CQ125_CQ232 - segunda lista de exercícios

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CQ125/CQ232 – Segunda Lista de Exercícios 
1. Considere os dois alquenos 2-metil-1-penteno e 2-metil-2-penteno, e determine qual deles deve ser o 
mais estável. 
 
2. Planeje a síntese do 4-fenil-2-butino a partir do 1-propino. 
 
 
 
3. Seu objetivo é sintetizar o 4,4-dimetil-2-pentino. Você tem a escolha de começar com qualquer um dos 
reagentes listados a seguir. Admita que você também tenha disponível o amideto de sódio e a amônia 
liquida. Esboce a melhor síntese do composto desejado. 
 
 
4. Escreva a estrutura do composto A, usado na síntese da (Z)-jasmona, um ingrediente de um perfume. 
 
 
 
5. Forneça explicações mecanísticas para as seguintes observações: 
 
 
6. Descreva todas as etapas de um mecanismo que mostre como o 2,3-dimetil-2-butanol é formado na 
hidratação do 3,3-dimetil-1-buteno catalisada por ácido. 
 
7. Escreva um mecanismo que explique o caminho da seguinte reação: 
 
 
 
8. Descreva um método para realizar a conversão vista a seguir. 
 
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9. Escreva um mecanismo para explicar a reação vista a seguir. 
 
 
10. Explique os seguintes fatos: tratando (Z)-2-buteno com OsO4 em piridina e NaHSO3 em água dá um diol 
que é opticamente inativo e não pode ser resolvido. Tratando (E)-2-buteno com os mesmos reagentes dá 
um diol que é opticamente inativo, mas pode ser resolvido em enantiômeros. 
 
11. Como resultado da oxidação com permanganato a quente em meio básico, de um alqueno desconhecido 
de fórmula C8H16, encontrou-se um ácido carboxílico de três carbonos (ácido propanoico) e um ácido 
carboxílico de cinco carbonos (ácido pentanóico). Qual era a estrutura desse alqueno? 
 
 
12. Dê a estrutura de um alqueno desconhecido com a fórmula C7H12 que sofre ozonólise produzindo, após 
acidificação, somente o seguinte produto: 
 
 
13. Proponha um mecanismo que explique a formação dos produtos a partir da reação vista a seguir, incluindo 
a distribuição dos produtos como principal e secundário. 
 
 
 
14. Escreva um mecanismo que explique a reação vista a seguir. 
 
 
 
15. Escreva um mecanismo que explique a reação vista a seguir. 
 
 
 
 
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16. Escreva um mecanismo que explique a formação dos produtos mostrados na reação vista a seguir. 
 
 
 
17. Proponha um mecanismo que explique a seguinte transformação. 
 
 
18. Quando metano é clorado, são encontrados traços de cloroetano entre os produtos. Como ele é formado? 
Quão significante é a sua formação? 
 
19. Se o objetivo fosse sintetizar CCl4 com rendimento máximo, isto seria conseguido pelo uso de um grande 
excesso de cloro. Explique. 
 
20. Um alcano com a fórmula C5H12 sofre cloração para dar apenas um produto com fórmula C5H11Cl. Qual a 
estrutura desse alcano? 
 
21. A cloração de (R)-2-clorobutano gera uma mistura de isômeros diclorados. 
 
 
a) Levando em consideração a estereoquímica, quantos isômeros diferentes você esperaria? Escreva 
as suas estruturas. 
b) Quantas frações seriam obtidas através da destilação fracionada? 
c) Quais destas frações seriam oticamente ativas? 
 
22. Escreva um mecanismo radicalar em cadeia para a seguinte reação (uma reação chamada de reação de 
Hunsdiecker). 
 
 
 
 
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23. Partindo do composto ou compostos indicados em cada parte e usando quaisquer outros reagentes, 
delineie sínteses para cada um dos seguintes compostos. 
 
 
 
24. Forneça os reagentes necessários para as seguintes transformações sintéticas. Mais de uma etapa pode 
ser necessária. 
 
 
 
25. A seguinte reação é a primeira etapa na síntese industrial de acetona e fenol (C6H5OH). AIBN (2,2’-
azobisiobutironitrila) inicia as reações radicalares pela sua quebra para formar dois radicais isobutironitrila 
e gás nitrogênio. Usando um radical isobutironitrila para iniciar a reação, escreva um mecanismo para o 
seguinte processo.