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QUÍMICA ORGÂNICA I
EXERCÍCIOS EXTRAS: SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA. 
Profa. Rossimiriam
1) Qual nucleófilo poderia ser usado para reagir com brometo de butila para preparar os seguintes
compostos? Dê o mecanismo.
a. CH3CH2CH2CH2OH
b. CH3CH2CH2CH2OCH3
c. CH3CH2CH2CH2SH
d. CH3CH2CH2CH2SCH2CH3
e. CH3CH2CH2CH2NHCH3
f. CH3CH2CH2CH2CN
g. CH3CH2CH2CH2OCOCH3
h. CH3CH2CH2CH2CCH
2) Coloque os seguintes compostos em ordem decrescente (do maior para o menor) de nucleofilicidade.
Justifique.
a. (em metanol) CH3COO-, CH3CH2S-, CH3CH2O-
b. (em DMSO, solvente polar aprótico) C6H5O-, C6H11O-
c) (em metanol) Br-, Cl-, I-
3) Você espera que o íon metóxido seja melhor nucleófilo se ele estiver dissolvido em metanol ou se
estiver dissolvido em dimetilsulfóxido (DMSO)? Por que?
4) Prediga qual será o(s) principal(is) produto(s) das reações abaixo:
a. (R)-2-bromopentano com alta concentração de CH3O-
b. Trans-1-cloro-2-metilcicloexano com alta concentração de CH3O-
c. Trans-1-cloro-2-metilcicloexano com CH3OH
d. 3-bromo-2-metilpentano com CH3OH
5) Qual haleto de alquila você esperar se mais reativo em uma reação SN2 com um dado nucleófilo.
POR QUE?
a. CH3CH2CH2Br ou CH3CH2CH2I
b. CH3CH2CH(CH3)Br ou CH3CH2CH(CH2CH3)Br
c. CH3 CH2CH2CH(CH3)Br ou CH3CH2CH(CH3) CH2Br
6) Qual haleto de alquila você esperar ser mais reativo em uma reação SN1 com um dado nucleófilo.
POR QUE?
a. CH3CH2CH2Br ou CH3CH2CH2I
b. CH3CH2CH(CH3)Br ou CH3CH2CH(CH2CH3)Br]
c. CH3 CH2CH2CH(CH3)Br ou CH3CH2CH(CH3) CH2Br
7) Para cada um dos seguintes pares de reações SN2, indique qual ocorrerá mais rapidamente. Justifique
a. CH3CH2Br + H2O ou CH3CH2Br + HO-
b. CH3CH(CH3)CH2Br + HO- ou CH3CH2CH(CH3)Br + HO-
c. CH3CH2Cl + H3CO- ou CH3CH2Cl + H3CS-
d. CH3CH2Cl + I- ou CH3Br + I-
e. BrCH2CH2CH2NH2 ou BrCH2CH2CH2CH2NH2
8) Qual dos seguintes compostos você esperaria ser mais reativo em uma reação SN2? Justifique
CH3
H
H
Br
H
CH3
CH3
H
Br
H
H
CH3
9) Prediga qual será o(s) principal(is) produto(s) das reações abaixo:
CH2CH3
H3C Br
H + CH3O
-
CH2CH3
H3C Br
H + CH3OH
I
+ NH3
Cl
+ HO-
I
+ H2O
CH2CH3
H3C Br
H + HO
-
CH3
Cl
+ CH3O
-
CH3
Cl
+ CH3OH
a) b)
c) d)
e) f)
g)
h)
10) Indique o produto cíclico formado quando cada haloálcool abaixo reage com hidreto de sódio.
HO
Cl H
-
N
Br
H
H-
a)
b)
11) Explique por que para sintetizar o éter metil-isopropílico, usamos isopropóxido de sódio e iodeto de
metila e não metóxido de sódio e brometo de isopropila.
12) Explique por que ROH não reage com NaBr, mas adicionando H2SO4 forma RBr.
13) Explique por que o cloreto de neopentila não participa das reações típicas de SN2.
14) Cada um dos seguintes carbocátions é estabilizado ou desestabilizado pelo átomo ou grupo
adjacente? Justifique.
F3C F F H2N H3N
F
+ + + ++
a) b) c) d)
15) Coloque os carbocátions abaixo em ordem crescente de estabilidade e justifique sua resposta. 
+ + + +
OH NO2 CH3
16) Explique a alta reatividade observada nas substituições SN1 com ClCH2OCH2CH3.
17) Sugira um mecanismo para a seguinte reação
O
+ R2NH
R2N
H O-
+
R2N
OHSN2
18) Sugira mecanismos para as seguintes reações, comente sobre sua escolha, SN1 ou SN2.
S
OCH3
OO
Br
SH
NaOH
S
ONa
OO
Br
SCH3
+
S
OH
OO
Br
OH
O
a)
b)
19) Sugira mecanismo para as duas eliminações. Por que a primeira dá uma mistura de produtos e a
segunda apenas um.
Cl
-OH
+
Br
Br
-OH
70% 30%
a)
b)
 28) Sugira mecanismos para as reações abaixo:
29)Explique por que as seguintes reações não podem ser usadas como reações de síntese.
O-
Cl
+ SN2
O
+ Cl-a)
b) H2O + CH3CHClCH3
1000C
CH3CH=CH2
30)As seguintes reações serão de substituição ou eliminação? Justifique.
a. CH3CH2CH2Cl + I-
b. CH3CHBrCH3 + OH-
c. (CH3)3CBr + CN-
d. (CH3)3CBr + H2O
EXERCÍCIOS DADOS NA SALA DE AULA
C CH3C
O
S
O
CH3OH3C
H
C CH3H3C
Br
C OCH2CH3
O
H3C
H H
ClH3C
a) CH3CH2Br + ? CH3CH2OH
b) CH3CH2Br + ?
_
Na+
d) CH3CH2Br + ?
CH3CH2CN
C
e) (CH3)3N: + 
H
H3C
Cl
c) NaOH + ?
?
f) CH3CH2Br + ?
g) + OH
 + NaBr
_
?
h)
+ H2O
i) CH3CH2Br + K
+C
CH3
H3C CO
CH3 _
?SN1
Produto principal ?
A
Cl
H
CH3 + CH3OH
Cl
C O-Na+
CH3
CH3
H3C+ Produto principal
(S)-2-bromoctano + N(CH 3)3
O
S
O O
CF3
+ NaI
a)
b)
c)
d)
DMSO
Obs:Explique o que aconteceria com a velocidade desta reaçao se a mesma fosse 
realizada em água como solvente