AULA 2 S3B3TQ - Revisão - Fenol, aldeído, cetona

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Química
Aula 2 – Revisão: Funções 
orgânicas – parte 2 
FENOL
CARACTERÍSTICAS GERAIS
• O fenol, fenol comum ou benzenol é o 
mais simples dos representantes da 
classe funcional fenol.
• Observando bem a fórmula estrutural 
do fenol, percebe-se que ele não é 
álcool, pois a hidroxila (OH) não está 
ligada a um carbono saturado, e sim a 
um carbono do anel aromático, que é 
insaturado.
Grupo funcional: 
Exemplo:
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Temperaturas de fusão e de ebulição 
• Os fenóis possuem temperaturas de fusão e de ebulição bem mais elevadas que as 
dos hidrocarbonetos de massa molecular próxima, em razão das ligações de 
hidrogênio. 
Densidade
• São mais densos que a água; o benzenol (hidroxibenzeno), por exemplo, possui 
densidade igual a 1,071 g/mL a 25 °C
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Estados de agregação
Os monofenóis mais simples, como o hidroxibenzeno, são líquidos ou então 
sólidos de baixo ponto de fusão. Os demais fenóis são sólidos.
Solubilidade
O benzenol é relativamente solúvel em água (9 g de benzenol por 100 g de H2O a 25 °C), 
em virtude da formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas de benzenol e as 
moléculas de água. Os demais monofenóis são praticamente insolúveis.
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Reatividade
Os fenóis são compostos facilmente oxidáveis e também possuem um fraco 
caráter ácido. O caráter ácido dos fenóis pode ser explicado pela ressonância do 
anel aromático. Os elétrons ressonantes favorencem a formação do ânion 
fenóxido. 
APLICAÇÕES PRÁTICAS
• O benzenol ou fenol comum é utilizado na 
produção de desinfetantes e de 
medicamentos. É usado também na 
fabricação de baquelite. 
NOMENCLATURA
ALDEÍDO
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Aldeído é todo composto 
orgânico que possui o grupo 
carbonila ligado a um 
hidrogênio. 
Grupo funcional: 
Exemplo:
Metanal
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Temperaturas de fusão e de ebulição 
Em virtude da presença do grupo carbonila, suas moléculas são polares, mas não fazem
ligações de hidrogênio entre si, ou seja, são unidas por forças de dipolo permanente.
As temperaturas de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altas que as dos
compostos apolares e que as dos éteres e são mais baixas que as dos álcoois e que as
dos ácidos carboxílicos, comparando-se compostos com a massa molar correspondente.
Densidade
Os aldeídos mais simples são menos densos que a água. 
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Estados de agregação
• Os aldeídos com 1 e 2 carbonos na molécula são gases; os demais são líquidos; a 
exceção se faz apenas para os que possuem valor de massa molecular elevado, que 
são sólidos.
Triacontanal
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Solubilidade
• Os aldeídos mais simples são solúveis em meio aquoso, já que podem
estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas de água.
Com o aumento da cadeia carbônica, porém, a solubilidade desses
compostos diminui progressiva mente, até que, por causa do tamanho
da cadeia, se tornam insolúveis nesse meio. Os aldeídos são solúveis
na maioria dos solventes orgânicos comuns: álcool, éter, benzeno.
Reatividade
 Os aldeídos são compostos bastante reativos, sendo os aldeídos 
alifáticos mais reativos que os aldeídos aromáticos. 
APLICAÇÕES PRÁTICAS
• Em água, a cerca de 40%, o metanal forma uma 
solução conhecida por formol, usada como 
desinfetante e na conservação de cadáveres ou peças 
anatômicas. 
 O etanal é usado na síntese de diversos compostos 
orgânicos, na obtenção de resinas, inseticidas (DDT) e 
também como redutor de íons prata na fabricação de 
espelhos comuns. 
NOMENCLATURA
CETONA
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Cetona é todo composto
orgânico que possui o grupo
carbonila entre dois carbonos.
Grupo funcional: 
Exemplo:
Propanona ou acetona
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Temperaturas de fusão e de ebulição 
• As moléculas de cetona não fazem ligações de hidrogênio entre si,
porém são mais polares que as moléculas de aldeído. 
• Possuem temperaturas de fusão e de ebulição mais baixas que as dos 
álcoois e mais elevadas que as dos aldeídos de massa molecular próxima. 
Densidade
As cetonas mais simples são menos densas que a água.
CARACTERÍSTICAS GERAIS
Estados de agregação
A propanona e a butanona são líquidas em condições ambientes. Com o aumento 
progressivo da massa molecular, tornam-se sólidas. 
Solubilidade
Suas moléculas podem estabelecer ligações de hidrogênio com moléculas 
de água e de álcoois, o que explica a sua solubilidade nesses solventes. 
Também são solúveis em éter e benzeno. 
Reatividade
São compostos bastante reativos.
As alifáticas são mais reativas que as aromáticas em virtude da ressonância que 
se estabelece entre os elétrons do grupo carbonila e os elétrons do núcleo
aromático. 
CARACTERÍSTICAS GERAIS
APLICAÇÕES 
PRÁTICAS
• A cetona mais importante é a 
propanona, conhecida no comércio 
como acetona. Trata-se de um líquido 
incolor, de cheiro agradável (quando 
puro), inflamável, usado principalmente 
como solvente de esmaltes, tintas, 
vernizes e na extração de óleos de 
sementes vegetais. 
NOMENCLATURA
Indique a função e nome oficial das moléculas abaixo: TESTE 
DE
CONHECIMENTO
Fenol
1,2-di-hidróxibenzeno
Cetona
Hexan-2,4-diona
Aldeído
Propanal
Aldeído
4-etil hexanal
Vale
0,5 pt
Até a 
próxima