Análise conformacional e Estereoquímica

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Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica 
IC343 – Química Orgânica – Prof. Paulo Pitasse 
Lista de Exercícios – Aula 3 
 
1. Represente, utilizando a projeção de Newman, os confôrmeros mais estáveis dos 
compostos a seguir. 
Dica: desenhe os compostos na forma de representação de traços e indique a posição do 
observador 
 
a) cloroetano 
b) propano-1,2-diol 
c) 2-butanol 
d) ciclohexilamina 
e) 2-metil-4-isopropil-heptano 
f) ácido butanóico 
g) 
 
 
 
i) Dê o nome IUPAC dos compostos das letras g) e h) utilizando a terminologia cis/trans. 
j) Indique quais dos compostos a-h) apresentam carbonos assimétricos em suas estruturas. 
 
2. Dê o nome IUPAC dos seguintes compostos utilizando a representação (E)/(Z): 
 
 
 
 
 
3. Óleos e gorduras são componentes essenciais do bom funcionamento de todos os 
organismos. Muitas vezes apresentam-se na forma de ácidos graxos, ou seja, ácidos 
carboxílicos de longas cadeias carbônicas, que podem ser saturadas ou insaturadas, como 
mostrado na figura abaixo. 
 
 
a) Todas as quatro estruturas mostradas acima representam moléculas diferentes? Justifique 
sua resposta. 
b) Dê o nome IUPAC dos compostos (Dica: sufixo para cadeia de 16 carbonos = hexadec-) 
 
4. A vitamina A e a vitamina C tem importante papel na regulação de funções do corpo 
humano como imunidade, visão, transcrição genética, atividade antioxidante, cicatrização, entre 
outras. A vitamina A é considerada uma vitamina lipossolúvel, ou seja, tem características mais 
apolares em sua estrutura e se apresenta como um sólido amarelado na sua forma pura. Já a 
vitamina C é considerada uma vitamina hidrossolúvel (apresenta características mais polares em 
sua estrutura) e é isolada como um sólido branco. Com base nestas características, atribua as 
estruturas I e II abaixo às vitaminas A e C, justificando sua escolha. 
 
I) II) 
 
 
 
 
 
5. Identifique dentre as estruturas abaixo, quando for o caso, sistemas de ligações 
pi conjugadas, circulando a região em cada imagem. 
 
 
 
 
 
a) b) c) 
 
 
 
 e) 
 
d) 
 
Marco Edilson
Placed Image
Marco Edilson
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5-
Marco Edilson
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Marco Edilson
Pencil
Marco Edilson
Pencil
Marco Edilson
Pencil