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Cursinho Pré-Universitário Popular Prof.: Maria Patrícia Química 4 
 
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Capítulo 1 – Introdução à Química Orgânica 
Conceito: 
 É o ramo da química que estuda os compostos 
do carbono. Como estes compostos são 
encontrados nos seres vivos, a Química Orgânica 
ficou sendo conhecida como “a química da vida.”
 
O Carbono: 
No sáculo XIX, Kekulé percebeu que o átomo de 
carbono apresentava certas propriedades que o 
diferenciava de outros átomos. Essas 
propriedades são: 
a) O carbono é tetravalente: 
 Como o carbono apresenta 4 elétrons 
na última camada eletrônica, quando se 
liga a outro átomo compartilha esses 4 
elétrons formando portanto 4 ligações 
covalentes. 
 
b) O carbono forma cadeias: 
 O átomo de carbono pode ligar-se a 
outros átomos de carbono, formando 
cadeias com várias disposições e 
tamanhos. 
 Essa propriedade é a principal 
responsável pela existência de milhares 
de compostos orgânicos. 
 
c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono 
são iguais. 
 
Compostos orgânicos: 
 Nos compostos orgânicos, a presença do 
carbono (C) é obrigatória. Suas ligações podem 
ser representadas das seguintes maneiras: 
 │ 
 ― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―. 
 │ │ 
 Além do carbono são encontrados outros 
elementos como: 
 Hidrogênio(H): é monovalente, efetua uma 
única ligação que é representada por H ―. 
 
 Nitrogênio(N): é trivalente e suas ligações 
podem ser representadas por ― N ―, = N ― e 
 │ 
≡ N. 
 Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =. 
 Halogênios: flúor (F), cloro(Cl), bromo(Br) e iodo 
(I), são todos monovalentes, F ―, Cl ―, Br ― e 
I ―. 
Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =. 
Representação dos compostos orgânicos: 
 Os compostos orgânicos possuem uma 
variedade de fórmulas utilizadas para representá-
los. São elas: 
Estrutural: 
 H H 
 │ │ 
 H ― C ― C ― H 
 │ │ 
 H H 
Condensada: 
H3C – CH3 
Molecular: 
C2H6 
 Atualmente, a representação mais simplificada 
seria a de zigue-zague. As pontas correspondem 
a CH3, a junção de dois traços ao grupo CH2, a 
junção de três traços ao grupo CH e a junção de 
quatro traços a um carbono quaternário. Em 
inglês essa nomenclatura é dita Bond Line 
Formula. 
Exemplos: 
 
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Cadeias carbônicas: 
 As cadeias carbônicas possuem algumas 
classificações de acordo com algumas 
características. 
a) Classificação do carbono na cadeia: 
 Os átomos de carbono numa cadeia podem ser 
classificadas de acordo com o número de átomos 
de carbono ligados diretamente a eles. 
1- Carbono primário: 
É aquele ligado a no máximo um átomo 
de carbono diretamente. 
 H H 
 │ │ 
 H ― C ― C ― H 
 │ │ 
 H H 
2- Carbono secundário: 
 
É aquele ligado diretamente a dois 
átomos de carbono. 
 H CH3 
 │ │ 
 H ― C ― C* ― H 
 │ │ 
 H H 
3- Carbono terciário: 
Está ligado a três átomos de carbono. 
 H CH3 
 │ │ 
 H ― C ― C* ― H 
 │ │ 
 H CH2 – CH3 
 
4- Carbono quaternário: 
Está ligado diretamente a apenas átomos 
de carbono. 
 H CH3 
 │ │ 
 H ― C ― C* ― CH2 – CH3 
 │ │ 
 H CH2 – CH3 
 
5- Classificação das cadeias carbônicas: 
As cadeias carbônicas podem ser 
classificadas segundo 3 critérios: 
1- Disposição dos átomos de 
carbono: 
 
I) Cadeia aberta, acíclica ou 
alifática: 
 Apresenta pelo menos duas 
extremidades e nenhum ciclo 
ou anel. 
 Se divide em: 
 Normal, reta ou linear: 
 Apresenta apenas carbonos primários e 
secundários. 
 
 │ │ │ │ 
 - C – C – C – C – 
 │ │ │ │ 
 Ramificada: 
 Apresenta carbonos terciários e 
secundários. 
 
 
II) Cadeia fechada ou cíclica: 
 Não apresenta extremidades 
e os átomos apresentam um 
ou mais ciclos. 
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Se divide em: 
 Aromática: 
 Apresenta pelo menos um anel 
benzênico. 
 
 Anel ou núcleo benzênico é uma das 
cadeias mais importantes da Química Orgânica. 
Esse nome é derivado do composto mais simples 
que apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6). 
 Esse anel forma os compostos aromáticos que 
se subdividem em: 
 Compostos aromáticos 
mononucleares ou mononucleados: 
contêm um único anel benzênico. 
 
 Compostos aromáticos polinucleares 
ou polinucleados: contêm mais de 
um anel benzênico. Pode ser: 
 
Polinuclear isolado: quando os anéis 
não contêm átomos de carbono em 
comum. 
E polinuclear condensado: quando 
os anéis contêm átomos de carbono 
em comum. 
 
 Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática: 
 Não apresentam o núcleo aromático ou 
anel benzênico. 
 
 
2- Tipo de ligação entre os átomos de 
carbono: 
 
I) Saturada: 
 Apresenta somente 
ligações simples entre os 
átomos de carbono na 
cadeia. 
 │ 
 - C - 
 │ │ │ │ 
 - C – C – C – C - 
 │ │ │ │ 
 
 
II) Insaturada: 
 Apresenta pelo menos 
uma dupla ou tripla ligação 
entre átomos de carbono na 
cadeia. 
 
 │ │ │ 
 - C – C = C = C - 
 │ │ 
 
3- Natureza dos átomos que compõe 
a cadeia: 
I) Homogênea: 
 É constituída apenas de 
átomos de carbono. 
 │ 
 - C - 
 │ │ │ │ 
 - C – C – C – C - 
 │ │ │ │ 
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II) Heterogênea: 
 Apresenta pelo menos um 
heteroátomo na cadeia. 
 │ 
 - C - 
 │ │ │ │ 
 - C – C - O - C – C - 
 │ │ │ │ 
O = heteroátomo 
 OBS.: Heteroátomo: átomo diferente de 
carbono que esteja posicionado entre dois 
átomos de carbono. 
 
 Exercícios: 
1) Identifique quais são os carbonos primários, 
secundários e terciários nos compostos a 
seguir: 
 
 
 
 
2) Um quimioterápico utilizado no tratamento 
do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula 
estrutural pode ser representada por: 
 
 Escreva sua fórmula molecular e indique o 
número de carbonos secundários presentes na 
estrutura. 
3) Determine número de carbonos primários, 
secundários, terciários e quaternários 
existentes em cada uma das estruturas a 
seguir e escreva suas fórmulas moleculares: 
 
 
 
 
4) A cadeia abaixo é: 
 
a) Aberta, heterogênea, saturada e normal; 
b) Acíclica, homogênea, insaturada e 
normal; 
c) Aromática, homogênea, insaturada e 
ramificada; 
d) Alifática, homogênea, insaturada e 
ramificada; 
e) Cíclica e aromática. 
 
5) Identifique a cadeia carbônica ramificada, 
homogênea e saturada: 
 
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6) Um grupo de compostos, denominados 
ácidos graxos, constitui a mais importante 
fonte de energia na dieta do Homem. Um 
exemplo destes é o ácido linoleico, presente 
no leite humano. A sua fórmula estrutural 
simplificada é: 
 CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH 
 Sua cadeia carbônica é classificada como: 
a) Aberta, normal, saturada e homogênea; 
b) Aberta, normal, insaturada e 
heterogênea; 
c) Aberta, ramificada, insaturada e 
heterogênea; 
d) Aberta, ramificada, saturada e 
homogênea; 
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 
 
Gabarito: 4-d; 5- b;6- e. 
Capítulo 2 – Hidrocarbonetos: 
 São compostos formados apenas de carbono e 
hidrogênio. 
 Fórmula geral: CXHY. 
 Nomenclatura: 
I) Cada composto orgânico deve ter um 
nome diferente. 
II) A partir do nome deve ser possível 
escrever a fórmula do composto 
orgânico e vice-versa. 
 As três partes do nome: 
 O nome dos compostos orgânicos de cadeia 
normal e não-aromáticos é dividido em três 
partes. 
 Prefixo: Indica o número de átomos de 
carbono. 
 Infixo: Indica o tipo de ligação entre 
carbonos. 
 Sufixo: Indica o grupo funcional. 
Radicais monovalentes derivados de 
hidrocarbonetos: 
 
Prefixos: 
1 C: met 7 C: hept 
2 C: et 8 C: oct 
3 C: prop 9 C: non 
4 C: but 10 C: dec 
5 C: pent 11 C: undec 
6 C: hex 12 C: dodec, etc. 
a) Alcanos: 
 São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, 
ou seja, possuem cadeias abertas e ligações 
simples entre os carbonos. 
 
 Fórmula geral: CnH2n+2. 
 OBS.: n = número de carbonos. 
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 Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número 
de carbonos + an +o. 
 Ramificação: 
 Escolhe-se a cadeia principal (a maior 
sequência de carbonos), entre duas ou 
mais possibilidades escolhe-se a cadeia 
mais ramificada; 
 Para numerá-los parte-se de uma das 
extremidades de forma que as 
ramificações possuam os menores 
números; 
 Os radicais precedem o nome da cadeia 
principal e seguem a ordem de 
complexidade ou em caso de igual 
complexidade, a ordem alfabética. 
 
b) Alcenos: 
 São hidrocarbonetos acíclicos que 
possui uma única dupla ligação. 
 Fórmula geral: CnH2n. 
 Nomenclatura: Prefixo indicativo ao 
número de carbonos + en + o. 
 Ramificação: 
 A cadeia principal é a maior 
sequência de carbonos que 
contenha a dupla ligação; 
 A sua numeração começa da 
extremidade mais próxima da 
dupla ligação; 
 Os radicais devem ser colocados 
em ordem de complexidade. 
 
c) Alcinos: 
 São hidrocarbonetos acíclicos, 
contendo uma única tripla ligação. 
 
 
 Fórmula geral: CnH2n-2. 
 Nomenclatura: Prefixo indicativo ao 
número de carbonos + in + o. 
 Ramificação: A nomenclatura da 
alcinos ramificados é semelhante a de 
alcenos ramificados. 
d) Alcadienos: 
 São hidrocarbonetos acíclicos com 
duas duplas ligações. 
 
 Fórmula geral: CnH2n-2. 
 Nomenclatura: Prefixo indicativo ao 
número de carbonos + a + DIENO. 
 Ramificação: 
 A cadeia principal é aquela que 
possui a maior sequência de 
carbonos e que contenha as duas 
duplas ligações; 
 A sua numeração começa da 
extremidade mais próxima das 
duas duplas ligações. 
 
e) Ciclanos: 
 São hidrocarbonetos cíclicos contendo 
apenas ligações simples entre os carbonos da 
cadeia. 
 
 Fórmula geral: CnH2n. 
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 Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo 
indicativo ao número de carbonos do ciclo + an + 
o. 
 Ramificação: 
 A numeração começa pelo carbono que 
possui o menor radical no sentido horário 
e anti-horário; 
 Os radicais ficam com os menores 
números. 
 
f) Ciclenos: 
 São hidrocarbonetos cíclicos contendo 
uma ligação dupla. 
 
 Fórmula geral: CnH2n-2. 
 Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo 
indicativo ao número de carbonos do ciclo + en + 
o. 
 Ramificação: 
 Coloca-se a dupla ligação entre os 
números 1 e 2 e faz a numeração no 
sentido horário e anti-horário; 
 Os radicais ficam com os menores 
números. 
 
g) Hidrocarbonetos aromáticos: 
 São hidrocarbonetos que possuem 
pelo menos um anel benzênico. 
 
 
Classificação: 
1) Aromáticos mononucleares ou 
monocíclicos: 
 
 Hidrocarbonetos que possuem 
um único anel benzênico. Se divide 
em: 
 Benzênicos ou com 
ramificações saturadas: 
Fórmula geral: CnH2n-6 com 
n ≥ 6. 
 Com ramificações 
insaturadas (contêm ligação 
dupla ou tripla). 
2) Aromáticos polinucleares ou 
policíclicos: 
 
 Hidrocarbonetos que possuem 
mais de um anel benzênico. 
 Núcleos isolados: 
 Núcleos condensados: 
 Nomenclatura: 
 Ramificação: 
 Citar os nomes das ramificações e 
terminar com a palavra benzeno. A numeração 
parte da ramificação mais simples e segue o 
sentido que dê os menores números possíveis. 
Exercícios: 
1) Os hidrocarbonetos são os principais 
constituintes do petróleo. A respeito dos 
hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados 
a seguir: 
I – ciclopenteno 
II – 2-buteno 
III – propadieno 
IV – hexano 
V – 3 – heptino 
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VI – ciclobutano 
Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa 
o composto. 
2) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de 
repolho contém em sua fórmula 64 átomos de 
Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na 
fórmula é: 
(A)29 
(B)32 
(C)30 
(D)33 
(E)31 
3) Dê o nome e a fórmula molecular dos 
seguintes ciclos: 
 a) b) c) 
4) (FAFI-MG) 
 
Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as 
seguintes afirmações, exceto: 
 a) Possui três pares de elétrons deslocalizados. 
 b) É uma molécula plana, com forma de 
hexágono regular, confirmada por estudos 
espectroscópicos e de cristalografia por raios X. 
 c) Todos os ângulos de ligação valem 120° 
devido à equivalência de todas as ligações 
carbono-carbono. 
 d) O benzeno não apresenta estrutura de 
ressonância. 
 e) Os seis elétrons p estão espalhados 
igualmente nos seis carbonos e não localizados 
entre os pares de átomos de carbono 
5) (OSEC-SP) Os compostos classificados como 
hidrocarbonetos fazem parte de misturas que 
compõem alguns combustíveis. Esses compostos 
apresentam em sua constituição os elementos 
químicos: 
 a) hidrogênio, carbono e oxigênio. 
 b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio. 
 c) Hidrogênio e carbono. 
 d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio. 
 e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e 
nitrogênio 
 
6) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula 
geral é representada por CnH2n pertence à classe 
do: 
 a) Alceno ou cicloalceno. 
 b) Alcano ou cicloalcano. 
 c) Alceno ou cicloparafina. 
 d) Alcino ou alcadieno. 
 e) Alcino ou aromático. 
7) Escreva a fórmula estrutural de um 
hidrocarboneto que apresenta as seguintes 
características: 
a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação. 
b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações. 
Gabarito: 2- e; 4- d; 5- c. 
Capítulo 3 – Funções Orgânicas: 
 Função orgânica é um conjunto de substâncias 
que ap.resentam semelhanças em suas 
propriedades químicas, chamadas propriedades 
funcionais. Decorrido o fato de possuírem a 
mesma fórmula estrutural. 
 O átomo ou grupo de átomos responsáveis por 
essas
propriedades, ou seja, que caracteriza a 
fórmula estrutural é chamado grupo funcional. 
a) Álcoois: 
 São compostos orgânicos que contêm um 
ou mais grupos hidroxila (OH) ligados 
diretamente a um carbono saturado. 
 Fórmula geral: R – OH. 
I II
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 Nomenclatura: 
 I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número 
de carbonos + an, en ou in + ol. 
 USUAL: Palavra ÁLCOOL + prefixo 
indicativo ao número de carbonos + ÍLICO. 
 Ramificação: 
 A cadeia principal é a maior 
sequência de carbonos que 
contenha o carbono ligado a 
hidroxila (OH); 
 A numeração começa pela 
extremidade mais próxima a hidroxila 
(OH). 
 
Exemplo: 
 
 
 Obs.:Quando um álcool apresentar 
mais do que dois átomos de carbono, indicamos a 
posição do OH numerando a cadeia a partir da 
extremidade mais próxima do carbono que 
contém a hidroxila. 
 
 
 Obs.: Os alcoóis são constituídos por 
radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou 
mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser 
considerados bases de Arrhenius (pois não 
liberam essa hidroxila em meio aquoso). 
 Classificação: 
 Os álcoois podem ser classificados 
segundo alguns critérios: 
1 – número de hidroxilas: 
 Monoálcool ou monol: possui uma 
hidroxila. 
 Diálcool ou diol: possui duas 
hidroxilas. 
 Triálcool ou triol: possui três 
hidroxilas. E assim por diante. 
 2 – Posição da hidroxila: 
 Álcool primário: hidroxila ligada a 
carbono primário. 
 Álcool secundário: hidroxila ligada a 
carbono secundário. 
 Álcool terciário: hidroxila ligada a 
carbono terciário. 
 
b) Fenóis: 
 São compostos orgânicos que possuem 
a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel 
aromático. 
 Fórmula geral: Ar – OH. 
 Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome 
do aromático correspondente. 
 Ramificação: 
 A numeração começa pela hidroxila 
no sentido em que os radicais fiquem 
com os menores números. 
Exemplo: 
 
http://www.infoescola.com/quimica/bases-de-arrhenius/
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117 
 
 
c) Éteres: 
 São compostos em que o oxigênio está 
posicionado entre dois carbonos. 
 Fórmula geral: R – O – R1. 
 Nomenclatura: 
 I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor 
número de carbonos + OXI + nome do 
hidrocarboneto correspondente ao maior número 
de carbonos. 
 USUAL: Palavra ÉTER + nome do menor 
grupo + nome do maior grupo + ICO. 
Exemplo: 
 
 
d) Aldeídos: 
 São compostos orgânicos que apresentam 
o grupo carbonilo. 
Grupo carbonilo: 
 ou – CHO. 
 Fórmula geral: R – CHO. 
 Nomenclatura: Prefixo indicativo ao 
número de carbonos + an ou en + al. 
 Ramificação: 
 A cadeia principal é a maior 
sequência de carbonos que possui o 
carbono com o grupo – CHO. 
 A numeração começa por esse 
grupo de forma que os radicais 
fiquem com os menores números. 
 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
 
e) Cetonas: 
 São compostos que possuem o grupo 
funcional ou – CO – entre carbonos. 
 Fórmula geral: R – CO – R1. 
 Nomenclatura: 
 I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número 
de carbonos + an ou en + ona. 
 USUAL: Nome do menor radical + nome 
do maior radical + CETONA. 
 Ramificação: Semelhante a nomenclatura 
de aldeídos, substituindo o grupo – CHO 
pelo grupo – CO - . 
Exemplo: 
 
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118 
 
 
 
f) Ácidos carboxílicos: 
 São compostos que possuem o grupo 
carboxila. 
 Grupo carboxila: 
 ou - COOH. 
 Fórmula geral: R – COOH. 
 Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo 
indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in 
+ ÓICO. 
 Ramificação: Semelhante a dos aldeídos 
ramificados. 
Exemplo: 
 
 
 
g) Ésteres: 
 São compostos orgânicos derivados de 
ácidos carboxílicos pela substituição do 
hidrogênio do grupo OH por um radical 
orgânico (R). 
 
 Fórmula geral: 
 
 Nomenclatura: Nome do ácido 
carboxílico – ICO + ATO + DE + nome do 
radical com terminação A. 
Exemplo: 
 
 Flavorizantes são substâncias que 
apresentam sabor e aroma característicos, 
geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes 
pertencem à função éster. Segue abaixo de 2 
ésteres empregados como essências em vários 
produtos alimentícios. Exemplos: 
 
 
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119 
 
 
h) Aminas: 
 São compostos derivados da amônia 
(NH3) pela substituição de um, dois ou três 
hidrogênios por radicais. 
 Fórmula geral: 
 
Exemplos: 
 
 
 Nomenclatura: Nome dos radicais em 
ordem de complexidade + AMINA. 
i) Amidas: 
 Compostos com o grupo funcional: 
 
 Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto 
que lhe deu origem – óico + AMIDA. 
Exemplos: 
 
 
Exercícios: 
1) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é 
um tipo de açúcar utilizado na fabricação 
de condensadores de eletrólitos secos, 
que são utilizados em rádios, 
videocassetes e televisores; por isso, em 
tais aparelhos, podem aparecer alguns 
insetos, principalmente formigas. Se a 
fórmula estrutural é: 
 
 
Qual o nome oficial desse açúcar? 
(A) Hexanol 
(B) Hexanol-1,6 
(C) 1,2,3-Hexanotriol 
(D) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano 
(E) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol 
2) A fórmula abaixo se refere a um composto que 
pertence à função: 
 
 a) cetona 
 b) aldeído 
 c) ácido 
 d) éster 
 e) éter. 
3) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura 
do ácido salicílico, usado na preparação do 
salicilato de sódio, analgésico e antipirético, 
selecione a alternativa que apresenta as palavras 
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que completam corretamente as lacunas no texto 
a seguir. 
O ácido salicílico pode ser considerado uma 
molécula de ________ com um grupo 
________. 
 
 
A) aldeído fenólico 
B) cetona carbonila 
C) fenol carboxila 
D) álcool 
E) éster 
4) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir 
dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se 
à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma 
substância chamada mirceno, de fórmula 
 
Essa substância pode ser classificada como 
A) álcool. 
B) ácido carboxílico. 
C) aminoácido. 
D) hidrocarboneto. 
E) aldeído. 
5) Em 1998, o lançamento de um remédio para 
disfunção erétil causou revolução no tratamento 
para impotência. O medicamento em questão era 
o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o 
A aspoxicilina, abaixo representada, é uma citrato 
de sildenafil, cuja estrutura é representada na 
figura: 
 
funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura 
do citrato de sildenafil, são 
(A) cetona e amina. 
(B) cetona e amida. 
(C) éter e amina. 
(D) éter e amida. 
(E) éster e amida. 
 
6) O aspartame, estrutura representada a seguir, é 
uma substância que tem sabor doce ao paladar. 
Pequenas quantidades dessa substância são 
suficientes para causar a doçura aos alimentos 
preparados, já que esta é cerca de duzentas 
vezes mais doce do que a sacarose. 
 
 As funções orgânicas presentes na molécula 
desse adoçante são, apenas, 
 (A) éter, amida, amina e cetona. 
 (B) éter, amida, amina e ácido carboxílico. 
 (C) aldeído, amida, amina
e ácido carboxílico. 
 (D) éster, amida, amina e cetona. 
 (E) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 
7) substância utilizada no tratamento de infecções 
bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na 
estrutura são, respectivamente: 
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121 
 
 
 
(A) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. 
(B) amida, amina, álcool, éster. 
(C) amina, fenol, amida, aldeído. 
(D) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. 
(E) amida, nitrila, fenol, éster. 
8) O composto antibacteriano ácido oxalínico é 
representado pela fórmula estrutural: 
 
 
e apresenta as seguintes funções: 
(A) éster, cetona, amina e éter 
(B) éter, cetona, amina e ácido carboxílico 
(C) éster, amida, amina e ácido carboxílico 
(D) éster, amina, fenol e cetona 
(E) éter, amida, éster e amina 
9) Os xampus, muito utilizados para limpar e 
embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em 
sua constituição, no mínimo, as seguintes 
substâncias: detergente, corante, bactericida, 
essência e ácido cítrico (regula o pH). 
 
 
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural 
do ácido mencionado, são: 
(A) cetona e álcool 
(B) álcool e aldeído 
(C) ácido carboxílico e álcool 
(D) ácido carboxílico e aldeído 
(E) cetona e éster 
10) Observe a estrutura da muscona: 
 
 
 Esta substância é utilizada em indústrias 
farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo 
sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio 
ativo de uma secreção glandular externa produzida 
por uma espécie de veado que habita a Ásia Central: 
os almiscareiros . 
 Os machos dessa espécie produzem a muscona 
(almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na 
época do acasalamento. Em perfumaria, a sua 
principal aplicação é como fixador de essências. 
 Marque a alternativa que corresponde à função 
orgânica que caracteriza a muscona: 
(A) Ácido carboxílico 
(B) Aldeído 
(C) Cetona 
(D) Éter 
(E) Fenol 
11) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos 
utilizada no tratamento da hipertensão. Estão 
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122 
 
presentes na estrutura do acebutolol as seguintes 
funções: 
 
 
(A) éster, álcool, amina, amida, alqueno. 
(B) amida, alqueno, álcool, amina, fenol. 
(C) amina, fenol, aldeído, éter, álcool. 
(D) cetona, álcool, amida, amina, alqueno. 
(E) amida, cetona, éter, álcool, amina. 
12) Associe os nomes comerciais de alguns 
compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas 
na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna 
de baixo. 
I. Formol (CH2O) 
II. Acetileno 
III. Vinagre (CH3 – COOH) 
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) 
(P) Propanotriol 
(Q) Ácido etanóico 
(R) Metanal 
(S) Fenil amina 
(T) Etino 
A associação correta entre as duas colunas é 
(A) I-P, II-T, II-Q, IV-R 
(B) I-Q, II-R, II-T, IV-P 
(C) I-Q, II-T, III-P, IV-R 
(D) I-R, II-T, III-Q, IV-P 
(E) I-S, II-R, III-P, IV-Q 
Gabarito: 1- e; 2- e; 3- c; 4- d; 5- c; 6- e; 7- a; 8- 
b; 9- c; 10- c; 11- e; 12- d. 
Capítulo 4 – Isomeria: 
 Isômeros são dois ou mais compostos de 
mesma fórmula molecular mas diferentes 
fórmulas estruturais. 
 O fenômeno da isomeria causa diferença nas 
propriedades dos compostos isômeros. 
 A isomeria pode ser dividida em isomeria 
plana e espacial. 
a) Isomeria Plana: 
 Ocorre quando os isômeros podem 
ser diferenciados pelas fórmulas 
estruturais planas. 
 São cinco os casos mais comuns. 
1) Isomeria de cadeia ou núcleo: Os 
isômeros pertencem a mesma 
função, mas possuem cadeias 
carbônicas diferentes. 
 
2) Isomeria de posição: Os isômeros 
pertencem à mesma função química, 
possuem a mesma cadeia carbônica, 
mas diferem pela posição de uma 
ramificação ou instauração. 
 
3) Isomeria de compensação ou 
metameria: Os isômeros pertencem a 
mesma função química, possuem a 
mesma cadeia carbônica, mas 
diferem pela posição de um 
http://www.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.iped.com.br/sie/uploads/8377.jpg&imgrefurl=http://www.peabirus.com.br/redes/form/post?post_pub_id=61214&usg=__ZW_JyVPoJjdyUbtpUFSBRJ6Il_U=&h=172&w=185&sz=7&hl=pt-br&start=2&zoom=1&itbs=1&tbnid=ktF8Vxr8Am_3FM:&tbnh=95&tbnw=102&prev=/images?q=exemplo+de+isomeria+de+posi%C3%A7%C3%A3o&hl=pt-br&gbv=2&tbs=isch:1&ei=jm5dTd-KC8bogQeKwtHpDQ
http://www.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.profcupido.hpg.ig.com.br/isomeria1.gif&imgrefurl=http://www.profcupido.hpg.ig.com.br/isomeria.htm&usg=__8cru8vTVCIMENEcoK81y-V4hnGU=&h=140&w=285&sz=3&hl=pt-br&start=1&zoom=1&itbs=1&tbnid=h8qvMHTgH6pCsM:&tbnh=56&tbnw=115&prev=/images?q=exemplo+de+isomeria+de+posi%C3%A7%C3%A3o&hl=pt-br&gbv=2&tbs=isch:1&ei=jm5dTd-KC8bogQeKwtHpDQ
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123 
 
heteroátomo
 
 
4) Isomeria de função: Os isômeros 
pertencem a funções químicas 
diferentes. 
 
5) Tautomeria: É um caso particular da 
isomeria funcional. Os dois isômeros 
ficam em equilíbrio químico dinâmico. 
Os casos mais comuns ocorrem 
entre: 
 Aldeído e enol: 
 
 
 Cetona e enol: 
 
 
b) Isomeria Espacial: 
 
 Também chamada de estereoisomeria, 
ocorre quando as diferenças entre os isômeros só 
podem ser explicadas pelas fórmulas estruturais 
espaciais. (As fórmulas estruturais planas são as 
mesmas). 
 Se divide em geométrica e óptica. 
 
1) Isomeria geométrica ou cis-trans: 
 Ocorre em dois casos. 
 
1.1) Em compostos com ligações 
duplas: 
 
1.2) Em compostos cíclicos: 
 
 
2) Isomeria óptica: 
 Todos os isômeros possuem propriedades 
físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, 
mas os isômeros ópticos não possuem esta 
diferença, ou seja, as propriedades físicas dos 
isômeros ópticos são as mesmas. Então o que 
faz eles serem diferentes? É possível diferenciá-
los? Sim, é possível diferenciá-los, mas quando 
eles estão frente à luz polarizada. Luz polarizada 
é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se 
propagam em apenas uma direção. Uma lâmpada 
incandescente é um exemplo de fonte de luz não 
polarizada, pois a luz é emitida em todas as 
direções. É possível polarizar luz não polarizada, 
bastando utilizar um polarizador, que terá função 
de direcionar apenas uma direção da luz. 
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124 
 
 
 
 Esta seta de duas pontas significa a 
propagação da onda eletromagnética (luz 
polarizada) vista de frente. 
 Isômeros ópticos: Enantiômeros: Os 
isômeros ópticos são capazes de desviar a luz 
polarizada. Caso o isômero óptico provoque um 
giro da luz polarizada para a direita, o 
enantiômero é denominado dextrógiro (d, +). 
Caso o enantiômero provoque o giro da luz 
polarizada para a esquerda, o composto é 
chamado levógiro (l, -). É necessário atenção pois 
os enantiômeros não são superponíveis, assim 
como o levógiro não se superpõe ao dextrógiro. O 
fato de um composto provocar o giro da luz 
polarizada, faz com que ele possua atividade 
óptica. Atividade óptica só é possível em 
moléculas assimétricas, ou seja, moléculas que 
possuem carbono quiral (ou estereocentro). 
 2.1) Isomeria óptica com 1 carbono 
assimétrico ou quiral: 
 
 
 
 Temos que o isômero dextrógiro desviará o 
plano da luz de +a, enquanto o isômero levógiro 
desviará o plano daluz de –a. Temos ainda a 
mistura racêmica (d + l = +a-a= 0) que é 
opticamente
inativa. 
2.2) Isomeria com 2 carbonos assimétricos iguais: 
 
 
2.3) Isomeria com 2 carbonos assimétricos 
diferentes: 
 
Obs.: 
 Van’t Hoff formula que moléculas com n 
carbonos assimétricos possuem 2
n
 
isômeros dextrógiros e 2
n
 isômeros 
levógiros. E ainda, 2
n-1
 misturas 
racêmicas. 
 Compostos enantioméricos, um é 
imagem especular do outro, ou seja, um é 
imagem refletida do outro. No entanto, 
eles não são superponíveis. Um exemplo 
disso, são as mãos, direita e esquerda. 
Uma é a imagem da outra, mas não são 
superponíveis. Tente verificar este fato 
com suas mãos, coloque uma na frente 
da outra. (Uma será imagem da outra). 
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125 
 
Agora tente colocar umasobre a outra. 
(As mãos não são superponíveis, ou seja, 
os dedos polegares não ficam um sobre o 
outro). Considere isto como um exemplo 
para entender o fato da assimetria 
molecular. 
 Mistura racêmica é uma mistura de 
isômeros ópticos, ou seja, é uma mistura 
de 50% de levógiro e de 50% de 
dextrógiro. 
 
Exercícios: 
 
1) A respeito dos seguintes compostos, 
pode-se afirmar que 
 
 (A) são isômeros de posição. 
 (B) são metâmeros. 
 (C) são isômeros funcionais. 
 (D) ambos são ácidos carboxílicos. 
 (E) o composto I é um ácido carboxílico, e o 
composto II é um éter. 
 2) As substâncias A, B e C têm a mesma 
fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem 
apenas um hidrogênio ligado a um carbono 
secundário e é isômero de posição de C. Tanto A 
quanto C são isômeros de função de B. As 
substâncias A, B e C são, respectivamente, 
 (A) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. 
 (B) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. 
 (C) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. 
 (D) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. 
 (E) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. 
 
3) O odor de muitos vegetais, como o 
louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a 
cor de outros, como a cenoura e o 
tomate, são devidos à presença de 
terpenoides (terpenos). 
Os terpenos são o resultado da união de duas ou 
mais unidades do isopreno, como se pode ver a 
seguir: 
 
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que 
 (A) a nomenclatura do isopreno, segundo a 
IUPAC, é 2-metil-1-buteno. 
 (B) o isopreno não apresenta carbonos 
insaturados. 
 (C) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2-
pentino. 
 (D) segundo a IUPAC (União Internacional de 
Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do 
isopreno é 2-metil-1,3-butadieno. 
 (E) o isopreno pode apresentar isômeros de 
cadeia, funcionais e tautômeros. 
4) O butanoato de etila é um líquido incolor, 
empregado como essência artificial em algumas 
frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, 
sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de 
isomeria plana presente entre o butanoato de etila 
e o ácido hexanoico é de 
 (A) cadeia. 
 (B) posição. 
 (C) função. 
 (D) metameria. 
 (E) tautomeria. 
5) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários 
compostos aromáticos, como, por exemplo, 
 
Considerando os compostos acima, afirma-se 
que: 
I. "X" pertence à função química éter. 
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II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea. 
III. "Z" apresenta isômeros de posição. 
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo 
benzila. 
Pela análise das afirmativas, conclui-se que 
somente estão corretas 
 (A) I e II 
 (B) I e III 
 (C) II e IV 
 (D) I, III e IV 
 (E) II, III e IV 
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente 
o par de isômeros dados com o tipo de isomeria 
que apresenta. 
 
 
7) Considerando os compostos orgânicos 
numerados de I a IV 
 
 
NÃO é correto afirmar que _________ são 
isômeros de __________. 
 (A) I e II; posição 
 (B) I e III; cadeia 
 (C) II e III; função 
 (D) II e IV; cadeia 
 (E) I, III e IV; cadeia 
8) Em uma aula de química orgânica, o professor 
escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou 
a quatro alunos que composto tal fórmula poderia 
representar. As respostas foram 
 
O professor considerou certas as respostas 
dadas pelos alunos 
 (A) 1 e 2 
 (B) 1 e 3 
 (C) 2 e 4 
 (D) 3 e 4 
 (E) 1, 2 e 3 
9) Para responder à questão, analise as afirmativas 
a seguir. 
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico. 
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de 
metila. 
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. 
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol. 
Pela análise das afirmativas, conclui-se que 
somente estão corretas 
 (A) I e III 
 (B) II e III 
 (C) II e IV 
 (D) I, II e III 
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 (E) II, III e IV 
10) A proteína do leite apresenta uma composição 
variada em aminoácidos essenciais, isto é, 
aminoácidos que o organismo necessita na sua 
dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir 
de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir 
apresenta a composição em aminoácidos 
essenciais no leite de vaca. 
 
Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar 
que 
 (A) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, 
por apresentarem carbono assimétrico ambos são 
opticamente ativos. 
 (B) leucina e isoleucina são isômeros de posição 
e, por terem carbono assimétrico, apresentam 
isomeria óptica. 
 (C) leucina e valina são isômeros de função e, por 
apresentarem carbono assimétrico, ambos têm 
um par de enantiomeros. 
 (D) leucina e isoleucina são isômeros de função e 
não são opticamente ativos. 
 (E) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, 
porém somente a valina é opticamente ativa. 
Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8- b; 
9- b; 10- b. 
Capítulo 5 – Ácidos e bases orgânicos: 
 Os ácidos e as bases constituem duas 
classes muito importantes e compostos químicos, 
inclusive porque reagem facilmente entre si. Na 
química orgânica existem várias funções com 
caráter ácido mais ou menos acentuados; as 
principais são os ácidos carboxílicos, os fenóis e 
os alcoóis. As principais bases orgânicas são as 
aminas. 
a) Ácidos carboxílicos: São ácidos de 
Arrhenius, e ao se dissolverem em água 
ionizam-se, formando íons carboxilato. 
 
 Os ácidos orgânicos são ácidos fracos, ou 
seja, apresentam pequeno grau de ionização.É 
interessante notar que o efeito indutivo pode 
facilitar ou dificultar a ionização do ácido, 
tornando-o mais forte ou mais fraco, 
respectivamente. Os grupos elétron-repelentes 
ligados à carboxila empurram elétrons, 
aumentando a densidade eletrônica do oxigênio 
da hidroxila. Isto favorece a manutenção da 
ligação elétron do hidrogênio (situação que ocorre 
na ionização). Assim a formação do H
+
 é 
dificultada e a força do átomo diminui. Os grupos 
elétron-atraentes retiram elétrons da carboxila, 
diminuindo a densidade eletrônica do oxigênio da 
hidroxila. Isso dificulta a manutenção da ligação 
O-H, tornando-a mais fraca, porque o oxigênio 
precisa
retirar o elétron do hidrogênio. A força do 
ácido aumenta. Podemos ainda, analisar a 
natureza, a posição e a quantidade desses 
substituintes.O-H, tornando-a mais forte, porque o 
oxigênio não precisa retirar o elétron do 
hidrogênio. A força do ácido aumenta. Podemos 
ainda, analisar a natureza, a posição e a 
quantidade desses substituintes. 
 
 Os grupos CH3 e CH2CH3 são elétron-
repelentes. O ácido metanóico é mais forte que o 
etanóico; este é mais forte que o propanóico e 
assim por diante. 
 
 
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 Como qualquer efeito elétrico, o efeito 
indutivo diminui com o aumento da distância. O 
ácido 4-cloro-butanóico é o mais fraco da série. 
Quanto mais afastado do grupo substituinte, 
menor a influência sobre a acidez. Os efeitos são 
aditivos, quanto maior a quantidade de grupos 
substituintes, mais forte a influência sobre a 
acidez. 
b) Fenóis: Também são ácidos de 
Arrhenius. 
 
 
 Da mesma forma que nos ácidos 
carboxílicos, o efeito indutivo pode aumentar ou 
diminuir a força ácida. 
 Obs.: Efeito indutivo negativo (I-) ⇒ 
atração de elétrons em uma ligação sigma. 
 Diminui a densidade eletrônica da cadeia.Os 
principais átomos e grupos que promovem esse 
efeito nas moléculas orgânicas são , em ordem 
decrescente de intensidade: 
 -F > -Cl > -Br > -I > -OR > -NH2 
 Os principais grupos que promovem efeito 
indutivo positivo são os grupos alquilas. 
Obs: 
● A intensidade do efeito indutivo diminui ao 
longo da cadeia, à medida que aumenta a 
distância do átomo do átomo que o provoca. 
c) Alcoóis: São compostos anfóteros. 
 Quanto maior a polarização da ligação C-
OH na direção de OH, maior a capacidade de 
formar OH
-.
 Quanto maior a quantidade de 
radicais ligados ao carbono do grupo funcional, 
maior a sua densidade eletrônica, maior a 
polarização da ligação C-OH sobre a hidroxila. 
 
 
 Como o grupo alquila apresenta efeito 
indutivo positivo, que diminui a acidez, podemos 
dizer que: 
 Ál.3º<Ál.2º<Ál.1º<Metanol 
d) Aminas: São bases de Lewis, pois 
apresentam um par de elétrons não 
compartilhado no átomo de Nitrogênio. 
As condições que enriquecem o 
nitrogênio em elétrons provocam um 
aumento de basicidade. Como os 
grupos alquila têm exatamente esse 
efeito, notamos que as aminas primárias 
são bases mais fortes que a amônia. As 
aminas secundárias apresentam dois 
grupos R doadores de elétrons e, por 
isso, são bases mais fortes que as 
aminas primárias. As aminas terciárias 
possuem três grupos R, o que poderia 
nos levar a concluir serem estas as mais 
básicas. Isto porém não ocorre. A 
existência de três grupos alquila R, 
muito maiores que o hidrogênio, em 
volta do nitrogênio, deixa “pouco 
espaço” livre para aproximação de um 
ácido de Lewis e formação de ligação 
dativa característica. Este fenômeno é 
conhecido pelo nome de impedimento 
espacial ou impedimento estérico. 
Assim, para aminas alifáticas temos: 
 
 Am.3ª<Amônia<Am.1ª<Am.2ª 
 As aminas aromáticas são bases 
fraquíssimas (ainda mais fracas que as aminas 
alifáticas terciárias). Como sabemos, o par de 
elétrons não compartilhado do nitrogênio é o 
responsável pela basicidade. 
 
 Capítulo 6 – Reações Orgânicas: 
 Cisão ou ruptura das ligações: Uma 
ligação covalente sempre é formada por um par 
de elétrons. Se essa ligação for desfeita, esses 
elétrons podem apresentar destinos diferentes, 
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129 
 
dependendo dos elementos que se ligam e de 
agentes como calor, luz, solventes, etc. 
 Cisão homolítica ou homólise: A 
ruptura ocorre de modo que os elétrons 
da ligação são igualmente repartidos 
entre os átomos ligantes. Os resultantes 
de uma homólise denominam-se radicais 
livres. Esses radicais têm carga elétrica 
nula e, por apresentarem elétron 
desemparelhado, são muito instáveis e 
reativos. 
 Cisão heterolítica ou heterólise: A 
ruptura ocorre de modo que os elétrons 
da ligação ficam com apenas um dos 
átomos ligantes. Os resultantes de uma 
heterólise são cátions e ânions. Esses 
íons formados podem ser estáveis ou 
muito instáveis, sendo que maior 
instabilidade significa maior capacidade 
de reação. 
 
 Classificação dos reagentes: 
 Os reagentes que se combinam com os 
compostos orgânicos podem ser classificados 
como eletrofílicos ou nucleofílicos, conforme sua 
capacidade de utilizar ou fornecer elétrons para o 
reagente orgânico. 
 Reagente Eletrófilo: É um reagente que 
se apresenta com deficiência de elétrons 
e que, por isso, procura ligar-se a um 
átomo capaz de oferecer-lhe elétrons. O 
reagente eletrófilo é um reagente que 
procura elétrons. 
 O composto orgânico que recebe o 
reagente é normalmente denominado substrato 
(S). Quando um reagente eletrófilo combina-se 
com um substrato, temos uma reação eletrofílica. 
 Reagente nucleófilo: É um reagente que 
apresenta um par de elétrons disponível 
para efetuar uma ligação e que, por isso, 
procura ligar-se a um átomo capaz de 
aceitar esses elétrons. O reagente 
nucleofílico é um reagente que cede 
elétrons. 
 Existem na natureza milhões de 
substâncias orgânicas. A quantidade de reações 
químicas que podem ocorrer com estas 
substâncias é enorme. 
a) Reações de substituição: 
 Um átomo ou grupo de átomos de 
uma molécula orgânica é substituído por 
outro átomo ou grupo de átomos. 
1) Alcanos: 
 Os alcanos possuem baixa 
tendência de reagir, mas sob 
condições vigororsas (luz e calor), 
eles sofrem reações de substituição. 
 Halogenação: 
 É a reação entre um alcano e um 
halogênio. 
 Ordem de reatividade: 
 F2 > Cl2 > Br2 > I2 
 Os halogênios utilizados nas 
reações de substituição devem ser o 
cloro (Cl) e o bromo (Br). Reações 
com flúor (F) são muito perigosas 
devido a alta reatividade deste 
elemento e com o iodo (I) as reçoes 
tornam-se muito lentas. 
 Neste processo, um hidrogênio (H) 
é substituído por um halogênio. 
 CH4 + Cl2 → CH3 – Cl + HCl 
CH3 – CH3 + Br2 →CH3 – CH2 – Br + 
HBr 
 Nitração: 
 
 Reação entre um alcano e o ácido 
nítrico (HNO3). 
 Neste processo, um hidrogênio (H) 
é substituído por um grupo – NO2. 
 
 CH4 +HO – NO2 → H3C – NO2 + HOH 
 
 Sulfonação: 
 
 É a reação entre um alcano e o ácido 
sulfúrico (H2SO4). 
 CH4 + HO – SO3H → H3C – SO3H + HOH 
 Facilidade de substituição: 
 Cterciário > Csecundário > Cprimário 
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130 
 
 
2) Aromáticos: 
 
 Halogenação: 
É catalisada por AlCl3 ou FeBr3. 
 Nitração: 
 
É catalisada por H2SO4 concentrado. 
 
 Sulfonação: 
 É catalisada por H2SO4 fumegante, ou 
seja contem SO3 dissolvido. 
 Acilação de Friedel-Crafts: 
 Um hidrogênio é substituído por um grupo 
acila. 
 Alquilação de Friedel-Crafts: 
 
 Um hidrogênio é substituído por um grupo 
alquila. 
 A alquilação e a acilação de Friadel-Crafts 
foram descobertas em 1877 pelo francês Charles 
Friedel e pelo americano James Crafts. E nos 
dois casos, o AlCl3 são usados como 
catalisadores. 
 Dirigência da substituição nos 
aromáticos: 
 Alguns grupos ligados ao anel aromático 
dirigem a substituição para que o produto 
formado seja uma mistura dos isômeros
orto e 
para ou para a produção de um produto na 
posição meta. 
b) Reações de adição: 
 Ocorrem quando um átomo proveniente de 
uma substância orgânica ou inorgânica se 
adiciona à uma substância orgânica. 
 São caracterizadas pela quebra das 
ligações duplas e triplas. 
 Hidrogenação catalítica: 
 Ocorre em alcenos e alcinos. O gás 
hidrogênio (H2) é adicionado com a ajuda de um 
catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou 
platina (Pt). 
 Também podemos chamar esta reação de 
reação de Sabatier-Senderens. 
 Na indústria química de alimentos é muito 
conhecida. Serve de base para a produção de 
margarinas a partir de óleos vegetais. 
 Os óleos vegetais possuem ligações 
duplas. A reação de adição, hidrogenação 
catalítica, transforma esses óleos, que são 
líquidos em gorduras, que é sólida. 
Alceno: 
H2C = CH2 + H – H → H3C – CH3 
Alcino: Pode sofrer uma ou duas ligações, 
dependendo da quantidade de reagente. 
HC ≡ CH + H – H → H2C = CH2 (proporção de 
1:1) 
H2C = CH2 + H – H → H3C – CH3 (proporção de 
1:2) 
 Halogenação: 
 Adição de halogênio (Cl2 ou Br2) ao alceno, 
alcadieno ou alcino. 
Alceno: 
H2C = CH2 + Cl – Cl → H2C - CH2 
 │ │ 
 Cl Cl 
Alcino: 
HC ≡ CH + Br – Br → HC = CH 
 │ │ 
 Br Br 
 Segue os mesmos moldes da hidrogenação 
catalítica. 
Alcadieno: 
 
 H2C = C = CH2 + Cl – Cl → H2C - C = CH2 
 │ │ 
 Cl Cl 
 
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131 
 
 Cl Cl 
 │ │ 
H2C = C = CH2 + 2 Cl – Cl → H2C - C - CH2 
 │ │ 
 Cl Cl 
 Adição de haletos de hidrogênio (HX): 
 
 Adição de HCl, HBr ou HI. Os 
próprios íons H
+ 
liberados pelo haleto de 
hidrogênio
 
são usados como 
catalisadores. 
 
Alcenos: 
 H2C = CH2 + H – Cl → H2C - CH2 
 │ │ 
 H Cl 
 Alcinos: 
 HC ≡ CH + H – Cl → HC = CH 
 │ │ 
 H Cl 
 Alcadienos: 
 H2C = C = CH2 + H – Cl → H2C - C = CH2 
 │ │ 
 H Cl 
 Adição de água: 
 
 Também chamada de hidratação. Esta 
reação é catalisada por ácido (H
+
). 
 
Alceno: 
 H2C = CH2 + H – OH→ H2C - CH2 
 │ │ 
 H OH 
Alcino: 
 Não acontece a segunda adição, nem mesmo 
utilizando excesso de água. Devido o fato de ser 
o produto formado um enol, que por ser instável 
se transforma em aldeído ou cetona. 
 HC ≡ CH + H – OH → HC = CH 
 │ │ 
 H OH 
Regra de Markovnikov: 
 ”Nas reações de adição, o hidrogênio é 
adicionado ao carbono mais hidrogenado da 
ligação dupla.” 
 Esta regra serve somente para o cloro. ``Para 
o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o 
inverso da Markovnikov. 
Markovnikov: 
H3C – CH = CH2 + H – Cl → H3C – CH - CH2 
 │ │ 
 Cl H 
Antimarkovnikov: 
H3C – CH = CH2 + H – Br → H3C – CH - CH2 
 │ │ 
 H Br 
Esta regra também é válida para alcinos. 
c) Reações de eliminação: 
 São as reações onde alguns átomos 
ou grupo de átomos são eliminados da 
molécula orgânica. 
 É o inverso das reações de adição. 
Têm grande importância para a indústria 
química, na produção de polietileno que é 
a matéria-prima para a obtenção de 
plásticos. 
 Eliminação de Hidrogênio ou 
Desidrogenação 
 A partir de alcano é possível obter um 
alceno, catalisado por calor. 
Exemplo: 
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132 
 
 
 Eliminação de Halogênio ou De-
Halogenação 
 Di-haletos vicinais regindo com zinco 
catalisado por um álcool formam alcenos. 
 Exemplo: 
 
 Eliminação de Halogenidretos 
 Halogenidretos, como HCl, HBr e HI 
podem ser eliminados a partir de um haleto de 
alquila, catalisado por uma base, que pode ser o 
KOH e um álcool. 
Exemplo: 
 
 Eliminação de Água 
 A desidratação intramolecular de álcool 
catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor 
(170°C) ocorre com a eliminação de água e 
alceno. 
 
Outra desidratação que pode ocorrer é a 
intermolecular de dois álcoois formando éter e 
eliminando água. A reação deve ser catalisada 
por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C). 
 
Então: 
1 molécula álcool = desidratação intramolecular = 
alceno 
2 moléculas álcool = desidratação intermolecular 
= éter 
 A Reação de saponificação também é 
conhecida como hidrólise alcalina, através dela é 
que se torna possível o feitio do sabão. Falando 
quimicamente, seria a mistura de um éster 
(proveniente de um ácido graxo) e uma base 
(hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal 
orgânico). 
 
 A equação abaixo demonstra este processo: 
 Éster + base forte → sabão + glicerol 
 Praticamente todos os ésteres são retirados 
de óleos e gorduras, daí o porquê das donas de 
casa usarem o óleo comestível para o feitio do 
sabão caseiro. 
 
 Equação genérica da hidrólise alcalina: 
 
 
 A equação acima representa a hidrólise 
alcalina de um óleo (glicerídeo). Dizemos que é 
uma hidrólise em razão da presença de água 
(H2O) e que é alcalina pela presença da base 
NaOH (soda cáustica). O símbolo ∆ indica que 
houve aquecimento durante o processo. Produtos 
da reação de Saponificação: sabão e glicerol 
(álcool). 
 Reação de esterificação 
 
 A reação de esterificação é considerada uma 
reação reversível de álcool junto com um ácido 
orgânico ou inorgânico, produzindo éster e água. 
Já quando areação é inversa, ela é denominada 
hidrólise do éster. 
 O equilíbrio pode ser deslocado para o 
lado do éster, quando se ajunta com o 
desidratante. Durante o experimento ficou 
comprovado que na reação de esterificação o 
oxigênio do grupo OH do álcool continua na 
http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/reacao-saponificacao.htm
http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/reacao-saponificacao.htm
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133 
 
molécula do éster e o oxigênio do grupo OH do 
ácido é eliminado sob a forma de H2O (água), 
produzindo a reação de um álcool marcado: 
 
 Com ácido, observa-se a forma do éster 
marcado, e não água, contendo assim O – 18. 
 Para acelerar a reação, usa-se o ácido como 
catalisador. 
 Há basicamente dois tipos de hidrólise de 
ésteres: ácida
e básica. 
 A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e é 
um processo reversível, gerando um álcool e um 
ácido carboxílico: 
R-COO-R1 + HOH R-COOH + HO-R1 
 A hidrólise básica, ou saponificação, é 
realizada em meio básico. Trata-se de um 
processo irreversível, gerando álcool e um sal de 
ácido carboxílico: 
R-COO-R1 + BOH(aq) → R-COO
-
B
+
 + HO-R1 
 Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH 
d) Reações de oxidação: 
 As reações de oxidação das 
substâncias orgânicas devem ser 
catalisadas por um agente oxidante. 
 Oxidação energética de alcenos: 
 Reação com um agente oxidante que 
seja capaz de quebrar a molécula na 
ligação dupla. 
Ligação dupla no meio da cadeia: 
H3C – C = CH – CH3 → H3C – C = O 
 │ │ 
 CH3 CH3 
 + O = C – CH3 
 │ 
 OH 
 Forma-se ácido carboxílico e cetona. 
 Ligação dupla na ponta da cadeia: 
 H3C – H2C – CH = CH2 → H3C – H2C – CH =O 
 │ 
 OH 
+ O = C – OH → CO2 + H2O 
 │ 
 OH 
 Forma-se ácido carboxílico e o CH2 se 
transforma em ácido carbônico que é instável e 
por sua vez se transforma em CO2 + H2O. 
 Oxidação branda do alceno: 
 O agente oxidante causa uma adição a 
ligação dupla, há entrada de uma hidroxila em 
cada um dos carbonos da dupla ligação. 
 OH OH 
 │ │ 
H3C – C = CH – CH3 → H3C – C – CH – CH3 
 │ │ 
 CH3 CH3 
 Ozonólise: 
 Há quebre da ligação dupla causada pelo 
ozônio (O3). Necessita de pó de zinco e deve ser 
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134 
 
feita em meio aquoso. Um átomo de hidrogênio é 
adicionado a cada lado da dupla ligação. 
 
 
 H3C – C = CH – CH3 → → H3C – C = O 
 │ │ 
 CH3 CH3 
+ + O = C – CH3 + H2O2 
 │ 
 H 
 Forma-se cetona e aldeído. 
 Oxidação de álcoois primários: 
 Os álcoois primários se oxidam com 
agentes oxidantes energéticos, como o 
permanganato de potássio e o dicromato de 
potássio, em meio sulfúrico. O produto desta 
oxidação é um aldeído. Com mais quantidade de 
agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico. 
 Esta reação explica porque o vinho 
fica com gosto de vinagre quando deixamos 
muito tempo em contato com o ar (oxigênio). O 
álcool sofre uma oxidação e transforma-se em 
vinagre, que é um ácido carboxílico. 
 H H OH 
 │ │ │ 
 H3C – C – H → H3C – C = O → H3C – C = O 
 │ 
 OH 
 Oxidação de álcoois secundários: 
 Obtêm como produtos as cetonas. 
 OH CH3 
 │ │ 
 H3C – C – CH3 → H3C – C = O → Não reage. 
 │ 
 OH 
Exercícios: 
1) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência 
a sofrer ruptura heterolítica? 
a) CH3 – H. 
b) CH3 – CH3. 
c) CH3 – NO2. 
d) CH3 – NH2. 
e) CH3 – F. 
2) Indique, entre os reagentes abaixo, o 
eletrofílico: 
a) NH3. 
b) HCN. 
c) H3O
+
. 
d) ROH. 
e) H2O. 
3) Entre as afirmativas citadas abaixo a única 
falsa é: 
 a) Radicais livres são átomos ou grupos de 
átomos que possuem pelo menos um elétron 
livre. 
 b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde 
a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica 
com seus elétrons, formando radicais livres. 
 c) Um carbono carregado negativamente é 
chamado de carboânion ou íon carbânion. 
 d) Na cisão heterolítica o átomo mais 
eletronegativo fica com o par de elétrons antes 
compartilhado, formando-se assim íons. 
 e) Reagente eletrófilo é toda espécie química 
que, cedendo um par de elétrons, é capaz de 
formar uma nova ligação. 
4) A monocloração de um alcano, em presença 
de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-
2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O 
nome do alcano é: 
a) isopropano. 
b) metil-butano. 
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135 
 
c) metano. 
d) butano. 
e) metil-propano. 
5) Das alternativas a seguir, a que contém 
somente grupos orientadores META é: 
a) NO2, Cl, Br. 
b) CH3, NO2, COOH. 
c) CHO, NH2, CH3. 
d) SO3H, NO2, COOH. 
e) CH3, Cl, NH2. 
6) (UFSE) A mononitração do tolueno (metil-
benzeno) produz, além de água: 
a) somente o-nitrotolueno. 
b) somente m-nitrotolueno. 
c) somente p-nitrotolueno. 
d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno. 
e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno. 
7) O grupo amino (– NH2), ligado ao anel 
benzênico, nas reações de substituição aromática 
é orientador: 
a) apenas orto. 
b) meta e para. 
c) apenas meta. 
d) orto e meta. 
e) orto e para. 
8) Os lipídeos podem ser classificados como 
óleos ou gorduras: nos óleos predominam 
cadeias insaturadas e nas gorduras predominam 
cadeias saturadas. Com base nessa afirmação, 
um óleo é transformado em gordura, 
respectivamente, através de um processo, no 
qual ocorre reação de: 
a) saponificação 
b) hidrólise ácida 
c) esterificação 
d) desidratação 
e) hidrogenação 
9) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém-
se: 
a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2. 
b) ciclopropano. 
c) propano. 
d) propadieno. 
e) 2-propanol. 
10) Com respeito à equação: 
X + HBr → C6H13Br 
Pode-se afirmar que X é um: 
a) alcano e a reação é de adição. 
b) alceno e a reação de substituição. 
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. 
d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica. 
e) alceno e a reação é de substituição. 
11) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-
dimetil-2-penteno forma o composto: 
a) 2-bromo-4-metil-hexano. 
b) 2-bromo-3-etil-pentano. 
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano. 
d) 3-bromo-3-metil-hexano. 
e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano. 
12) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos 
insaturados, que são isômeros, foram 
submetidos, separadamente, à hidrogenação 
catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na 
proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada 
caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os 
hidrocarbonetos que foram hidrogenados 
poderiam ser: 
a) 1-butino e 1-buteno. 
b) 1,3-butadieno e ciclobutano. 
c) 2-buteno e 2-metil-propeno. 
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136 
 
d) 2-butino e 1-buteno. 
e) 2-buteno e 2-metil-propano. 
13) Na desidratação intramolecular do etanol 
obtém-se: 
a) eteno. 
b) propeno. 
c) etoxietano (éter dietílico). 
d) metoximetano (éter dimetílico). 
e) 2-buteno. 
14) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados 
somente como combustíveis, mas também na 
produção de derivados do petróleo, como, por 
exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo 
produzirá propeno a partir da desidratação em 
meio ácido? 
a) 2-metil-2-propanol. 
b) etanol. 
c) 2-propanol. 
d) 2-butanol. 
e) 2-metil-1-propanol. 
15) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma 
substância orgânica com “n” átomos de carbono 
por molécula forneça uma cetona com igual 
número de átomos de carbono, essa substância
pode ser um: 
a) aldeído. 
b) ácido carboxílico. 
c) álcool terciário. 
d) álcool secundário. 
e) álcool primário. 
16) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá 
como produto moléculas de: 
a) diálcoois ou ácidos carboxílicos. 
b) álcoois ou fenóis. 
c) cetonas ou aldeídos. 
d) cetonas ou ácidos carboxílicos. 
e) álcoois ou ácidos carboxílicos. 
17) O reativo de Baeyer é utilizado para 
diferenciar ciclanos de: 
a) alcano. 
b) alceno. 
c) ácido carboxílico. 
d) éter. 
e) éster. 
 
 
Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e; 
9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c; 
17-b;18-a. 
 
 
Bibliografia: 
 Feltre, R; Fundamentos da química; 
volume único; 3ª edição revista e 
ampliada; editora Moderna; São Paulo; 
S.P.; 2001. 
 Solomons, T.W.G; Química orgânica I; 
volume 1; 7ª edição; editora LTC; Rio de 
Janeiro; R.J.; 2000. 
 Apostila do curso pré-vestibular do 
Colégio Imaculada Conceição – 2007. 
 http: // www.brasilescola.com 
 Tito e Canto; Química na abordagem do 
cotidiano; 2ª edição; volume 3; editora 
Moderna. 
 Feltre; Química Orgânica; 5ª edição; 
volume 3; editora Moderna. 
 
 
 
 
 
 
30-apostilas-quimica/2012/Apostila-de-Química-Termoquimica.pdf
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63 
 
1. TERMOQUÍMICA 
 
A energia é um assunto de grande 
importância não apenas nos meios científicos, 
mas também para a sociedade em geral. 
Entre as fontes energéticas mais 
importantes estão os combustíveis, substâncias 
que ao sofrerem combustão, liberam energia na 
forma de calor. 
Grande parte dos processos utilizados 
para obter energia provoca sérios problemas 
ambientais. No entanto, do conhecimento cada 
vez maior a respeito do fluxo de energia e dos 
fenômenos energéticos podem resultar novas 
formas de obter energia. 
A busca por fontes energéticas menos 
poluentes, ou até mesmo não poluentes, é uma 
das prioridades das pesquisas na área da 
termoquímica. 
 
1. Calor 
 
O conceito científico de calor relaciona-se 
com a diferença de temperatura entre dois 
sistemas. O calor é o processo de transferência 
de energia de um sistema, a uma temperatura 
mais alta, para outro, a uma temperatura mais 
baixa. Quanto maior a diferença de calor entre os 
dois sistemas, maior a quantidade de calor 
transferida. 
Quando aquecido, a quantidade de calor que 
um corpo pode receber depende da diferença de 
temperatura entre o corpo e a fonte de calor, do 
calor específico do material de que é feito o corpo 
e de sua massa. 
 
Q = m . c . ∆T 
 
É usual expressar quantidade de calor em 
calorias (cal). Caloria é a quantidade de energia 
necessária para elevar em 1ºC a temperatura de 
1 grama (o equivalente a 1 mililitro) de água. 
Pode-se expressar quantidade de calor 
também em joule, lembrando que 1 cal = 4,184 J. 
 
2. Processos endotérmicos e 
exotérmicos 
 
A formação e a ruptura de ligações envolvem 
a interação da energia com a matéria. Assim 
como na mudança de estados físicos, as 
transformações da matéria ocorrem com 
absorção ou liberação de energia. 
São dois os processos em que há troca de 
energia na forma de calor: 
 
- Processo exotérmico: o sistema libera calor e o 
ambiente é aquecido. 
 
Queima de velas e condensação da água 
 
- Processo endotérmico: o sistema absorve calor 
e o ambiente se resfria. 
 
 
Cozimento de alimentos e bolsa de gelo instantânea 
 
3. Entalpia e variação de entalpia 
 
Nas reações químicas e nas 
transformações físicas, a quantidade de calor 
liberada ou absorvida é conhecida como calor de 
reação. Os calores de reação representam a 
variação de entalpia (∆H) do sistema, quando os 
processos ocorrem à pressão constante. 
A entalpia (H) de um sistema está 
relacionada à sua energia interna e, na prática, 
não pode ser determinada. Entretanto consegue-
se medir a variação de entalpia (∆H) de um 
processo através de aparelhos chamados 
calorímetros. 
O cálculo da variação de entalpia é dado 
pela expressão genérica: 
 
∆H = Hfinal – Hinicial 
 
ou 
 
∆H = Hprodutos - Hreagentes 
 
- Reações endotérmicas: R + calor  P 
 
 
Nesse caso, há absorção de calor no 
processo, portanto a Hprodutos é maior do que a 
Hreagentes e ∆H é positivo. 
 
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64 
 
- Reações exotérmicas: R  P + calor 
 
 
Nesse caso há liberação de calor, 
portanto a Hprodutos é menor do que a Hreagentes e 
∆H é negativo. 
 
4. Entalpia e estados físicos 
 
As mudanças de estado físico de uma 
substância também envolvem trocas de calor. A 
quantidade de energia envolvida está relacionada 
com as modificações nas atrações entre as 
partículas da substância, ou seja, com as 
interações intermoleculares. 
 
http://tomdaquimica.zip.net/arch2010-12 26_2011-01-01.html 
 
Na fusão e na vaporização, as interações 
moleculares são reduzidas, a entalpia da 
substância aumenta caracterizando processos 
endotérmicos. 
Na liquefação há formação de interações 
moleculares do estado líquido e na solidificação 
as interações moleculares ficam mais intensas. A 
entalpia da substância diminui, caracterizando um 
processo exotérmico. 
 
5. Equações termoquímicas 
 
Nas equações termoquímicas devem ser 
indicados todos os fatores que influem nas 
variações de entalpia das reações. Por isso 
devem ser destacados aspectos como o estado 
físico dos reagentes e dos produtos, os 
coeficientes estequiométricos, as variedades 
alotrópicas, a temperatura e a pressão, bem 
como o ∆H do processo. 
 
Exemplo: 
Cgraf + O2(g) → CO2(g) ∆H = -394kJ (a 25°C, 1 atm) 
 
 Com o intuito de fazer comparações entre 
processos, foi criado um referencial: a entalpia-
padrão (∆H°). A entalpia-padrão é utilizada 
quando a variação da entalpia da reação é 
determinada no estado-padrão das substâncias 
(forma mais estável, a 25°C, sob pressão de 1 
atm para os gases e na concentração de 1 mol/L 
em soluções). 
 É importante considerar que: 
- O valor de ∆H é diretamente proporcional às 
quantidades de reagentes e de produtos que 
aparecem na equação termoquímica. 
- Quando uma reação ocorre no sentido contrário 
ao indicado na equação química, se a reação 
direta for exotérmica, a inversa será endotérmica, 
e vice-versa. 
 
6. Entalpia das reações químicas 
 
6.1. Entalpia de combustão 
 
A entalpia de combustão, ∆Hc°, é a variação 
de entalpia na combustão completa de 1 mol de 
uma substância no estado-padrão. 
Reações de combustão são aquelas em que 
uma substância denominada combustível, reage 
com o gás oxigênio (O2). Numa combustão 
completa os produtos da reação são somente 
CO2 e H2O. 
 
Exemplo: 
CH4(g) + 2O2(g)  CO2(g) + 2H2O(l) 
∆H = - 212,8kcal/mol 
 
Nessas reações, ∆H é sempre negativo, 
ou seja, são reações exotérmicas. 
 
6.2. Entalpia de formação 
 
A entalpia padrão de formação, ∆Hf°, é a 
variação de entalpia para a formação de uma 
substância composta a partir de seus elementos 
constituintes na forma de substâncias simples no 
estado-padrão. 
 
Exemplo: 
 
 
Quando uma substância simples já se 
encontra em seu estado-padrão, considera-se, 
por convenção, ∆Hf° igual a zero. 
Entalpias padrão de formação podem ser 
combinadas para obter a entalpia padrão de 
qualquer reação: 
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65 
 
 
 
 
Exemplo: Considere os dados da tabela abaixo, a 
25°C e 1atm. 
 
Substância 
Entalpia de formação 
(KJ/mol) 
Amônia (gás) - 46 
Ácido clorídrico (gás) - 92 
Cloreto de amônio 
(sólido) 
-314 
 
Calcule a variação de entalpia
quando a base 
reage com o ácido para formar o correspondente 
sal. 
 
 
 
 
 
 
 
 
6.3. Energia de ligação 
 
A energia de ligação mede o calor necessário 
para quebrar 1 mol de uma determinada ligação, 
supondo as substâncias no estado gasoso, a 25° 
e 1 atm. 
A quebra de ligações é um processo 
endotérmico, portanto ∆H é positivo. 
 
Exemplo: H2(g)  2H(g) ∆H° = + 436KJ 
 
A energia absorvida na quebra de uma 
ligação é numericamente igual à energia liberada 
na sua formação. 
 
Exemplo: 2H(g)  H2(g) ∆H° = - 436KJ 
 
Na ocorrência de uma reação química, há 
ruptura das ligações dos reagentes e formação de 
ligações para resultar em produtos. O saldo 
energético entre a energia absorvida na ruptura 
das ligações e a energia liberada na formação de 
ligações determina o ∆H de uma reação. 
Portanto, a variação de entalpia de uma reação 
pode ser estimada usando as entalpias de ligação 
envolvidas. 
 
Exemplo: Calcule a ∆H na reação: 
2HBr(g) + Cl2(g)  2HCl(g) + Br2(g) 
conhecendo as seguintes energias de ligação: 
 
Tipo de ligação 
Energia de ligação 
(Kcal/mol) 
H – Br 87,4 
Cl – Cl 57,9 
H – Cl 103,1 
Br – Br 46,1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. Lei de Hess 
 
A entalpia de muitas reações químicas não 
pode ser determinada experimentalmente. Assim, 
a entalpia desse tipo de reação pode ser 
calculada a partir da entalpia de outras reações, 
utilizando-se a lei de Hess: 
 
A variação de entalpia para qualquer 
processo depende somente da natureza dos 
reagentes e dos produtos e independe do número 
de etapas do processo ou da maneira como é 
realizada a reação. 
 
De acordo com essa lei, é possível calcular a 
variação de entalpia de uma reação por meio da 
soma algébrica de equações químicas de reações 
que possuam ∆H conhecidos. 
 
Exemplo: Formação de dióxido de carbono. 
 
 
8. Aspectos estequiométricos 
 
Cálculos estequiométricos que envolvem 
energia relacionam a quantidade de substância 
(em massa, em mols, em volume, em número de 
moléculas etc.) com a quantidade de calor 
liberada ou absorvida em uma reação química. 
 
Exemplo: A entalpia-padrão de combustão do 
etanol (C2H6O) líquido é -1367 kJ/mol e sua 
densidade é 0,80 g/mL. Qual a energia liberada 
na queima de 1,0 L de etanol? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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EXERCÍCIOS 
 
ENEM 
 
1. Equipamentos com dispositivo para jato de 
vapor de água a 120ºC é utilizado na limpeza 
doméstica para eliminação de ácaros. 
 
 
 
Com base nos dados da tabela, na informação e 
nos conhecimentos sobre termoquímica, pode-se 
afirmar: 
a) O calor molar de vaporização da água na fase 
líquida é –44 kJ. 
b) A energia necessária à vaporização de 1,0mol 
de água, na fase líquida, é suficiente para romper 
as ligações oxigênio-hidrogênio nela existentes. 
c) A eliminação de ácaros ocorre mediante 
processo exotérmico. 
d) Massas iguais de vapor de água, a 100ºC e a 
120ºC, contêm as mesmas quantidades de 
energia. 
e) O valor absoluto do calor molar de vaporização 
da água líquida é igual ao valor absoluto do calor 
molar de liquefação da água, nas mesmas 
condições. 
 
2. Numa sauna a vapor, o calor envolvido na 
condensação do vapor d’água é, em parte, 
responsável pelo aquecimento da superfície da 
pele das pessoas que estão em seu interior, de 
acordo com o diagrama abaixo: 
 
 
De acordo com as informações fornecidas, o que 
ocorrerá na transformação de 1 mol de água 
vaporizada em 1 mol de água líquida? 
a) liberação de 44 kJ; 
b) absorção de 44 kJ; 
c) liberação de 527,6 kJ; 
d) absorção de 527,6 kJ; 
e) nenhuma das respostas anteriores. 
 
3. Considere a reação de fotossíntese e a reação 
de combustão da glicose, representadas a seguir: 
 
6CO2(g) + 6H2O(l) → C6H12O6(s) + 6O2(g) 
C6H12O6(s) + 6O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O(l) 
 
Sabendo que a energia envolvida na combustão 
de 1mol de glicose é de 2,8 . 10
6
 J, ao sintetizar 
0,5mol de glicose, a planta: 
a) libera 1,4 . 10
6
 J d) absorve 2,8 . 10
6
 J 
b) libera 2,8 . 10
6
 J e) absorve 5,6 . 10
6
 J 
c) absorve 1,4 . 10
6
 J 
 
4. A fabricação do diamante pode ser feita 
comprimindo grafita a uma temperatura elevada 
empregando catalisadores metálicos como tântalo 
e cobalto. Analisando os dados obtidos 
experimentalmente em calorímetros: 
 
C(grafite) + O2(g) → CO2(g) ∆H = -393,5KJ/mol 
C(diamante) + O2(g) → CO2(g) ∆H = -395,6KJ/mol 
 
a) A formação de CO2 é sempre endotérmica. 
b) A conversão da forma grafita na forma 
diamante é exotérmica. 
c) A forma alotrópica estável do carbono nas 
condições da experiência é a grafita. 
d) A variação de entalpia da transformação do 
carbono grafita em carbono diamante nas 
condições da experiência é ∆H = -2,1KJ/mol. 
e) A forma alotrópica grafita é o agente oxidante e 
o diamante é o agente redutor das reações de 
combustão. 
 
5. O peróxido de hidrogênio (H2O2) é um 
composto de uso comum devido a suas 
propriedades alvejantes e antissépticas. Esse 
composto, cuja solução aquosa e conhecida no 
comercio como “água oxigenada”, e preparado 
por um processo cuja equação global é: 
 
 
 
Considere os valores de entalpias fornecidos para 
as seguintes reações: 
 
 
 
O valor da entalpia padrão de formação do 
peróxido de hidrogênio líquido e: 
a) - 474 kJ mol
-1
 c) - 188 kJ mol
-1
 
b) - 376 kJ mol
-1 
 d) + 188 kJ mol
-1
 
 
6. O carbeto de tungstênio, WC, é uma 
substância muito dura e, por esta razão, é 
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utilizada na fabricação de vários tipos de 
ferramentas. A variação de entalpia da reação de 
formação do carbeto de tungstênio a partir dos 
elementos Cgrafite e W(s) é difícil de ser medida 
diretamente, pois a reação ocorre a 1.400ºC. No 
entanto, pode-se medir com facilidade os calores 
de combustão dos elementos Cgrafite, W(s) e do 
carbeto de tungstênio, WC(s): 
 
2W(s) + 3O2(g)→ 2WO3(s) ΔH = –1.680,6 kJ 
Cgrafite + O2(g) → CO2(g) ΔH = –393,5 kJ 
2WC(s)+5O2(g)→2CO2(g)+2WO3(s) ΔH = –2.391,6 kJ 
 
Pode-se, então, calcular o valor da entalpia da 
reação abaixo e concluir se a mesma é 
endotérmica ou exotérmica: 
 
W(s) + Cgrafite → WC(s) ΔH = ? 
 
A qual alternativa correspondem o valor de ΔH e 
o tipo de reação? 
 
 
 
7. O fosgênio (COCl2) ou diclorometanona é um 
gás tóxico que foi utilizado na Primeira Guerra 
Mundial como arma química do tipo sufocante. 
Utilizando os dados a seguir, calcule o ΔH de 
formação do gás fosgênio, em kJ/mol, e assinale 
a alternativa CORRETA. 
 
 
 
 
 
a) -1004 c) – 409 e) +1891 
b) +1004 d) - 1891 
 
8. Com base nos dados da tabela, 
 
 
 
pode-se estimar que o ΔH da reação 
representada por H2 (g) + Cl2 (g) → 2HCl (g), dado 
em kJ por mol de HCl(g), é igual a: 
a) –92,5 c) –247 e) +92,5 
b) –185 d) +185 
 
9. Uma das etapas envolvidas na produção do 
álcool combustível é a fermentação. 
A equação que apresenta esta transformação é: 
 enzima 
C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2 
Conhecendo-se os calores de formação da 
glicose, do gás carbônico e do álcool, 
respectivamente, –302, –94 e –66 kcal/mol, pode-
se afirmar que a fermentação ocorre com: 
a) liberação de 18 kcal/mol; 
b) absorção de 18 kcal/mol; 
c) liberação de 142 kcal/mol; 
d) absorção de 142 kcal/mol; 
e) variação energética nula 
 
10. Como é possível notar através de uma análise 
do gráfico, o cristal de KCl tem energia mais baixa 
do que os átomos isolados de potássio, K(g) e 
cloro, Cl(g), e mesmo em relação às substâncias