor de 150 μg.kg–1 (exclusivo em sulfatiazol), pode-se deduzir que em 250 
g dessa amostra, há aproximadamente 1,5 x 10–7
 
mol de sulfatiazol. 
d) As funções orgânicas presentes na molécula de sulfatiazol são amina, tiol e 
alceno. 
 
Gab: C 
 
Questão 09 - (UNEMAT MT) 
 
No processo de obtenção do biodiesel, hoje largamente difundido no estado de 
Mato Grosso, utiliza-se a reação química de transesterificação, que consiste na 
reação de óleos extraídos de oleaginosas, principalmente a soja, dando origem a 
ésteres etílicos dos ácidos graxos da soja, que são chamados de biodiesel, fonte de 
energia renovável e de capacidade poluidora menor que o óleo diesel mineral. 
Nesse processo obtém-se ainda a glicerina, um triálcool de nome 1, 2, 3 – 
propanotriol, como sub-produto da transesterificação. 
 
Assinale abaixo a fórmula molecular correta da glicerina. 
 
a) C6 H6OH 
b) C2H6O 
c) C3H6O3 
d) C3H8O3 
e) C3H8OH 
 
Gab: D 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 10 
 
Etanol de capim transgênico 
 
Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar em até um 
terço a produção de etanol a partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos. 
Ela é objeto de estudos para a produção de biocombustíveis por meio de enzimas 
que quebram e transformam as moléculas do vegetal. Pesquisadores do The Samuel 
Roberts Foundation e do Oak Ridge National Laboratory mostraram o 
desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma alteração genética que 
reduziu drasticamentea lignina na estrutura da planta. A lignina é uma 
macromolécula da parede celular que confere rigidez ao vegetal, mas interfere no 
processo de produção. Com menos lignina, a fabricação de etanol se tornará mais 
barata porque será feita numa temperatura mais baixa e com um terço das enzimas 
usadas com o capim convencional. 
(Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63) 
 
Questão 10 - (PUC Camp SP) 
 
Um dos principais questionamentos dos críticos à adoção do etanol como 
alternativa energética é a necessidade de uso de grandes extensões de terra para a 
produção vegetal. Por outro lado, sua principal vantagem é 
 
a) o uso de mão de obra altamente qualificada. 
b) ser uma fonte de energia renovável. 
c) dispensar o uso de fertilizantes na plantação. 
d) sua eficiência energética maior que a da gasolina. 
e) não deixar resíduos no processo produtivo. 
 
Gab: B 
 
Questão 11 - (UECE) 
 
A alicina, composto oxissulfurado, é a substância que confere odor de alho. Por seus 
efeitos medicinais, o alho baixa o nível de colesterol no sangue e reduz as 
probabilidades de se contrair câncer gástrico. Ademais, um “pão de alho” é muito 
gostoso. A seguir, temos a estrutura da alicina: 
 
S
S
O
 
 
 
De acordo com essa estrutura, a alicina pertence à família dos 
 
a) tio-álcoois. 
b) tio-cetonas. 
c) dissulfetos orgânicos. 
d) tio-ésteres. 
 
Gab: C 
 
Questão 12 - (UFAM) 
 
A opção que apresenta, respectivamente, a nomenclatura correta dos compostos abaixo, 
usual ou oficial, é: 
 
H3C CH2
O
O CH3
H3C CH2 SH OH
I II III 
VIV
H3C CH2
O
H
C C
OH
CH3
H3C
 
a) tioetano, o-hidroxi-benzeno, metanoato de etila, 2-pentinol-4, etanal 
b) metilmercaptana, fenol, acetato de acetila, 2-hexin-4-ol, aldeído acético 
c) etanotiol, hidroxi-benzeno, formiato de propila, 4-hexin-3-ol, ácido etanóico 
d) etanotiol, fenol, propanoato de metila, 4-hexin-3-ol, propionaldeído 
e) hidrosulfureto etânico, fenol, metanoato de propila, 3-pentin-3-ol, etanal 
 
Gab: D 
 
Questão 13 - (ITA SP) 
 
Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão transportando cilindros do 
composto t-butil mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros 
– cidade de São Paulo. Devido ao acidente, ocorreu o vazamento da substância. 
Quando adicionada ao gás de cozinha, tal substância fornece-lhe um odor 
desagradável. 
Assinale a opção que indica a fórmula molecular CORRETA desse composto. 
a) (CH3)3CNH2 
b) (CH3)3CSH 
c) (CH3)3CNHCH3 
d) (CH3)3CCH2NH2 
e) (CH3)3CSCH2OH 
 
Gab: B 
 
Questão 14 - (ITA SP) 
 
O composto mostrado abaixo é um tipo de endorfina, um dos neurotransmissores 
produzidos pelo cérebro. 
 
HO
N
O
H2N
H O
N
H O
N
H O
N
H
O
OH
S
CH3
 
 
 
 
 
 
a) Transcreva a fórmula estrutural da molécula. 
b) Circule todos os grupos funcionais. 
c) Nomeie cada um dos grupos funcionais circulados. 
 
Gab: