Carboidratos: Monossacarídeos, Dissacarídeos e Polissacarídeos

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Carboidrat��
→Funções: Elemento fundamental da dieta, sua oxidação é a principal via de produção de
energia na maioria das células fotossintéticas. Seus polímeros agem como lubrificação para as
articulações e auxiliam no reconhecimento e adesão intracelular.
→Fórmula empírica: (CH20)n (alguns contém nitrogênio, fósforo e enxofre).
→Classificação: Monossacarídeos, Dissacarídeos e Polissacarídeos.
Estudo dirigido
Monossacarídeos
Também denominados açúcares simples, são constituídos por uma única unidade de poli-hidroxi
cetona ou poli-hidroxialdeído, compostos por cadeias não ramificadas e unidas por ligações
simples.
Ex: glicose e frutose, constituídos por cinco grupos hidroxilas.
→Formam centros quirais e estereoisômeros, biologicamente importantes porque as enzimas que
agem sobre eles são extremamente estereoespecíficas.
→Geralmente, uma molécula com n centros quirais tem 2n estereoisômeros.
→ Anômeros: Formas isométricas cíclicas que diferem apenas na configuração do átomo de
carbono hemiacetal ou hemicetal.
*Piranoses e Furanoses
Se houver geração de 5 átomos durante o ataque nucleofílico, há semelhança com relação ao
anel de furano.
Se houver geração de 6 átomos durante o ataque nucleofílico, há semelhança com o anel do
pirano.
*Ataque nucleofílico: Pode acontecer por um lado ou outro do aldeído. Gerando diferentes
estruturas.
*Essa ciclização promove equilíbrio na célula com relação às formas da glicose.
→Epímeros: açúcares que diferem na configuração de apenas um carbono assimétrico.
→Mutarrotação da glicose
D Glicopiranose (36% no equilíbrio; pf 146ºC), Forma de cadeia aberta da D glicose e D
Glicopiranose (64% no equilíbrio; pf 150ºC), respectivamente.
→A mudança de conformação da molécula de carboidrato pode mudar a forma como a cadeia
de DNA se dobra.
Ex: As formas C3-endo e C2-endo tem espaços entre os fosfatos diferentes, dando à cadeia
aspecto mais compacto ou esticando, produzindo formas diferentes de DNA e com funções
distintas.
→Os monossacarídeos são agentes redutores: pode haver oxidação e formação de um ácido a
partir daquele açúcar.
Dissacarídeos
Formados por ligações glicosídicas entre monossacarídeos.
“Um grupo hidroxila de um monossacarídeo pode ser adicionado ao carbono anomérico de um
segundo monossacarídeo, formando um acetal chamado de glicosídeo. Nesse dissacarídeo, a
ligação glicosídica protege o carbono anomérico de oxidação, tornando-o um açúcar não redutor.”
Exemplos de dissacarídeos: lactose, sacarose e trealose.
*A lactose é um açúcar redutor porque ela tem um carbono anomérico livre para abrir a cadeia e
reduzir o cobre.
Polissacarídeos
são polímeros de açúcar que contêm mais de 20 unidades de monossacarídeos; alguns têm
centenas ou milhares de unidades. Alguns polissacarídeos, como a celulose, têm cadeias lineares;
outros, como o glicogênio, são ramificados. Ambos são formados por unidades repetidas de
D-glicose, mas diferem no tipo de ligação glicosídica e, em consequência, têm propriedades e
funções biológicas notavelmente diferentes.
Exemplos de homopolissacarídeos
→Amido
*mistura de glicanos
*reserva energética de plantas
*depositado nos cloroplastos das células vegetais como grânulos insolúveis compostos por
amilose e amilopectina.
*Molécula ramificada com pontos de ramificação α 1 →6 a cada 24 a 30 resíduos de glicose
*Algumas das maiores moléculas da natureza
→Glicogênio
*Polissacarídeo de reserva energética nos animais
*Presente em todas as células
*Abundante no tecido esquelético e no fígado
*Estrutura semelhante à amilopectina com mais ramificações (a cada 8 a 14 resíduos de glicose
*Estrutura altamente ramificada possui muitas pontas não redutoras o que permite a rápida
mobilização da glicose em períodos de necessidade metabólica.
→Celulose
*Carboidrato mais abundante na natureza mais da metade do carbono presente na biosfera
*1015 kg de celulose degradados anualmente
*Fibras de celulose 40 cadeias estendidas e paralelas de glicanos
Oligossacarídeos
Aqueles carboidratos formados por 3 resíduos de monossacarídeos unidos por ligações
glicosídicas. Se diferem dos homopolissacarídeos porque são de cadeia curta.
→Podem ser homoligossacarídeos ou heterooligossacarídeos
→Podem se ligar a proteínas e lipídios fornecendo informação a estas moléculas, como por
exemplo, no sistema de tipagem sanguínea.
*Funcionam como sítios de reconhecimento na superfície celular para moléculas ou células
vizinhas
*As diferentes cadeias oligossacarídicas dos glicoesfingolipídios e das proteínas sanguíneas
determinam os tipos sanguíneos A, B e O.
→Alguns deles são considerados pré-bióticos, ou seja, nutrientes que favorecem o crescimento
de microrganismos probióticos, os quais possuem funcionalidade no intestino e digerem
substâncias que não conseguimos digerir, produzindo compostos benéficos à saúde.
*Hidrólise de oligossacarídeos de rafinose em produtos derivados de soja: favorecimento
excessivo de crescimento de bactérias e microorganismos, causando desconforto intestinal e
intolerância.
Verbascose , rafinose e estaquiose : principais fatores anti nutricionais presentes no leite de
soja.
Glicoproteínas
Proteínas secretadas, geralmente, são glicosiladas, ou seja, contêm açúcar.
Proteoglicanos
→Estrutura em forma de escova e caráter polianiônico dos seus componentes queratan-sulfato
e condroitina-sulfato resulta que esse complexo seja altamente hidratado
→Maior componente dos tecidos conjuntivos
→Implicações nas cartilagens resistência e flexibilidade devido às interações não covalentes
→Permitem a interação das células com a matriz extracelular, fazendo a orientação da migração
das células no tecido de crescimento.
Estrutura.
*Domínio S se liga de forma específica a proteínas extracelulares e a moléculas sinalizadoras
para alterar suas atividades.
Proteínas glicosiladas
→Frações oligossacarídicas menores e estruturalmente mais variadas que as cadeias de
glicosaminoglicanos dos proteoglicanos;
→Ricas em informações, formando sítios altamente específicos para reconhecimento e ligação
de alta afinidade com outras proteínas.
Tipos de proteínas que se ligam a carboidratos
Lectinas
→Do latim “legere” significa selecionar ou eleger
→Proteínas que se ligam a estruturas específicas de carboidratos em superfície celulares
opostas
→Alta afinidade e especificidade
→Onipresentes
→Participam de processos celulares de reconhecimento adesão e sinalização
→Endereçamento intracelular de proteínas
Selectinas
→Medeiam o reconhecimento e adesão célula célula em vários processos celulares
→Migração de linfócitos para os sítios de infecções ou lesões