Sintese Acido Benzoico

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ACETOFENONA: OXIDAÇÃO PARA SÍNTESE DO ÁCIDO BENZOICO E 
CLOROFORMIO 
Péricles Joaquim Hilário da Cunha Lemos1 
1Unidade Acadêmica de Ciências Exatas – Curso de Química – Universidade Federal 
de Jataí 
*periclesjk@gmail.com 
 
Resumo: O ácido benzoico de formula C7H6O2, é um composto aromático que pertence 
ao grupo dos ácidos carboxílicos, sendo o mais simples ácido carboxílico aromático. O 
trabalho proposto aborda a síntese do ácido benzoico a partir da oxidação da acetofenona, 
obtendo como subproduto o clorofórmio, material importante para a indústria do HCFC 
e Teflon. A síntese partiu de 12,41g de acetofenona solubilizada em NaOCL 12% e depois 
tratado com HCl 3M. Calculou-se os rendimentos para os materiais obtidos sendo 34% 
para o ácido benzoico e 80% para o clorofórmio, foram caracterizados para averiguar o 
grau de pureza. O ácido benzoico submetido a um teste de fusão e o clorofórmio um teste 
de solubilidade de I2. 
Introdução 
O ácido benzoico de formula C7H6O2, é um composto aromático que pertence o 
grupo dos ácidos carboxílicos, descoberto no século XVI, sendo o mais simples ácido 
carboxílico aromático. Solúvel em solventes pouco polares como, benzeno, éteres e 
álcoois. É naturalmente encontrado em frutas de bagas, em casca de árvores, balsamo e 
resinas. Tem como aplicação a síntese de resinas alquílicas, conservantes para alimentos, 
produção de cosméticos e medicamentos principalmente antifúngicos. [1] Pode ser obtido 
através da oxidação da acetofenona, onde a reação em meio básico com hipoclorito de 
sódio tem como subproduto o clorofórmio, um solvente amplamente utilizado em sínteses 
e extrações de compostos orgânicos, como por exemplo sendo precursor do polímero 
teflon, um antiaderente aplicado em utensílios domésticos. 
 Obtido pela primeira vez em 1831, por Liebig e Souberian, através da ação do 
cloro em uma solução de álcool etílico e hidróxido de sódio diluída, o clorofórmio, era 
utilizado como anestésico em procedimentos cirúrgicos em 1847 na Inglaterra.[2] 
Atualmente o clorofórmio, obtido através da redução do tetracloreto de carbono (CCl4) é 
empregado na fabricação de ceras, vernizes, agente de limpeza a seco e intermediário de 
corantes sintéticos e hidroclorofluorcarbonos (HCFC) que são gases para refrigeração. 
O mecanismo é baseado no ataque de uma base forte aos hidrogênios α a 
carbonila, como demonstrado na Figura 1, assim é formado uma ligação dupla entre os 
carbonos α e o da carbonila, sendo estabilizada pela ressonância do oxigênio, formando 
um íon enolato. [4] 
 A síntese abordada neste trabalho tem o mecanismo representado na Figura 2, 
onde fez-se necessário a oxidação da acetofenona com hipoclorito de sódio em baixa 
temperatura para a obtenção do ácido benzoico e do clorofórmio um subproduto de 
interesse, principalmente em escala industrial. 
Figura 1: mecanismo para formação do íon enolato. Fonte: Adaptado de [4] 
 
Figura 2: mecanismo da síntese do ácido benzoico. Fonte: imagem retirada da internet 
 
O íon CCl3
- permanece no meio até que o pH seja corrigido e o íon seja protonado 
e fique neutralizado e na fase orgânica 
O objetivo deste trabalho foi a oxidação da acetofenona, para a obtenção do ácido 
benzoico usando NaOCl. 
Materiais e Métodos 
Para a síntese do ácido benzoico utilizou-se 12,41g de acetofenona, 300 mL de 
NaOCl 12%, 100mL solução de HCl 3M, para o término da síntese 3g de Na2SO3. A 
caracterização do subproduto clorofórmio foi realizado teste de solubilidade com I2, 
hexano e diclorometano. 
Resultados e Discussões 
Utilizando a acetofenona em uma proporção de 1:6 de NaOCl, onde para que a 
reação ocorra são necessários 1 mol de OCl- para cada hidrogênio ácido da molécula de 
acetofenona, solubilizou-se então a acetofenona em NaOCl. A proporção utilizada se fez 
necessária devido ao controle cinético, onde é necessária mais energia com baixo tempo 
de reação. Por ser uma reação exotérmica foi utilizado um banho de gelo e mantido em 
agitação por 30 minutos. O mecanismo da reação é ilustrado na Figura 1. Para que 
houvesse o fim da reação, adicionou-se Na2SO3, que ao reagir com o NaOCl em excesso, 
resultou em Na2SO4 após 10 minutos de agitação. 
Após o fim da reação foi observado a formação de suas fases: aquosa e orgânica. 
A primeira contendo o ácido benzoico e outra o clorofórmio. Fez-se necessário a 
separação das fases utilizando um funil de separação. O ácido benzoico estava em sua 
forma desprotonada por estar em um meio muito básico, por ser insolúvel em meio 
aquoso, utilizou-se uma solução de HCl 3M, deixando assim o meio ácido o que 
possibilitou a precipitação do ácido benzoico. Sua separação foi realizada por filtragem a 
vácuo. 
Figura 3: protonação do ácido benzoico através do HCl. Fonte: Própria 
 
Figura 4: ácido benzoico precipitado após a acidificação do meio. Fonte: Própria 
 
 Após a primeira filtragem foi realizada uma recristalização em água quente para 
a eliminação das impurezas. O ácido não se solubilizou completamente, mas esperava-se 
que suas impurezas sim. O material foi lavado com água fria e novamente filtrado e o 
sólido recolhido levado para a estufa durante 24 horas para a eliminação da água. 
Figura 5: ácido benzoico depois de 24 horas secando na estufa. Fonte: Própria 
 
 
 
Ácido Benzoico 
Rendimento 
 O rendimento da síntese foi calculado com base no número de mols utilizados de 
acetofenona e pode ser acompanhado pela Equação 1. 
 
Tabela 1: dados para cálculo de rendimento do ácido benzoico 
 Massa obtida Massa molar N° mols % 
Acetofenona 12,41 120,15 0,1 - 
Ácido Benzoico 4,2 122,12 0,034 34 
 
 
0,1 − 100% 
0,034 − 𝑥 (1) 
𝑥 = 34% 
 O rendimento da síntese foi de 34%, apresentando assim que apenas 1/3 do 
material foi convertido em ácido benzoico, em Costa 2018, houve uma conversão de 40%. 
O rendimento pode ter sido causado devido ao sistema utilizado. Optou-se por uma 
síntese com baixa temperatura e pouco tempo de reação, um controle cinético. Foi 
escolhido este sistema, para que fosse evitado uma condensação aldólica no meio. Porém 
um maior tempo de reação poderia ter levado a uma maior formação de ácido benzoico. 
A adição de Na2SO3 pode ter sido um fator que também atrapalhou na formação do 
produto desejado, onde uma adição mais tardia não teria encerrado a reação. Outro ponto 
a ser levado em consideração é a protonação do material, onde um período de 10 minutos 
não tenha sido suficiente para converter o material que estava ionizado e em estado 
líquido, para a forma neutra e insolúvel em água, podendo ter sido perdido durante a 
filtragem. 
Caracterização 
 A caracterização do ácido benzoico foi realizada através do ponto de fusão. Onde 
com o auxílio de um capilar, uma pequena amostra foi retirada e levada para o 
equipamento. Assim verificou-se em qual temperatura o material mudaria de estado 
físico. O ponto de fusão para o ácido benzoico encontrado na literatura é de 122°C, 
quando o material foi submetido ao teste, a temperatura na qual o material fundil foi de 
124°C indicando um bom índice de pureza para o material, porém ainda sim com presença 
de impurezas. 
Clorofórmio 
Destilação 
 A fase orgânica obtida na separação do ácido benzoico, tem como subproduto o 
clorofórmio, que apresenta grande importância industrial. Fez-se então uma destilação do 
material para a obtenção do clorofórmio. O sistema deveria ter sido aquecido até a 
temperatura de 65°C, pois o clorofórmio tem temperatura de ebulição igual a 61,2°C, 
porém um vazamento no sistema fez com que a destilação fosse comprometida, tendo 
assim um aquecimento maior. O vazamento foi corrigido e deu-se início a destilação de 
forma correta, porém com a temperatura acima do esperado. 
Figura 6: sistema de destilação utilizado apara o clorofórmio. Fonte: Própria 
 
Rendimento 
 O rendimento do clorofórmio também foi calculado, seguindo o mesmo esquema 
parao ácido benzoico. Através da Tabela 2 pode se observar um rendimento de 80% na 
formação do subproduto. Entretanto deve ser levado em conta o tempo em que houve 
vazamento do material e perdendo assim parte do produto. 
Tabela 2: dados para cálculo de rendimento do clorofórmio 
 Massa obtida Massa molar N° mols % 
Acetofenona 12,41 120,15 0,1 - 
Clorofórmio 9,67 119,5 0,08 80 
0,1 − 100% 
0,08 − 𝑥 (2) 
𝑥 = 80% 
 Devido ao vazamento durante a destilação, perdeu-se o controle de temperatura, 
podendo assim ter sido destilado outros produtos junto ao clorofórmio. Desta forma fez-
se necessário um teste de solubilidade para averiguara a formação de clorofórmio. No 
primeiro teste, em um tudo de ensaio, adicionou-se 1mL: de clorofórmio destilado, água 
e hexano. Foram formadas três fases como visto na Figura 7 A. Adicionou-se uma pedra 
de I2 e agitou-se o meio. Foi observado a formação de duas fazes apolares e a 
solubilização do I2 nelas, Figura 7 B. 
 
 
 
Figura 7: A: clorofórmio, água e hexano, B: mistura de clorofórmio e hexano com I2 e água. Fonte: Própria 
 
(A) (B) 
 Para fim de evidenciar a formação de clorofórmio e não diclorometano, fez-se o 
mesmo teste desta vez utilizando H2CCl2. No segundo teste foi observado uma maior 
solubilização do I2, isso devido a menor polaridade do H2CCl2, onde as cargas formais se 
anulam resultando em µ= 0, assim como o I2. A Figura 8 apresenta a solubilização de I2 
em diclorometano. É observável na Figura 8 B, que a mistura de hexano e diclorometano 
apresenta uma densidade resultante de 0,992 g.cm-3 menor que a água. Com isso pode ser 
averiguado a formação do clorofórmio como subproduto da síntese. 
Figura 8: A teste de solubilidade com diclorometano. B mistura com diclorometano e hexano formando 
duas fases com a água. Fonte: própria. 
 
(A) (B) 
Conclusão 
 A síntese do ácido benzoico foi realizada, obtendo um material com boa pureza 
apesar de um rendimento menor que o da literatura. A síntese também foi eficaz na 
produção do clorofórmio com um rendimento de 80%. Os testes de caracterização 
mostraram a pureza dos materiais sintetizados, com um ponto de fusão de 124°C para o 
ácido benzoico e teste de solubilidade para o clorofórmio. 
 
 
Referência Bibliográfica 
[1] CARDOSO. M.: Ácido Benzoico < https://www.infoescola.com/quimica/acido-
benzoico/> Acessado em 16/08/2021 
[2] Clorofórmio <https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/cloroformio.htm> 
Acessado em 16/08/2021 
[3] VOGEL, A., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 4a Ed., Editora 
Longman Scientific & Technical, New York, 1987. 
[4] CAREY, F. A.; Química Orgânica, 7ª ed., vol. 1 e 2, AMGH Editora Ltda, Porto 
Alegre, 2011 
 
[5] COSTA, M. D. R. (2018) Preparação do ácido benzoico. Universidade Federal do 
Ceará, 2018.