QUIMICA ORGANICA - PARTE I

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Química Orgânica
Prof. Dr. Iury Sousa e Silva
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Iury Sousa e Silva
Formação:
Engenheiro Químico
Especialista em Engenharia de Segurança do Trabalho
MBA em Gestão de Projetos
Especialista em Metodologia de Ensino EAD
Mestre em Engenharia Química – Modelagem e Simulação de processos
Doutor em Engenharia Química – Modelagem, Simulação e Viabilidade de plantas industriais
Experiências:
Engenheiro de Processos – M&G Fibras Brasil
Coordenador de Qualidade, Tecnologia e Desenvolvimento – Frevo Brasil
Analista de Meio Ambiente – SEMMA Paulista
Professor e coordenador de curso – UNINASSAU
Contatos:
E-mail: iury.silva@sereducacional.com
Instagram: @prof.iurysousa
Linkedin: Iury Sousa e Silva
Química Orgânica
	Por volta do século XVII, Jöns Jakob Berzelius deu nome aos dois tipos de materiais. Acreditava-se que substâncias derivadas de organismos vivos continha uma força vital imensurável – a essência da vida. Estas substâncias foram denominadas “orgânicas”. E as quais faltava essa força vital – eram “inorgânicas”.
	Obtenção da uréia através do aquecimento do cianato de amônio, realizada em 1828, por Friedrich Wöhler:
Substâncias orgânicas: São substâncias que contém átomos de carbono.
Química Orgânica
O que são exatamente moléculas orgânicas?
Mas o que une todas essas moléculas? 
O que exatamente faz com que uma molécula seja orgânica?
	A resposta está em um único átomo precioso: O CARBONO.
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 O carbono não libera nem aceita elétrons prontamente
 O carbono compartilha elétrons com outros átomos de carbono bem como com diferentes tipos de átomos
Química Orgânica
 A resposta está na posição do carbono na tabela periódica.
Química Orgânica
	“Todas as moléculas orgânicas contêm carbono e estudar química orgânica é estudar moléculas feitas de carbono e ver que tipos de reações elas sofrem e como elas se unem”.
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A Estrutura de um Átomo
 Um átomo consiste de elétrons, prótons carregados positivamente e nêutrons neutros.
 Os elétrons formam ligações químicas
 Número atômico: número de prótons em seu núcleo
 Número massa: a soma de prótons e nêutrons de um átomo
	Se vamos estudar química orgânica de início, precisamos começar com um entendimento da estrutura do átomo – quais elétrons um átomo tem e onde eles estão situados.
A Estrutura de um Átomo
	Diferente dos prótons, os elétrons não ficam presos no núcleo de um átomo, e sim nas camadas que rodeiam o núcleo.
	Em química orgânica não lidamos com as camadas de nível maior que o terceiro.
A Distribuição de Elétrons
 em um Átomo 
 A mecânica quântica diz que nunca se pode saber exatamente onde um elétron está em um dado momento, mas você pode saber a região do espaço na qual um elétron pode ser encontrado, ela é o orbital.
 O orbital atômico mais perto do núcleo tem a menor energia.
Em 1924, Louis de Broglie mostrou que os elétrons também tinham propriedades como as ondas.
A Distribuição de Elétrons
 em um Átomo 
Então, qual a diferença entre uma camada e um orbital?
	A camada pode ser imaginada como o chão do apartamento em que vive o elétron (o nível de energia), enquanto o orbital é o apartamento propriamente dito, no qual o elétron reside.
	Importante lembrar que quanto mais perto o orbital atômico está do núcleo menor é sua energia.
	A mecânica quântica fecha as portas e as janelas do apartamento, então nunca podemos saber com certeza onde o elétron está em um dado momento (essa incerteza chama-se Princípio da Incerteza de Heisenberg).
A Distribuição de Elétrons
 em um Átomo 
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	E o formato desses apartamentos – esse orbitais de elétrons – torna-se importante nas ligações.
A Distribuição de Elétrons
 em um Átomo 
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Os químicos usam um sintaxe específica quando se referem aos orbitais.
A Distribuição de Elétrons
 em um Átomo 
	Agora que já sabemos o que são os orbitais, podemos ver como os diferentes tipos se encaixam nas camadas eletrônicas.
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	Os químicos gostam de saber quais orbitais de uma átomo estão ocupados por elétrons, porque a localização dos elétrons em um átomo costuma prever sua reatividade.
A Distribuição de Elétrons
 em um Átomo 
Esquema de Aufbau de organização 
de elétrons
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 O princípio de Aufbau: Primeiro os elétrons ocupam os orbitais de menor
 energia.
 O princípio de exclusão de Pauli: somente dois elétrons podem ocupar o mesmo orbital e os dois elétrons têm que ter spins opostos.
 A regra de Hund: os elétrons ocuparão orbitais degenerados vazios antes de ser emparelhado em um mesmo orbital.
Os princípios a seguir são usados para determinar que orbitais os elétrons ocupam:
A Distribuição de Elétrons
 em um Átomo 
A configuração eletrônica no estado fundamental de um átomo descreve o orbital ocupado pelos seus elétrons quando eles estão em orbitais disponíveis com menor energia.
- Casamento do átomo -
Ligação Química 
	Agora que já sabemos como os elétrons se encaixam nos átomos, podemos ver como os átomos podem se juntar e ligar.
	Por que os átomos fazem ligações? Os átomos não são felizes sozinhos? Não estão felizes com o número de elétrons distribuídos entre eles?
“Os gases lutam para ser como os gases nobres, elementos encontrados na oitava (e última) coluna da Tabela Periódica” 
- Casamento do átomo -
Ligação Química 
	Então por que os átomos querem imitar os gases nobres? O que faz com que esses átomos sejam tão atraentes? 
A resposta está na sua estrutura eletrônica
	A camada eletrônica cheia de elétrons é a camada eletrônica mais estável possível.
	Os elétrons da camada mais externa de um átomo são conhecidos como elétrons de valência.
 Substâncias iônicas são formadas quando um elemento eletropositivo transfere elétron(s) para um elemento eletronegativo.
Ligações iônica, covalente e polar
 Tentando explicar por que os átomos formam ligações, Lewis propôs: um átomo é mais estável se sua camada de valência for completa ou contiver oito elétrons e não tiver elétrons de maior energia (regra do octeto).
Ligações iônica, covalente e polar
	Seguem as regras para determinar se uma ligação será covalente ou iônica.
Se não houver diferença de eletronegatividade entre dois átomos, a ligação será covalente apolar.
 Se a diferença de eletronegatividade entre os dois átomos estiver entre 0 e 2, a ligação será covalente polar.
 Se a diferença de eletronegatividade entre os dois átomos for maior que 2, a ligação será iônica.
Ligações iônica, covalente e polar
Ligações iônica, covalente e polar
	Classificação de Ligações		
	Ligação	Diferença de eletronegatividade	Classificação
	H-H	0	Covalente apolar
	Cl-Cl	0	Covalente apolar
	H-Cl	0,9	Covalente polar
	C-N	0,5	Covalente polar
	Li-F	3,0	Iônica
	K-Cl	2,2	Iônica
	Os compostos orgânicos costumam ser mantidos juntos pelas ligações covalentes.
Geometria molecular
	A teoria VSEPR – VSEPR é pronunciado como “vesper” e significa Teoria de Repulsão dos Pares Eletrônicos de Valência – prevê a geometria aproximada das ligações em torno de uma átomo.
	Esta teoria diz que, como os elétrons se repelem, as ligações e os pares solitários (pares de elétrons não ligantes) em torno de um átomo querem ficar a maior distância possível uns dos outros.
Geometria molecular
	Estendendo essa teoria às moléculas...
	Essa três geometrias são as principais geometrias necessárias para se pensar em química orgânica.
Orbitais Híbridos
	O carbono tem quatro elétrons de valência e, portanto, deseja fazer quatro ligações para poder preencher o seu octeto e imitar o gás nobre neônio (Ne).
	Mas a configuração eletrônica do carbono (1s22s22px12py12pz0), mostra que os orbitais 1s e 2s estão completamente preenchidos, então apenas os dois elétrons nos orbitais p estão disponíveis para serem compartilhados numa ligação covalente.
Orbitais Híbridos
	Com a mistura dos orbitais, o número de orbitais misturados deve se igualar ao número de orbitais hibridizados resultantes
Orbitais Híbridos
	Sp3-sp3	
	Sp2-sp2
	
	Sp-sp	
	Sp3-s	
	Sp2-s	
	Sp-s	
	p - p	
	Com a mistura dos orbitais, o número de orbitaismisturados deve se igualar ao número de orbitais hibridizados resultantes.
Ligação em Metano e
Etano: 
Ligações Simples
Hibridização de orbitais: 
Os orbitais usados na formação de ligação determina
os ângulos de ligação
 Ângulos de ligação tetraédrico: 109,5°
 Os pares de elétrons se distribuem no espaço o mais distante possível um do outro. 
Um carbono hibridizado
 em sp2
 O ângulo de ligação no carbono sp2 é120°.
 O carbono sp2 é o carbono trigonal planar.
Um carbono hibridizado
 em sp2
Um carbono hibridizado
 em sp
Ligação no Etino:
Uma Ligação Tripla
 Ângulo de ligação do carbono sp : 180°.
 Uma ligação tripla consiste de uma ligação s duas 
ligações p.
Resumo
	REGRA PARA DETERMINAR A HIBRIDIZAÇÃO		
	Hibridização	Ângulo de ligação	Geometria
	sp	180°	Linear
	sp2	120°	Triangular
	sp3	109,5°	Tetraédrica
Resumo
 Uma ligação p é mais fraca do que uma ligação s.
 Quanto maior a densidade eletrônica na região de sobreposição dos orbitais, mais forte é a ligação.
 Quanto maior o caráter s, menor e mais forte é a ligação. 
 Quanto maior o caráter s, maior é o ângulo de ligação. 
O carbono e as cadeias carbônicas
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O carbono e as cadeias carbônicas
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O carbono e as cadeias carbônicas
	Agora, utilizando as definições vistas, vamos classificar todos os átomos de carbono presentes na estrutura a seguir:
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NH
4
OCN
Aquecimento
O
C
N
H
2
N
H
2
cianato de amônio
uréia