ESTRUTURA E FUNÇÃO DOS LIPÍDEOS

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Lipídeos 
1 
 
 
e Nutriente orgânico insolúvel em água. 
e Possuem uma característica em comum: 
são insolúveis em água. 
e Possuem diversas funções biológicas 
que são atreladas a sua estrutura química. 
Entre elas temos: armazenamento de 
energia, estruturais das membranas 
biológicas, cofatores enzimáticos, 
pigmentos fotossensíveis, âncoras 
hidrofóbicas para proteínas, agentes 
emulsificantes e hormônios e mensageiros 
intracelulares. 
 Lipídeos de armazenamento 
(triglicerídeos); 
 Lipídeos estruturais em membranas 
(glicerofosfolipídeos e esfingolipídeos); 
 Lipídeos como sinalizadores e vitaminas 
(hormônios esteróidais, eicosanóides); 
 Lipídeos de armazenamento 
e Gorduras e óleos usados como forma de 
armazenamento são derivados de ácidos 
graxos (derivados de hidrocarbonetos 
com baixo estado de oxidação – 
exergônica); 
e Triglicerídeos são armazenados no 
tecido adiposo. Quando em excesso gera 
obesidade; 
e Muito calóricos → gera energia; 
ác idos graxos 
 
 
a Base estrutural dos lipídeos; 
a Solubilidade depende do tamanho da 
cadeia; 
a Podem ser cadeias insaturadas e 
saturadas com um comprimento de 4 a 
36 C; 
 
 Nomenclatura de ácidos graxos 
2 
 
A nomenclatura simplificada para ácidos 
graxos não ramificados específica o número de 
carbonos na cadeia e o número de ligações 
duplas. As posições das ligações duplos são 
designadas por ∆. Já em relação a 
nomenclatura dos carbonos o carbono 1 é o 
carbono da carboxila. 
a Número par discar bônus resulta do modo 
como esses carbonos são sintetizados. 
a As ligações duplas dos ácidos graxos poli-
insaturados quase nunca são conjugadas. 
a Em quase todos os ácidos graxos 
insaturados ocorrem naturalmente as 
ligações duplas in configuração cis. ácidos 
graxos trans são produzidos pela 
fermentação no rúmen. 
O papel fisiológico dos ácidos graxos está mais 
relacionado com à posição da primeira ligação 
dupla próxima à extremidade da cadeia com o 
grupo metila. Por isso tem-se uma 
nomenclatura alternativa para esses ácidos 
graxos; 
 O carbono do grupo metila é chamado 
de carbono ω e recebe o número de C-1 
 A posição das ligações duplas é indicada 
em relação ao carbono ômega; 
Nesse caso, ácido graxos com ligação dupla 
entre C-3 e C-4 são chamados de ácidos 
graxos ômega 3. Aqueles com ligações dupla 
entre C-6 e C-7 são ácidos ômega 6. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ácidos graxos essenciais: Obtidos pela 
ingestão (ômega 3 e ômega 6). Se instalam na 
membrana celular pois é usada por ela para 
produzir mediadores neuronais. 
Ácidos graxos não essenciais: ômega 9 – 
produzido a partir do ômega 3 e 6. 
 
Propr iedades físic as dos 
ác idos graxos 
ALA (ômega 3 α-linolênico) Necessário para o 
corpo, porém é incapaz de sintetizá-la, 
devendo ser obtida na dieta. Com ele são 
sintetizados o ácido eicosapentaenoico (EPA) 
e o ácido docosaexanoico. (DHA). Um 
desequilíbrio nos AGPI ômega 3 e ômega 6 
está associado aos ricos de doenças 
cardiovasculares. 
3 
 
 
e São determinadas pelo comprimento e 
pelo grau de insaturação da cadeia 
hidrocarbonadas. 
e A cadeia hidrocarbonada a polar é 
responsável pela baixa solubilidade em 
água. 
e Quanto mais longa for a cadeia acila do 
ácido graxo e quanto menos ligações 
duplas ela tiver mais baixa solubilidade 
em água. 
e O grupo ácido carboxílico é polar 
portanto é o responsável pela leve 
solubilidade. 
 
 
 
 
 
 
 
e A temperatura ambiente usar ácidos 
graxos saturados de 12 a 24 carbonos tem 
consistência de cera. Já os ácidos graxos 
insaturados de mesmo cumprimento são 
líquidos oleosos. 
e Essa diferença se deve pelo grau de 
empacotamento das moléculas. Quando 
está saturado a rotação livre em torno da 
ligação o que gera flexibilidade a cadeia. Já 
quando está insaturados uma ligação cis 
força à uma dobra na cadeia 
hidrocarbonada, resultando assim, em 
interações mais fracas (menos energia 
para desorganizá-los, tendo pontos de 
fusão mais baixos que os ácidos graxos 
saturados de mesmo comprimento. 
e Devido ausência do grupo carboxila lato 
carregado esses ácidos graxos são ainda 
menos solúveis em água. 
e Ao aquecer um óleo insaturado ele 
quebra as ligações e fica sólido. Essa 
Gordura tem risco de se acumular e causar 
uma aterosclerose. Ao expor uma gordura 
solida em uma temperatura de fusão ela 
muda sua concepção química se torna 
liquida. 
 
 
Longa 
cadeia 
Ligações 
duplas 
Solubilidade 
em água 
Ácido carboxílica 
Polar 
Cadeia 
hidrocarbonada 
Apolar 
Lipídeos 
1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Forças de Van der Walls 
Mais estável (interação 
hidrofóbica 
Menos estáveis (cis) 
Interações mais fracas (não se agrupam) 
Ligação dupla cis (dobra na cadeia 
2 
 
a Ácidos graxos saturados possuem livre rotação o que aumenta as interações entre as 
cadeias. Por isso elas tem a capacidade de se acumular. 
a As saturadas são estocadas mais. 
a Quanto mais insaturação o óleo tem + fluido ele é, e mais saudável. 
 número de insaturações → menos energia para desordem = ↓ o PF 
 
↑ número de interações ↑ energia liberada na quebra das ligações.
A intenção do empacotamento depende do 
grau de saturação da molécula. 
➔ Lipídeos derivados dos ácidos 
graxos: 
e Triacilgliceróris (gorduras e 
óleos); 
e Esfingolipídeos; 
e Fosfolipídeos; 
e Ceras 
➔ Lipídeos sem ácidos graxos: 
e Esteróis. 
 
 
Triacilglicerídeos 
Também chamados de triacilglicerídeos ou 
gorduras neutras, são os lipídeos mais 
simples a partir dos ácidos graxos. São 
compostos por três ácidos graxos cada um 
com uma ligação estér com o glicerol. Para 
dar nome a esses compostos o nome e a 
posição do ácido graxo devem ser 
especificados. 
São estereis de ácidos graxos e glicerol. 
São moléculas apolares, hidrofóbicas, 
essencialmente insolúveis em água. 
F ormaç ão de um tr iac ilglic e r íde o 
 
 
 
 
 
 
2 
 
 
 
e Serve como depósitos de combustível 
metabólico no citosol aquoso; 
e Armazenado nos adipócitos como 
gotículas de gordura, e como óleos nas 
sementes (fornece energia para a 
germinação) 
e Em seres humanos estão presentes no 
tecido adiposo – adipócitos- sob a pele, 
cavidade abdominal, e glândulas 
mamárias. 
e Lipases: enzimas que catalisam a 
hidrólise dos triacilgliceróis 
armazenados, liberando ácidos graxos 
para os locais em que ele é necessário. 
Ocorre a esterificação do 
ácido graxo. Sai H do glicerol 
e OH do ácido graxo (H2O)→ 
molécula anidra. 
Hidroxilas polares do glicerol se 
ligam aos carboxilatos polares dos 
ác. Graxos por uma ligação estér. 
Isso dá a molécula de 
triacilglicerol as seguintes 
características: Apolares, 
hidrofóbicas e insolúveis em água. 
2 
 
 
e Seu uso é vantajoso para o 
armazenamento de energia em 
comparação a polissacarídeos devido a 
maior energia liberada na sua oxidação 
e, além disso, o organismo não precisa 
carregar o peso da água já que o 
triacilgliceróis são hidrofóbicos; 
e Em alguns animais os 
triacilglicerídeos armazenados servem 
tanto de estoque de energia quanto de 
isolamento contra baixas temperaturas 
Hidrogenação parcial 
Óleos vegetais (milho e azeite) possuem 
grande parte de triacilgliceróis com ácidos 
graxos insaturados → líquidos a 
temperatura ambiente. 
Gordura em carne bovina → muitos ácidos 
graxos saturados → sólidos brancos. 
Quando alimentos ricos em lipídeos são 
expostos ao oxigênio eles ficam rançosos. 
Isso ocorre por conta de uma reação de 
clivagem oxidativa das ligações duplas em 
ácidos graxos insaturados, produzindo 
aldeídos e ác. Carboxílicos (maior 
volatilidade). 
Óleos vegetais são preparados por 
hidrogenação parcial: 
a Converte ligações duplas cis dos ácidos 
graxos em ligações simples; 
Aumenta o ponto de fusão do óleos → sólidos 
a temperatura ambiente (margarina); 
Algumas lig.Cis podem se transformar em 
trans → gordura trans → maior incidência 
de doenças cardiovasculares. Esses ácidos 
graxos trans aumentam o trigliceróis e 
colesterol LDL no sangue e diminui o HDL. 
Além disso, podem aumentar a resposta 
inflamatória do corpo. 
 
Ceras 
e Servem como reservas de energia e 
impermeabilizantes à água; 
e Ésteres de ácidos graxos saturados e 
insaturados de cadeia longa com álcoois 
de cadeia longa; 
e Pontos de fusão são mais altos que os 
triacilgliceróis (60 a 100 °C); 
e Armazenamento de combustível para 
plâncton; 
e Presente em glândulas da pele que 
secretam cera para proteção dos pelos, 
em aves nas glândulas uropigiais, em 
folhas recobertas com ceras para 
evitar a evaporação; 
 
Lipídeos 
1 
 
 
Lipídeos estruturais de membrana 
e Membranas biológicas é uma dupla 
camada de lipídeos que atuam como 
barreira de moléculas polares e íons. 
e Lipídeos de membrana são anfipáticos 
(hidrofóbico + hidrofílica) e formam 
uma bicamada lipídica com seu 
empacotamento → função estrutural da 
membrana; 
e Existem 5 tipos de lipídeos de 
membrana. 
Glicerofosfolipídeos 
 
 
 
 
 
e Também chamados de 
fosfoglicerídeos, são lipídeos de 
membrana derivados do ácido 
fosfatídico; 
e Geralmente possuem um ácido graxo 
insaturado C18 ou C20; 
e Dois ácidos graxos unidos por ligação 
éster ao primeiro e ao segundo carbono 
do glicerol + um grupo fortemente 
carregado ligado por ligação 
fosfodiéster ao terceiro carbono; 
e A ligação de um fosfato a uma 
extremidade o converte em um composto 
quiral (molécula pró-quiral); 
Fosfolipídeos 
Esfingolipídeos Glicerofosfolipídeo
s 
2 
 
e Cabeça polar da molécula muda de 
acordo com cada glicerofosfolipídeos; 
esse grupo que forma a cabeça polar está 
unido ao glicerol por uma ligação 
fosfodiéster, no qual o grupo fosfato 
tem carga negativa e pH neutro; 
e Essas cargas da cabeça polar 
contribuem para as propriedades da 
superfície de membrana; 
 
e Cada derivado é denominado de 
acordo com o grupo álcool que forma a 
cabeça polar, com o prefixo “fosfatidil”; 
 
lipídeos de é te r 
e Presentes em alguns tecidos de 
animais e organismos unicelulares; 
e Alguns glicerofosfolipídeos tem 
ácidos graxos em ligação éter nos quais 
uma das cadeias de acila está ligada ao 
glicerol em ligação éter em vez de 
éster. 
e Essa cadeia éter pode ser saturada → 
lipídeos de éter de alquila; 
e Plasmalogênios: ligação dupla entre C-
1 e C-2. (fosfolipídeos do coração); 
e Possuem resistência às fosfolipases 
que clivam ácidos graxos com ligação 
éster de lipídeos de membrana; 
Fator ativador de plaquetas 
 
É um sinalizador molecular liberado por 
leucócitos chamados de basófilos e estimula 
a agregação de plaquetas e liberação de 
serotonina (vasoconstritor) das plaquetas. 
Desempenha também papel na inflamação e 
resposta alérgica. 
Galactolipídeos 
e Sulfolipídeos; 
e Predomina nas células vegetais; 
e Um ou dois resíduos de galactose 
estão conectados por uma ligação 
glicosídica ao C-3 de um 1,2-
diacilglicerol; 
3 
 
e Presente nas membranas dos 
tilacoisdes dos cloroplastos; 
e Lipídeos de membrana mais 
abundantes da biosfera; 
e As membranas das plantas também 
contêm sulfolipídeos → um resíduo de 
glicose sulfonado está unido a um 
diacilglicerol em ligação glicosídica. 
 
 
 
Archeobactérias 
a Contém lipídeos de membrana únicos; 
a Essas bactérias vivem em condições 
extremas (altas temperaturas, pH baixo, 
força iônica alta) tem lipídeos de 
membrana contendo compostos 
hidrocarbonados de cadeia longa (32 C) 
ramificados, unidos (ligação de éter) em 
ambas as extremidades por um glicerol; 
a Apresentam o dobro do comprimento de 
fosfolipídeos e esfingolipídeos, podendo 
atravessar a largura total da membrana; 
a Na extremidade apresenta um grupo 
polar de glicerol liga a fosfato ou 
resíduos de açúcar; 
Monossacarídeo 
ligado por 
ligação 
glicosídica com 
o glicerol Ligação glicosídica 
Lipídeos 
1 
 
Esfingolipídeos 
a Derivados da esfingosina 
(aminoálcool) de cadeia longa; 
a Compostos por uma molécula de 
esfingosina, uma de ácido graxo de 
cadeia longa e um grupo polar unido 
ligado por ligação glicosídica; 
a Possuem uma cabeça polar e duas 
caudas apolares, porém, não contém 
glicerol; 
a A principal função dos esfingolipídeos 
é atuar como sitio de reconhecimento 
na superfície celular. 
a Os fosfolipídeos e os esfingolipideos 
são degradados no lisossomo; 
 
 
 
 
Há 3 subclasses de esfingolipideos todas 
derivadas de ceramidas mas com cabeças 
diferentes: 
e Esfingomielinas; 
e Glicolipídeos neutros; 
e Gangliosídeos; 
Esfingomie linas 
Onde vai 
diferenciar os 
outros 
esfingolipídeos 
Quando um ácido graxo é 
unido ao NH2 (LIGAÇÃO 
AMIDA) forma-se uma 
CERAMIDA (precursor 
estrutural de todos os 
esfingolipídeos). 
Carbonos análogos 
aos 3C dos glicerol 
nos 
glicerofosfolipídeos 
2 
 
a Contém fosfocolina ou 
fosfoestanolamina (grupo polar – sem 
carga), podendo assim, serem 
classificadas como fosfolipídeos. 
a São proeminentes na mielina, bainha 
membranosa que envolve e isola os 
axônios dos neurônios. 
a Unidade que confere similaridade entre 
as esfingomielinas e os 
glicerofosfolipídeos. 
a Erros inatos do metabolismo 
(esfingolipidose) → acarreta problemas 
neurológicos. 
G lic oe sfingolipíde os 
a Presentes na face externa da membrana, 
possuem cabeças polares com um ou + 
açucares conectados ao -OH no C-1 da 
ceramida; 
a Não possuem fosfato; 
a A porção de carboidrato é responsável 
pela determinação dos grupos sanguíneos 
a Cerebrosídeos → um açúcar ligado à 
ceramida, presentes na membrana das 
células em tecido neural; 
a Globosídeos → possuem 2 ou + açucares; 
 
G angliosídeos 
a Oligossacarídeos formando a cabeça 
polar; 
a Resíduos de ácidos siálico nas suas 
terminações → carga negativa; 
a Concentrados na superfície externa das 
células, onde apresentam pontos de 
reconhecimento para moléculas 
extracelulares; 
a A formação de tumores induz a síntese 
de um novo conjunto de gangliosídeos. 
Concentrações muito baixas induzem a 
diferenciação de células tumorais 
neuronais em cultura; 
e A síndrome de Guillain-Barré é 
uma doença autoimune grave, na 
qual o organismo produz anti-
corpos contra seus próprios 
gangliosídeos, incluindo aqueles 
nos neurônios. A inflamação 
resultante causa lesões no SNP 
levando à paralisia temporária. 
e A toxina da cólera penetra em 
células sensíveis após ligar-se a 
gangliosídeos das células da 
superfície do intestino. 
D egradaç ão 
e Degradação é feita no lisossomo. 
e As fosfolipases do tipo A removem 
um dos dois ácidos graxos, produzindo 
um lisofosfolipídeo. 
3 
 
e As lisofosfolipases removem o ácido 
graxo restante. 
e Os gangliosídeos são degradados por 
um conjunto de enzimas lisossômicas que 
catalisam a remoção gradual das 
unidades de açúcar, produzindo 
finalmente uma ceramida. 
e Um defeito genético em qualquer uma 
dessas enzimas hidrolíticas leva ao 
acúmulo de gangliosídeos na célula, com 
graves consequências médicas. 
 
 
Esteróis 
a Lipídeos estruturais presentes nas 
membranas da maioria das células 
eucarióticas; 
a Principal característica é o núcleo 
esteroide (consiste em quatro anéis 
fusionados, 3 deles com seis carbonos e 
um com cinco); 
 
a Núcleo rígido por conta dos anéis 
fusionados que não permitem a rotação 
em torno das ligações C-C; 
 
a Os esteróis dos eucariotos são 
sintetizados a partir de subunidades de 
isopreno simples de cinco carbonos; 
 
a Stigmasterol → plantas; 
 
a Erfosterol → fungos; 
 
a São sinalizadores biológicos potentes 
que regulam a expressão gênica; 
 
a Ácidos biliares são derivados polares do 
colesterol; 
 
Cole ste r ol 
Principal esterol dos tecidos animais, é 
anfipático,com uma cabeça polar (-OH) e um 
corpo hidrocarbonado apolar (núcleo 
esteroide e cadeia lateral hidrocarbonada). 
 
4 
 
 
É sintetizado pelo fígado. 
Hipercolesteromia familiar: existe um 
fator genético que altera a dinâmica de 
algumas enzimas que fazem com que o fígado 
produza muito colesterol. O tratamento é 
feito com a sinvastatina, que age no fígado 
inibindo outras enzimas que produzem 
colesterol em excesso. 
Muito colesterol e lipídeo no sangue → 
hipercolesteromia 
 
hormônios anab olizante s 
Da mesma forma que os hormônios 
anabolizantes aumentam a massa muscular 
causando a hipertrofia dos músculos, ele 
também causa o aumento da massa do 
musculo cardíaco e da parede dos vasos 
sanguíneos, aumentando os riscos de um 
AVC. 
Hormônios esteróides 
São oxidados dos esteróis que carregam 
mensagens entre os tecidos. Movem-se 
através do da corrente sanguínea em 
carreadores proteicos até os tecidos alvos 
onde ao entrar nas células, promovem 
mudanças gênicas, portanto, no 
metabolismo. 
Principais hormônios esteroides: hormônios 
sexuais masculinos e femininos, cortisol e 
aldosterona. 
 
Lipídeos biologicamente 
ativos 
São lipídeos que desempenham papeis 
diferentes do armazenamento ou de 
membrana. Sendo assim, eles possuem 
papéis ativos no tráfego metabólico como 
metabólitos e mensageiros; outros são 
sinalizadores (hormônios no sangue); 
mensageiros intracelulares (hormônio ou 
fator de crescimento); cofatores 
enzimáticos em reações de transferências 
de elétrons (cloroplastos ou mitocôndrias); 
transferência de açúcar na glicolisação; 
lipídeos que atuam como pigmentos 
fotossensíveis; lipídeos voláteis em plantas 
que passam pelo ar (sinalizador- 
comunicação). 
5 
 
F osfatidilinositóis 
Fosfatidilinositóis e derivados de 
esfingosina atuam para regular a estrutura 
celular e o metabolismo. Na face 
citoplasmática interna servem como 
reservatório de moléculas mensageiras que 
são liberadas dentro da célula em resposta 
a sinais extracelulares como Hormônio 
vasopressina e a fosfolipase C). 
Esfingolipídeos e fosfolipídeos de 
membrana também servem como 
mensageiros intracelulares. 
Eic osanoide s 
São hormônios parácrinos (atuam somente 
próximo do ponto de síntese de hormônio) 
que tem uma variedade de efeitos 
significativos nos tecidos dos vertebrados: 
 Função reprodutiva; 
 Inflamação (em excesso) na febre 
e na dor; 
 Formação de coágulos sanguíneos; 
 Regulação da pressão sanguínea; 
 Secreção do ácido gástrico; 
 Favorece a amnorréia na 
anoxerica; 
São derivados do ácido araquidônico 
20:4(∆5,8,11,14 (EPA; 20:5(∆5,8,11,14,17)) 
e do ácido eicosapentaenoico. 
 
Os anti-infla-matórios não esteroidais 
(AINEs), como o ácido acetilsalicílico e o 
ibuprofeno, bloqueiam a formação de 
prostaglandinas e tromboxanos a partir do 
araquidonato pela inibição da enzima 
cicloxigenase. 
Prostaglandinas (PGs) 
Contém um anel de 5 carbonos que se origina 
da cadeia do ácido Araquidônico. A PGE2 
e outras prostaglandinas da série 2 são 
sintetizadas a partir do araquidonato; 
2 
 
prostaglandinas da série 3 são derivadas do 
EPA. Existem dois grupos definidos: 
a PGE- solúvel em éter; 
a PGF- solúvel em tampão fosfato. 
Cada grupo desse possui vários subtipos 
como PGE1. 
 Funções: estimulam a contração da 
musculatura lisa do útero, afetam o fluxo 
sanguíneo de órgãos específicos, ciclo do 
sono-vigília, sensibilidade de alguns tecidos 
a certos hormônios como (epinefrina, 
glucagon) e aumentam a temperatura do 
corpo (febre) e por isso estão relacionadas 
com o processo de inflamação e dor. 
 
Tromboxanos (LT) 
Anel de seis membros que contém éter. São 
produzidos por plaquetas (trombócitos) e 
atuam na formação de coágulos e na redução 
do sangramento nesse local 
(vasoconstritores na circulação sistêmica e 
vasodilatadores na circulação pulmonar). 
Os anti-inflamatórias não esteroides inibem 
a COX que catalisa um dos passos para a rota 
do araquidônico e seus derivados. 
 
 
Leucotrienos 
Inicialmente encontrados em leucócitos, 
contém 3 ligações duplas conjugadas. São 
sinalizadores biológicos (exemplo: 
leucotrieno D4 induz a contração da 
musculatura lisa das vias aéreas do pulmão). 
A alta produção de leucotrienos → ataque de 
asma devido a forte contração da 
musculatura do pulmão. Com o fármaco 
prednisona, um dos alvos é interferir na 
síntese de leucotrienos. 
Também presentes no choque anafilático 
onde ocorre a contração da musculatura lisa 
do pulmão devido a reação alérgica. 
Lipoximas (LT) 
São eicosanoides lineares com diversos 
grupos hidroxila ao longo da cadeia. 
São agentes anti-inflamatórios. Sua síntese 
é estimulada por doses baixas de ácido 
acetilsalicílico diariamente 
(cardiovasculares).