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Prática 2 : Destilação da gasolina Introdução Moléculas que são compostas apenas por carbono (C) e hidrogênio (H) são chamadas de hidrocarbonetos. Essas moléculas possuem uma cadeia principal constituída de carbonos na qual os átomos de hidrogênio se ligam. Esses hidrocarbonetos são muito utilizados na produção de energia, sendo o petróleo sua principal matéria prima para produção de gasolina automotiva e outros produtos derivados. A gasolina, é composta de uma mistura de hidrocarbonetos que possuem de 5 a 11 átomos de carbono, tendo uma composição química variável. Por possuir um ponto de ebulição considerado baixo, ela é muito utilizada como combustível automotivo, pois também libera uma quantidade boa de energia potencial quando submetida a combustão, tendo um ótimo custo benefício. O refino do petróleo se dá pela separação de moléculas através do aumento da temperatura da mistura que será destilada. Essa destilação pode ser simples ou fracionada, dependendo da mistura que sofrerá o processo. Na destilação simples, uma mistura homogênea, formada por um sólido dissolvido em líquido pode ser separada pelo aquecimento da mistura, pois a parte líquida sofrerá ebulição e em seguida será condensada em outro recipiente, enquanto o sólido ficará no recipiente original. Na destilação fracionada, a separação é baseada na diferença do ponto de ebulição dos líquidos presentes na mistura homogênea, desse modo, não podendo ser utilizada em misturas azeotrópicas (mistura formada por líquidos que apresentam ponto de ebulição em temperaturas próximas), podendo ser realizadas para a separação do petróleo, por exemplo. Esses compostos orgânicos que possuem somente átomos de carbono e hidrogênio, são apolares. Tendo uma interação intermolecular bem fraca, dessa forma são facilmente rompidas. Por isso, tem temperatura de ebulição e de fusão menores do que as outras funções orgânicas. Entretanto, se estivermos comparando os hidrocarbonetos os pontos de ebulição variam de acordo com o tamanho da cadeia, ou seja, quanto maior a cadeia, mais alta será a temperatura necessária para que ela alcance o ponto de ebulição. Após a destilação, o líquido não condensado recebe o nome de resíduo. E para identificar a acidez desse resíduo, normalmente utilizamos o alaranjado de metila, que é um marcador para a presença do íon H +. Que modifica a sua coloração de acordo com a concentração desses íons. Imagem 1 : Demonstrativo do funcionamento do alaranjado de metila Objetivo Avaliar a fração Hidrocarbônica que está em maior quantidade na gasolina e avaliar a acidez do resíduo da reação. Materiais ● Água ● Alaranjado de Metila ● 1 Argola ● 1 Balão de fundo chato de 250 ml ● 1 Bastão de vidro ● 1 Becker de 250 ml ● 1 Cabeça de destilação ● 1 Capela ● 1 Condensador de tubo reto ● 100 mL de Gasolina ● 1 Estante para tubo de ensaio ● 1 Funil ● 3 Garras ● 1 Garra com mufa acoplada ● 1 Mangueira de silicone ● 1 Manta de aquecimento ● 1 Mufas ● 1 Pedaço de papel alumínio ● 1 Pêra ● 4 Pérolas de vidro ● 1 Pipeta de 5 ml ● 1 Pissete ● 2 Provetas graduadas de 100 mL ● 1 Proveta graduada de plástico de 25 mL ● 1 Rolha para termômetro ● 3 Suportes universais ● 1 Tela de amianto ● 1 Termômetro de 0 a 200ºC ● 1 Tubo de ensaio ● 1 Unha Imagem 2 : Alaranjado de Metila Imagem 3 : Argola Imagem 4 : Balão de fundo chato Imagem 5 : Bastão de vidro Imagem 6 : Becker Imagem 7 : Cabeça de destilação Imagem 8 : Capela Imagem 9 : Condensador de tubo reto Imagem 10 : Estante para tubos de ensaio Imagem 11 : Funil de vidro Imagem 12 : Garra Imagem 13 : Garra com mufa acoplada Imagem 14 : Mangueiras Imagem 15 : Manta de aquecimento Imagem 16 : Mufa Imagem 17 : Papel alumínio Imagem 18 : Pera Imagem 19 : Pérolas de vidro Imagem 20 : Pissete Imagem 21 : Proveta Imagem 22 : Rolha de silicone para termômetro Imagem 23 : Suporte universal Imagem 24 : Tela de amianto Imagem 25 : Termômetro Imagem 26 : Tubo de ensaio Imagem 27 : Unha Metodologia Monta-se a aparelhagem de destilação, como na imagem abaixo. Coloca-se os três suportes universais (1) lado a lado sobre a bancada. Com auxílio da garra e da mufa, a argola (2) é posicionada no primeiro suporte. Sobre a argola coloca-se a folha de amianto (3) que serve de base para a manta de aquecimento (4) e acima da manta, coloca-se outra mufa presa ao suporte universal, para segurar a garra que dará suporte ao balão de fundo chato (5). A cabeça de destilação (7) é acoplada ao balão e recebe uma rolha com termômetro (8), que deve ter seu bulbo colocado na saída da cabeça de destilação. A cabeça é acoplada ao condensador (10), que é apoiado pela garra (11) presente no suporte do meio e está ligado a duas mangueiras: uma para a entrada de água (12), ligada na parte de baixo do condensador e outra para a saída de água (9) ligada na parte de cima do condensador. O condensador está acoplado à unha (14), e acoplada a ela uma proveta (15), que permitirá acompanhar o volume das frações hidrocarbônicas da gasolina que será recolhida. A abertura da proveta será coberta por papel alumínio, para evitar a perda de hidrocarbonetos por evaporação. Imagem 28 : aparelhagem de destilação Dentro de uma capela, uma quantidade de gasolina (de cor amarela) é colocada em um béquer, para que possa ser colocada em uma proveta, a fim de medir o volume desejado para o experimento. Com o auxílio de um funil, tomando cuidado para que o líquido não tenha contato com o “pescoço” do balão e certificando-se que exista um espaço entre o funil e o balão,podendo ser usado um bastão de vidro para assegurar que exista esse espaço, evitando acidentes e garantindo que o ar presente dentro do balão consiga sair quando o líquido entrar. O balão é colocado de volta no seu lugar na aparelhagem de destilação, encostado na manta de aquecimento e são acrescentadas 4 pérolas de vidro e o experimento é iniciado. Liga-se a manta de aquecimento e durante o experimento observa-se a temperatura e a quantidade de gasolina que entra na proveta. É interessante observar que a gasolina que condensa na proveta é incolor, enquanto o resíduo, líquido que não foi condensado e permanece no balão, possui a cor amarela do início da prática. Com o auxílio de uma pipeta, coloca-se o resíduo que sobrou no balão em uma proveta de plástico, depois adiciona-se com o pissete uma quantidade de água, formando uma mistura heterogênea, na qual a água fica embaixo e o resíduo em cima. Homogeniza-se as duas fases com o bastão de vidro e quando a mistura voltou a ter duas fases, a parte aquosa foi pega com pipeta. Essa parte foi colocada em tubo de ensaio, que posteriormente é colocado na estante. Com um conta gotas, coloca-se uma quantidade de alaranjado de metila no tubo de ensaio e verifica-se a coloração do resíduo. Caso o resíduo seja ácido, ele apresentará uma coloração rosa ou vermelha, se ele apresentar outra coloração significa que o resíduo é neutro ou básico. Resultado e discussões As temperaturas registradas foram anotadas na seguinte tabela : Temperatura em (ºC) Volume da gasolina destilada (mL) 60 0 62 5 64 10 66 15 67 20 68 25 68 30 68 35 70 40 71 45 73 50 75 55 79 60 84 65 90 70 96 75 100 80 120 85 134 90 Volume do resíduo 3 mL Figura 29 : Temperaturas de ebulição ao longo da destilação simples da gasolina Através desses dados, foi possível a criação do seguinte gráfico: Imagem 30: Temperaturas (ºC) por volume de gasolina (mL) destilada representada em forma de gráfico Com o auxílio desse gráfico é possível observar que os primeiros 35 mL destilados são pertencentes a primeira fração da destilação (de 60º até 68ºC) correspondem ao pentano, uma vez que o pentano é o constituinte mais volátil e leve da gasolina, sendo então o primeiro a evaporar, tendo como ponto de ebulição 30ºC. A partir de 70ºC a segunda fração, a dos hexanos (de 69ºC até 80ºC) , começa a ser destilada. Destilando-se assim 40 mL, que quando somados com o volume anterior totaliza 75 mL. Essa variação observada entre a destilação do pentano paraa do hexano não é significativa, como mostra o gráfico supracitado. Essa mudança de temperatura representa a fase de transição entre a evaporação de um hidrocarboneto para outro. Porém, após os 79ºC, foi preciso aumentar ainda mais a temperatura até alcançar 100ºC. Já que, a partir dessa medida as moléculas destiladas passaram a ser maiores e mais pesadas. De acordo com a tabela abaixo, é possível observar que os heptanos começam a ser destilados a partir de 98ºC, comprovando assim que a partir desse momento, moléculas maiores estavam sendo destiladas e a temperatura não estava sendo suficiente e por isso, precisou ser aumentada. Então, foi observado que as gotas de gasolina que caiam na proveta, estavam se tornando cada vez mais densas. A quarta e última etapa da destilação corresponde ao octano, que começou a evaporar quase no final do experimento, quando a temperatura ultrapassou os 125ºC e chegou no final do experimento a 134º C, quando foi finalizado porque a quantidade de gasolina destilada tinha alcançado 90 mL, que foi o valor decidido antes do início do experimento. Substância Temperatura de ebulição Pentano (C5H12) 36 ºC Hexano (C6H14) 69 ºC Heptano (C7H16) 98 ºC Octano (C8H18) 125 ºC Nonano (C9H20) 150ºC Figura 31 : tabela demonstrativa das temperaturas de ebulição dos hidrocarbonetos O resíduo medido no final da destilação foi de 3 mL de gasolina, que estava contido em uma proveta de 100 mL, essa quantidade de resíduo foi misturada com 9 mL de água, tendo como total 12 mL na proveta. Após a separação de parte do resíduo, em um tubo de ensaio, utiliza-se 2 gotas de alaranjado de metila, para verificar a acidez do líquido, no experimento, foi observada a cor laranja, ou seja, o resíduo encontrado pode ser neutro ou básico. Conclusão Dessa forma, após a realização do experimento, podemos concluir que, o resíduo da destilação da gasolina não apresenta caráter ácido em sua constituição, e que a maior fração de hidrocarbonetos presente na gasolina são os hexanos. Referências bibliográficas MICHA, Renan. Hidrocarbonetos. In: Hidrocarbonetos. Disponível em: http://educacao.globo.com/quimica/assunto/quimica-organica/hidrocarbonetos.html. Acesso em: 15 jul. 2021 GAUTO, Marcelo. Gasolina made in Brazil. Epbr. 3 jul. 2020. Disponível em: https://epbr.com.br/gasolina-made-in-brazil/. Acesso em: 15 jul. 2021. PETRÓLEO e derivados. [S. l.], 2021. Disponível em: http://www.grupovision.com.br/petroleo-e-derivados/. Acesso em: 15 jul. 2021. DIAS, Diogo Lopes. 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Imagem 14 : Didática SP. in : mangueiras de silicone. Disponível em : https://www.didaticasp.com.br/MANGUEIRA-DE-SILICONE-TRANSPARENTE. Acesso em 17 de julho de 2021. Imagem 15 : Apresentação do laboratório disponível na aba Materiais e vidrarias de laboratório do Classroom da matéria de Química Experimental. Acesso em : 16 de julho de 2021. Imagem 16 : Apresentação do laboratório disponível na aba Materiais e vidrarias de laboratório do Classroom da matéria de Química Experimental. Acesso em : 16 de julho de 2021. Imagem 17 : Apresentação do laboratório disponível na aba Materiais e vidrarias de laboratório do Classroom da matéria de Química Experimental. Acesso em : 16 de julho de 2021. Imagem 18 : Embrast. in : Como colocar papel alumínio no fogão? . Disponível em : https://www.embrast.com.br/blog/2017/07/12/como-colocar-papel-aluminio-no-fogao/. Acesso em 17 de julho de 2021. 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Imagem 29 : Tabela feita a partir dos resultados obtidos durante a destilação da gasolina Imagem 30 : Gráfico feito a partir da tabela de resultados obtidos durante o experimento Imagem 31 : (Adaptado) Blog do Enem. in : pontos de fusão e ebulição dos compostos orgânicos. Disponível em : https://blogdoenem.com.br/caracteristicas-dos-compostos-organicos-quimica-enem/. Acesso em 18 de julho de 2021.
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