T10_Carboidratos

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3/26/2010
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Bioquímica Geral
RFM0004
Carboidratos
Profa. Dra Tie Koide
Departamento de Bioquímica e Imunologia
FMRP-USP
3/26/2010 Profa Dra Tie Koide - FMRP
Características ?
Importância ?3/26/2010 Profa Dra Tie Koide - FMRP
Importância
FUNÇÃO
Metabólica
glicose
glicogênio
Estrutural
celulose
quitina
Doenças
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CARBOIDRATOS
• Por quê o nome cetose e aldose ?
• Por quê a diidroxiacetona não possui as formas D e L ?
• O que é um carbono assimétrico ?
• Quantos isômeros existem ?
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Qual a diferença entre uma cetose e uma aldose com relação ao 
número de carbonos assimétricos?
Aldoses e Cetoses 
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• Trioses, tetroses, pentoses, hexoses.
Nomenclatura básica:
• Existência de várias carbonos assimétricos, logo de vários isômeros.
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• Trioses, tetroses, pentoses, hexoses e heptoses.
Nomenclatura básica:
• Existência de várias carbonos assimétricos, logo de vários isômeros.
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Isomerismo D e L 
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D-aldoses
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D-cetoses
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Epímeros
Epímeros
Qual a diferença entre estes epímeros ?
Epimerismo
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Epimerismo
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Qual grupo álcool poderia reagir ?
Hemiacetal e hemicetal
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Ciclização de aldoses
Em solução, a forma preferencial da glicose não é em cadeia aberta,
mas sim ciclizada em anel.
A ciclização cria mais um centro assimétrico !
anômeros
α e β
carbono anoméricoMutarrotação
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Ciclização de cetoses
? A forma β pode ocorrer ?
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Frutose
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O que vai definir o arranjo estrutural em forma de cadeira ou barco ?
Estruturas em cadeira e barco
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Outros monossacarídios
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Ex. reação com metanol
Ex. reação com grupo amino
Ligações glicosídicas
Qual outro álcool poderia reagir ?
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Ligações glicosídicas
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Ligações glicosídicas
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Dissacarídios
Qual a patologia 
associada ?
Tipo de ligação !
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Polissacarídios
Homopolissacarídios Heteropolissacarídios
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Polissacarídios
Compare as ligações entre 
amilose e celulose !
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Polissacarídios
As ligações glicosídicas determinam a estrutura do polissacarídio: 
As ligações do tipo ββββ-1,4 favorecem as cadeias esticadas, que por sua vez favorecem as 
funções estruturais. 
As ligações do tipo αααα-1,4 favorecem estruturas dobradas, que por sua vez favorecem as 
funções de armazenamento.
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Polissacarídios
Celulose
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Amilose
Polissacarídios
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Polissacarídios
Glicogênio, aproximadamente a cada 10 moléculas de glicose ocorre uma 
ramificação através de uma ligação glicosídica do tipo αααα-1,6
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Glicogênio
Polissacarídios
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Ligações glicosídicas
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Aminoaçúcares
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Glicosaminoglicanos
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Glicosaminoglicanos
São cadeias de carboidratos
complexos, caracterizados pela sua
composição de amino açúcares e
ácidos urônicos. Quando essas
cadeias são ligadas a uma proteína
são chamados de proteoglicanos.
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Glicolipídios
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Glicoproteínas
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Glicoproteínas
São proteínas que contém carboidratos em diferentes quantidades, ligados como
cadeias grandes ou pequenas, ramificadas ou não.
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