Bioquímica I - Estudo dirigido (monossacarídeos)

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Universidade Estadual da Paraíba/ CCBS/Departamento de Farmácia /Curso: Farmácia 
Componente curricular: Bioquímica I/ Professora: Alessandra Teixeira 
Aluno: José Elizandro Batista de Oliveira 
Estudo Dirigido 27/07/2021 
1-Classifique as estruturas abaixo quanto: 
- Quanto ao número de carbonos; 
- Quanto ao grupo funcional; 
- Número de carbono assimétrico; 
- Números de isômeros; 
- Enatiômeros D/L. 
São compostos epímeros? 
Respostas: 
D-ribose: 
Número de carbonos: 5 (pentose); 
Grupo funcional: aldose; 
Número de carbonos assimétricos: 3; 
Número de isômeros: 8 (fórmula 2^n (número de carbonos quirais)); 
Enantiômero: D. 
D-galactose: 
Número de carbonos: 6 (hexose); 
Grupo funcional: aldose; 
Número de carbonos assimétricos: 4; 
Número de isômeros: 16; 
Enantiômero: D. 
D-frutose: 
Número de carbonos: 6 (hexose); 
Grupo funcional: cetose; 
Número de carbonos assimétricos: 3; 
Número de isômeros: 8; 
Enantiômero: D. 
São compostos epímeros? Não, pois diferem na sua configuração em mais de um átomo de 
carbono. 
 
2- Anualmente, a indústria química consome milhões de toneladas de sorbose, para a fabricação 
de ácido ascórbico (vitamina C). A sorbose é um monossacarídeo produzido pela fermentação do 
sorbitol. Abaixo, está a projeção de Fischer para a sorbose. 
Responda: Em qual família configuracional, D ou L, está a sorbose? Justifique sua resposta 
 
 
 
 
 
 
Resposta: 
Família configuracional L, pois a hidroxila (OH) está localizada na esquerda do último carbono 
quiral. 
 
3-Desenhe a estrutura d a-D Allose, sabendo que a mesma é epímero da glicose no carbono 3. 
Resposta: 
 
 
 
 
 
 
 
- Explique o que significa as designações D e L usadas para especificar as configurações dos 
carboidratos e também o uso de α e β para designar a configuração das formas cíclicas dos 
monossacarídeos. 
Resposta: 
D e L refere-se a posição da hidroxila (OH) no último carbono quiral de um composto acíclico, D 
para quando ela estiver para a direita e L para quando ela estiver para a esquerda. Em relação a α 
e β, são usados para indicar a posição da hidroxila (OH) no carbono anômero (carbono que formava 
a carbonila C=O antes de ser desfeito) em compostos cíclicos, α se estiver para baixo e β se estiver 
para cima. 
 
4- Sabendo que os monossacarídeos podem sofrer ciclização marque V ou F 
( ) a formação do anel hemiacetal resulta na formação de um carbono anômero no carbono 1 da 
cetoses e no carbono 2 da aldoses 
( ) o processo de ciclização entre os anômeros alfa e beta é denominado mutarrotação 
Resposta: 
F e V. (F, nas aldoses é sempre o carbono 1) 
 
5-A molécula apresentada é: 
 
 
 
 
 
a) alfa-glucofuranose b) beta-glucofuranose 
 d) beta-glucopiranose 
e) nda 
Resposta: 
d) beta-glucopiranose 
 
6-Explique por que o monossacarídeo diidroxicetona não possui enatiômeros D e L? 
Resposta: Porque esse monossacarídeo não possui carbono quiral. 
 
7- O que é um açúcar redutor? Por que a sacarose (sucrose) é um açúcar não-redutor enquanto a 
maltose é um açúcar redutor? 
Resposta: 
Açúcar redutor, são monossacarídeos e alguns dissacarídeos, que possuem grupos aldeído ou 
cetonas livres, que são capazes de se oxidar na presença de agentes oxidantes, em soluções 
alcalinas. As funções cetônicas e aldeídicas livres possibilitam a redução de íons catiônicos, como 
o Cobre e o Ferro. A sacarose não é redutora pois não possui o carbono anômero livre, diferente 
da maltose, que possui a OH livre no carbono anomérico 
 
8- Faça um breve comentário sobre “IMPORTÂNCIA FARMACÊUTICA DE FÁRMACOS 
QUIRAIS” (Artigo já enviado) 
Resposta: 
A primeira que coisa que vem a minha mente é o caso da talidomida, onde o enantiômero R tinha 
função analgésica/sedativa e o enantiômero S tinha função teratogênica, e seu mal uso foi uma 
tragédia, mas por causa dela, esses fármacos começaram a serem estudados com muito mais 
atenção, visto que dependendo da organização geométrica desses compostos, eles podem ter 
efeitos positivos ou negativos. Percebeu-se também que enantiômeros puros, permitem formar 
fármacos com maior teor terapêutico, o que favorece bastante a população. E por causa das 
vantagens e dos riscos, muito países estão colocando os holofotes nos fármacos quirais, tanto em 
questões de regulamentação, quanto na construção de projetos e estudos sobre eles.