RELATORIO - SINTESE DE DIBENZALACETONA

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Universidade Federal de Sergipe 
Centro de Ciências Exatas e Tecnologia 
Departamento de Química 
 
 
 
 
LABORATÓRIO DE ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
2018.2 
 
 
 
SÍNTESE DE DIBENZALACETONA POR CONDENSAÇÃO 
ALDÓLICA 
 
 
Professora: Samisia Maria Fernandes Machado 
Alunos: Danielle Guimarães de Andrade 
 Jonisson Batista Santos 
Thays Kelly Carvalho da Silva 
Wilson Alves Santos 
 
 
 
 
São Cristóvão/SE 
INTRODUÇÃO 
Dibenzalacetona, frequentemente abreviado dba , é um composto orgânico com a fór-
mula C 17 H 14 O, possui uma cor amarela e é insolúvel em água e solúvel em etanol. É utilizada 
como componente em protetores solares e como ligante na química organometálica. 
Foi preparado pela primeira vez utilizando uma reação de condensação aldólica, em 
1881 pelo químico alemão Rainer Ludwig Claisen (1851-1930) e pelo químico suíço Charles-
Claude-Alexandre Claparède (14 de abril de 1858 - 1 de novembro de 1913). 
A condensação aldólica é uma reação química que envolve de um íon enolato de um 
composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico. 
Neste grupo funcional pode ocorrer a reação em três regiões: 
- no oxigênio ligado ao carbono carbonílico: por possuir dois pares de elétrons não 
partilhados pode sofrer ataque de um eletrófilo. 
- no carbono carbonílico: pode sofrer adição nucleofílica devido a sua eletrofilia. 
- no carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonílico e a um átomo 
de hidrogênio, pode participar em um equilíbrio ceto-enólico, do qual resulta um íon enol ou 
enolato. 
Reações de condensação estão relacionadas por duas características: a presença de um 
composto carbonílico, que atua como eletrófilo e de um ácido carbonado, a partir do qual se 
forma um nucleófi lo, carbânion. Se for empregado outro composto carbonílico como ácido 
carbonado, sua acidez é devida normalmente a capacidade de formar íons enolatos estáveis. 
A deslocalização da carga de um íon enolato confere a esse uma estabilidade considerável. 
Um próton ligado a um átomo de carbono adjacente a uma função carbonila é considerado 
acídico pelo grupo eletronegativo adjacente. O ânion resultante está estabilizado pela forma-
ção de um íon enolato. 
 
OBJETIVOS 
Obtenção da dibenzalacetona através de uma condensação aldólica clássica. 
 
PROCEDIMENTOS 
 
Em um béquer de 100 
mL foi dissolvido 1,2 
g de hidróxido de 
sódio (caustico) em 
80 mL de etanol 
resfriando a solução a 
20ºC.
Em um frasco 
erlenmeyer de 125 
mL juntou-se 4,2 g de 
benzaldeido (Ver nota 
1) e 1,2 g de acetona. 
Agitando o frasco 
para homogeneizar a 
solução.
Adicionou-se 
aproximadamente 
metade da solução de 
benzaldeido a solução 
do hidroxido sob 
agitação vigorosa (Ver 
nota 2). Mistura 
permaneceu sob 
agitação por 10 
minutos.
 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
Tabela 01: Materiais e reagentes utilizados 
 
PROPRIEDADES FÍSICAS 
 
Após este período o 
restante da solução 
benzaldeido-acetona 
foi adicionado. 
Continuando a 
agitação por 30 
minutos.
Filtrou-se a vácuo o 
sólido amarelo 
pressionando os 
cristais sob o papel 
filtro. Em seguida os 
cristais foram 
transferidos para um 
béquer limpo.
Adicionou-se 100 ml 
de água e agitado até 
a formação de uma 
pasta. O pH da 
solução amarelada 
pastosa foi verificado.
Como a solução 
estava fortemente 
alcalina foi filtrada 
novamente a vácuo 
lavando o precipitado 
com água. O produto 
formado cristaliza 
com etanol ou acetato 
de etila.
Nota 1: O 
benzaldeido é 
facilmente oxidado a 
acido benzóico. Para 
evitar a oxidação do 
benzaldeio mantenha 
o frasco fechado.
Nota 2: Um agitador 
maginético pode ser 
usado.
Vidrarias Reagentes Diversos 
Béquer 100 mL Acetona Sistema de filtração a vácuo 
Erlenmeyer 100 mL Benzaldeído Fita de pH 
Proveta 100 mL Etanol 
 Hidróxido de sódio 
Tabela 02: Propriedades físicas das substâncias utilizadas 
 
PROPRIEDADES TOXICOLÓGICAS 
Tabela 03: Propriedades toxicológicas das substâncias utilizados 
 
REAÇÕES E MECANISMOS 
A dibenzalacetona é obtida a partir reação do benzaldeído que age como eletrófilo e 
da acetona que tem caráter de nucleófilo (ácido carbonado), utilizando hidróxido de sódio 
como catalisador alcalino para acelerar a reação. Durante o processo, uma -hidroxi cetona 
é produzida inicialmente, mas a reação prossegue até a formação do produto de desidratação. 
A única diferença importante entre esta reação e a autocondensação do acetaldeído é o passo 
da desidratação para dar um composto carbonílico --insaturado. Nota-se também que na 
acetona existem dois grupos com hidrogênio ácido, os dois grupos metila em cada lado da 
carbonila da cetona. Uma vez ocorrido uma condensação, a mesma reação pode ocorrer no 
outro extremo da molécula. A reação global segue demonstrada abaixo: 
C
O
H
CH3-C-CH3
O
NaOH CH CHCC
O
CHH
2H2O
1,5- difenil-1,4-pentadien-3-ona
 (dibenzalacetona)
2
Benzaldeído Acetona
O mecanismo da reação se dá em quatro etapas como mostrado na imagem abaixo: 
Substâncias Massa 
Molar 
P.F P.E. Índice 
de refra-
ção 
Densidade Solubilidade 
Acetona 58,08 
g/mol 
56,1ºC -94,6ºC - 0,791g/cm3 Miscível 
Benzaldeído 106,12 
g/mol 
179ºC -26ºC - 1,046g/cm3 0,3g/100mL 
Etanol 46,07g/mol -
112ºC 
78,3ºC - 0,970g/cm3 Miscível 
Hidróxido 
de sódio 
40 g/mol 318ºC Elevado - 2,13g/cm3 107,4g/100mL 
Substâncias Rótulo de risco N. de risco Classe Fórmula Molecular 
Acetona Líquido Infla-
mável 
33 3 C3H6O 
Benzaldeído Substãncias Pe-
rigosas 
90 9 C7H6O 
Etanol Líquido Infla-
mável 
- 3 C2H6O 
Hidróxido de 
sódio 
Corrosivo 80 8 NaOH 
 
Na primeira etapa da reação ocorre o ataque da base (hidróxido de sódio) no hidro-
gênio α da acetona, formando assim o íon enolato que sofre ressonância afim de estabilizar-
se e liberando água durante a reação. 
Em seguida, na segunda etapa o íon enolato ataca o carbono da carbonila do benzal-
deído rompendo a ligação dupla do carbono oxigênio e deixando o oxigênio do benzaldeido 
com uma carga negativa. Essa mesma carga negativa irá atacar o hidrogênio da molécula de 
água formando um grupo ceto e um grupo álcool na molécula do benzaldeído. 
Na terceira etapa o íon OH- ataca o hidrogênio α (que possui uma característica muito 
ácida) promovendo a desidratação e formando a benzalacetona. 
Na última etapa o íon OH- ataca novamente o hidrogênio α formado e esse novo íon 
formado atacará outra molécula de benzaldeído. Repetindo os procedimentos acima têm-se 
como produto final a dibenzalacetona. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Como a reação segue a proporção de 2:1 inicialmente é necessário saber quem é o 
reagente limitante e o reagente em excesso. Dessa forma, os cálculos foram feitos em termos 
de número de mol como segue abaixo: 
Para o benzaldeído: 
Peso molecular: 106,13 g / mol 
Massa a ser pesada = 4,2 g 
 n= 
m
mol
 → n = 
4,2g
2x106,13g/mol
 
n = 0,0198 mol 
Para a acetona: 
Peso molecular: 58,08 g / mol 
Massa a ser pesada = 1,2 g 
 n= 
m
mol
 → n = 
1,2g
58.08g/mol
 
n = 0,0206 mol 
Logo, têm-se que durante a reação o reagente limitante será o benzaldeído e o rea-
gente em excesso a acetona. Para cada molécula de acetona existem duas de benzaldeído 
durante a reação. 
Para o cálculo de rendimento relacionamos a massa do experimento 3,0g dividindo 
pela massa teórica de 4,62g e multiplicamos por 100%: 
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑒𝑥𝑝.
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
= 
3,0𝑔
4,62
 𝑥 100% = 64,8% 
CONCLUSÃO 
 A dibenzalacetona foi obtida por meio de uma reação de condensação alcoólica de 
Claisen, cujo como a reação ocorreu por completo este foi o produto principal. Caso a rea-
ção não se completasse o produto principal obtido seria a benzalacetona, caracterizada por 
uma reação com apenas um equivalente de benzaldeído. O produto final apresentou rendi-
mento de 64,8% podendo ser classificado como satisfatório para a prática em questão. 
PÓS-LABORATÓRIO1) Qual o rendimento do dibenzalacetona? 
Rendimento=(massa do exp.)/(massa teórica)= 3,0g/4,62 x 100%=64,8% 
 
2) Sugira uma modificação do procedimento experimental para obtermos o benzala-
cetona em vez da dibenzalacetona. 
 
Usando apenas uma molécula de Benzaldeído é formada a benzalacetona. 
 
 
3) Qual o produto de oxidação do benzaldeído nesta experiência? 
 
O produto formado é o ácido benzoico. 
 
4) Qual seria o produto de redução (NaBH4) do benzaldeído? 
 
O produto formado é um etanolbenzeno. 
 
 
REFERÊNCIAS 
SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 8ª Ed. Vol. 2. Rio 
de Janeiro: LTC, 2005. 
BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Pren-
tice Hall, 2006. v.2