Síntese de Ácido Benzóico e Álcool Benzílico

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Procedimento Experimental
Tratamento de Benzaldeído com solução de NaOH 20%
	Foi adicionado em um balão de Claisen de 250 ml, 30 ml da solução de NaOH 20%, em seguida 10 ml de Benzaldeído e algumas pedras de porcelana.
	Foi montado um sistema de refluxo e colocado a mistura para aquecer com o refluxo em operação por 60 minutos. Foi esfriada a mistura e transferida para um funil e separação, foi extraído o álcool benzílico com a adição de éter etílico, foi feita a adição de 15 ml de éter, esse processo de adição foi feito 3 vezes. Em seguida a fase orgânica contendo éter foi guardada em um frasco contendo CaCl2, em outro frasco foi guardado a fase aquosa contendo o benzoato de sódio.
Precipitação do ácido benzóico
	Foi transferido a fase aquosa para um béquer de 250 ml e adicionado ±10 ml HCl concentrado em banho de gelo até a reação ácido ao papel tornassol azul onde o ácido benzóico foi precipitado. Foi esfriado e filtrado em um funil de Buchner e lavado o precipitado com água destilada gelada ainda no funil.
Purificação do ácido benzóico
	Foi dissolvido o precipitado em água fervente e adicionado carvão ativo, em seguida foi filtrado à quente e deixado cristalizar, com a utilização de alguns equipamentos para que a recristalização se realizasse com sucesso, como panela com água quente para manter o béquer aquecido e secador de cabelo para que o funil se mantivesse quente, logo após a filtragem de todo o ácido foi deixado esfriar para a formação dos cristais.
Destilação do álcool benzílico
	Foi transferido a fase orgânica para um balão de 250 ml, foi montado um sistema de destilação, de início foi destilado o éter etílico, em seguida foi coletado o éter e separado. Logo após de destilar o éter, foi destilado o álcool benzílico e retirado e guardado em um frasco. 
Reação de Cannizzaro 					R – Substituinte.
Resultados e Discussão
A reação de Cannizzaro que ocorre do Benzaldeído para o ácido benzóico e álcool benzílico é de 2 mols de Benzaldeído para 1 mol de ácido benzóico e 1 mol álcool benzílico, do Benzaldeído para o álcool benzílico temos uma redução e do Benzaldeído para o ácido benzóico temos a oxidação da molécula do Benzaldeído, podemos dizer que a reação de Cannizzaro é uma reação de auto oxirredução.
A reação que se realizou em laboratório para se obter o ácido benzoico e álcool benzílico, teve os seguintes resultados para o ácido benzóico.
O ácido benzóico, que se encontrava como benzoato de sódio na fase aquosa após a reação de Cannizzaro, precisava ser extraído para que fosse possível a recristalização, por ser uma base utilizou-se de uma reação ácido-base com HCl, desta reação tivemos a formação do ácido benzóico e NaCl.
 Exemplo simplificado da reação C7H5NaO2 + HCl:
Como o ácido benzóico possui um ponto de fusão de 122ºC e pouco solúvel em água a temperatura ambiente (3,4x103 mg/L – 25ºC) temos ele formando um precipitado no béquer, com isso foi-se possível filtrar utilizando o funil de buchner.
No processo de recristalização foi-se usado a água fervente pois tinha a capacidade de dissolver o precipitado, sendo assim um bom solvente para a recristalização, pois a baixas temperaturas não dissolve enquanto a altas temperaturas possui essa capacidade, o carvão ativo foi-se adicionado pois possui alta capacidade de absorver impurezas.
Durante o processo de filtrar o ácido benzóico, começou a apresentar problemas na execução, a filtragem deveria ser realizada de maneira comum, filtro de papel + funil, com a única diferença sendo necessária ser a quente, o ácido benzóico por tem um ponto de fusão de 122ºC a água deveria estar extremamente quente e o sistema filtro+funil e o béquer em que o ácido benzóico iria ser transferido precisavam estar quentes, pois caso estes estivessem a temperatura ambiente a recristalização ocorreria de forma rápida, não formando cristais bem definidos, neste ponto que era necessário filtrar a quente que houve-se problemas, apenas passando água fervente pelo sistema não foi possível elevar o suficiente a temperatura do sistema filtro+funil, com isso o ácido benzóico começou a se recristalizar ainda no funil junto ao carvão ativo que possuía as impurezas, neste ponto utilizou-se de um secador de cabelo como fonte de calor para ser possível aquecer o sistema e filtrar porém sem sucesso, com isso utilizou-se de uma panela de aquecimento para aquecer o sistema, neste ponto trocou-se o filtro e funil por novos e limpos e o processo ocorreu de maneira lenta porém foi possível filtrar o ácido benzóico todo e com um resfriamento de maneira lenta formar cristais bem definidos.
Devido a esse erro na aplicação da técnica obteve-se dois béqueres com cristais, o béquer que fora pouco aquecido e teve seu resfriamento muito rápido impediu uma organização das moléculas e assim não formando cristais bem definidos, já o béquer que permaneceu na panela de aquecimento em banho maria teve seu resfriamento mais lento, sendo assim os cristais que se formaram foram bem mais definidos.
A estequiometria da reação de Cannizzaro é de 2:1, com essa informação e os dados experimentais podemos calcular o rendimento da reação.
Calculou-se a massa de Benzaldeído utilizada:
Massa Molar:		106,124 g/mol
Densidade:		1,046 g/cm³
Massa = densidade x volume
Massa = 1,046 g/cm³ x 10mL
Massa = 10,46 g
Calculando número de mols:
N = M/mm
N = 10,46 g / 106,124 g.mol-1
N = 0,0986 Mol
Sendo a reação 2:1:
2 Mols de Benzaldeído 1 Mol de C7H6O2 + 1 Mol de C7H8O
Então temos que:
0,0986 Mol 			0,0493 Mol + 0,0493 Mol
Logo a massa de ácido benzóico ao fim da reação é de:
M = N x mm
M = 0,0493g x 122,123 g/mol
M = 6,021 g
Este valor obtido seria se toda reação fosse completa, porém devido aos erros na execução obtivemos um valor bem menor do que o esperado.
O ácido benzóico ao fim da filtragem a vácuo estava sobre o filtro de papel que fora deixado por alguns dias para que este secasse completamente, previamente anotado a massa do filtro de papel + vidro relógio:
Filtro de papel + vidro relógio: 					 121,65 g
Filtro de papel + vidro relógio + ácido benzóico: 		 123,02 g
Ácido benzóico: 							 1,37 g
Se a reação ocorresse de maneira perfeita era esperado o valor de 6,021g, porém devido a erros e um valor menor é aceitável, todavia um valor de 1,37g é muito abaixo do esperado, isso se deve ao material perdido que ficou cristalizado ao funil e filtro, e durante a primeira etapa de filtração a vácuo muito do ácido benzóico acabou por passar pelo filtro e se perder no interior do kitasato.
Com isso o rendimento da reação foi de:
	6,021g 		100%
	1,37g 			 22,75%
Ou seja, depois de toda reação de Cannizzaro e a purificação do ácido benzóico apenas 22% foi o rendimento da reação.
Outro erro que pode ter influenciado no processo foi que durante o preparo do sistema para a reação de Cannizzaro passou-se vaselina em excesso na junção do condensador com o balão e conforme a solução que estava neste balão passou para a fase gasosa e condensou-se neste retorno ao balão acreditasse que levou parte da vaselina em excesso para o liquido, com isso tivemos coloração diferente da esperada em várias etapas do experimento.
Destilação do álcool Benzílico
Para o álcool benzílico não iremos calcular o rendimento, apenas a pressão que o sistema atingiu durante o processo de destilação, o éter etílico fora previamente removido no rotaevaporador, a destilação foi feita para purificar o álcool benzílico e remover quaisquer resíduos de água que poderia ter ficado após a remoção com o agente secante e também éter etílico.
A destilação foi feita a baixa pressão, isso significa que as temperaturas de ebulição seriam atingidas em temperaturas mais baixas que em 1atm, o álcool benzílico tem interações intermoleculares como sendo ligações de hidrogênio isso o deixa com uma propriedade física de alto ponto de ebulição 205,3ºC. Abaixando a pressão do sistema de destilação temos uma menor pressão de vapor, permitindoque as moléculas que álcool benzílico necessitem de menor energia cinética para romper essa barreira e escapar para a fase gasosa.
A cabeça, ou as primeiras gotas captadas pelo processo de destilação que passam pelo condensador e chegam até o balão é descartado, pois mesmo a temperatura de ebulição sendo menor em baixa pressão ainda não era o suficiente para destilar o álcool benzílico, na faixa dos 40ºC – 45ºC tivemos a remoção do éter etílico restante e também da água que ainda poderia estar no meio.
Com a temperatura de ebulição sendo de 155ºC temos a partir do gráfico do nomograma a possibilidade de averiguar qual era a pressão do sistema no momento da destilação do álcool benzílico, existem equipamentos como o manômetro capazes de medir a pressão de um liquido em recipientes fechados, porém como não temos acesso a ele utilizamos o nomograma de pressão para realizar esse procedimento.
Temperatura ebulição observada 				155ºC 
Temperatura corrigida para 1atm / 760 mmHg		205,3ºC
Anexo 1. Nomograma de pressão versus temperatura.pressão em mmHg
p.e. corrigido para 760 mmHg
p.e. observado
Com isso temos que a pressão em Torr no sistema no momento da ebulição era de aproximadamente 200 Torr.
Fazendo uma rápida conversão de Torr para atm apenas para efeitos de comparação temos que 200 Torr equivalem a 0,263 atm, como esperado uma pressão mais baixa que a atmosférica de 1 atm.
Conclusão 
A reação de Cannizzaro é um exemplo de auto oxirredução, com isso conseguiu-se produzir ácido benzóico e álcool benzílico a partir do Benzaldeído, logo em seguida houve a purificação de ambos por meio da recristalização e destilação, na recristalização devido a erros tivemos um rendimento muito menor do que o esperado de 1,37 g sendo apenas 22% do valor calculado para ser o produzido e na destilação podemos observar a influência da pressão no processo e também como os diferentes compostos se comportam durante a destilação, e utilizando o gráfico de nomograma de pressão conseguimos medir a pressão no sistema no ponto de ebulição de 155ºC esta pressão sendo de 200 Torr ou aproximadamente 0,263 atm.