Teste do conhecimento

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Teste de
Conhecimento
 avalie sua aprendizagem
Para a reação acima, considerando um haleto secundário na presença de uma base forte e volumosa na temperatura
de 60ºC o mecanismo favorecido é: 
Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, através de reação com
reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A velocidade dessas reações pode ser drasticamente
aumentada pela escolha apropriada do solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de etila.
Dado: DMSO corresponde a (CH3)2S=O
As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela que apresenta o tipo de
mecanismo e o solvente adequado para a reação desses substratos halogenados com o metóxido de sódio.
QUÍMICA ORGÂNICA AVANÇADA
Lupa Calc.
 
 
DGT1237_202107310693_TEMAS
Aluno: SILVIO LUIZ FERNANDES JÚNIOR Matr.: 202107310693
Disc.: QUÍMICA ORGÂNICA A 2022.2 - F (G) / EX
Prezado (a) Aluno(a),
Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para
sua avaliação. O mesmo será composto de questões de múltipla escolha.
Após responde cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se
familiarizar com este modelo de questões que será usado na sua AV e AVS.
HALETOS DE ALQUILA: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO
 
1.
E2 
Competição entre os mecanismos SN1 e E1 
SN1 
E1 
SN2 
Data Resp.: 21/09/2022 23:26:24
Explicação:
A resposta correta é: E2.
 
2.
javascript:voltar();
javascript:voltar();
javascript:diminui();
javascript:aumenta();
javascript:calculadora_on();
Considerando a reação de nitração a seguir, frente a um substituinte X no benzeno e
analisando os produtos formados, podemos afirmar que: 
 
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN1 - Solvente:
metanol.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: metanol/ brometo de metila mecanismo: SN2 -
Solvente: hexano.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente:
DMSO.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente:
hexano.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN1 - Solvente:
metanol.
Data Resp.: 21/09/2022 23:25:01
Explicação:
A Resposta correta é: 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de
metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO.
COMPOSTOS AROMÁTICOS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES
 
3.
O fluorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o produto para. 
Os halogênios são orientadores da posição meta. 
O bromobenzeno é o composto mais reativo da série devido a seu volume e
polarizabilidade. 
O fluorbenzeno é o composto menos reativo da série devido a sua alta
eletronegatividade. 
Os halogênios (F, Cl, Br, I) ativam o anel benzênico pois são grupos doadores
de elétrons. 
Data Resp.: 02/11/2022 11:04:20
A proparacaína é um anestésico local que pode ser obtido a partir do esquema
sintético a seguir. Identifique os reagentes corretos para as respectivas etapas: 
Reações de oxidação e redução são importantes pois permitem a interconversão de grupos funcionais. Analise as
afirmativas a seguir sobre as reações de oxidação e redução:
I - A redução de uma cetona utilizando composto de Grignard levará à formação de um álcool secundário.
II - A oxidação de um aldeído a ácido carboxílico depende da formação do diol gem, ou seja, não pode ser realizada
em meio anidro.
III - Na oxidação de Baeyer-Villiger é possível oxidar cetonas através do uso de perácidos ou uma combinação de
água oxigenada e um ácido de Lewis.
IV - As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de alumínio e lítio quanto borohidreto de
sódio, porém o segundo é preferido pois não reage violentamente com a água.
Explicação:
A resposta correta é: O fluorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo
para o produto para. 
 
4.
A-H2/Zn, B-SOCl2, C-HNO3 
A-HNO3, B-H2/Zn, C-SOCl2 
A-HsSO4, B-H2/Zn, C-SOCl2 
A-HsSO4, B-SOCl2, C-H2/Zn 
A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn 
Data Resp.: 02/11/2022 11:05:13
Explicação:
A resposta correta é: A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn 
ALDEÍDOS E CETONAS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA
 
5.
I, II e III, apenas.
I, II e IV, apenas.
II e III, apenas.
III e IV, apenas.
II, III e IV, apenas.
Data Resp.: 28/11/2022 17:58:32
As reações de oxidação de aldeídos e cetonas podem ser utilizadas para identificar a presença desses compostos. O
reagente de Tollens é um complexo de prata que, ao reagir com um aldeído ou -hidroxicetona, leva à redução da
prata, fazendo com que a mesma precipite e forme uma espécie de "espelho" de prata na parede do recipiente.
Outro reagente importante é a 2,4-dinitrofenilhidrazina, que ao reagir com aldeídos e cetonas fornece uma 2,4-
dinitrofenilhidrazona, um precipitado alaranjado. 
Sabendo disso, um aluno percebeu que dois frascos perderam seus rótulos, e então decidiu fazer os testes acima
para recolocar os rótulos de maneira correta. 
Frasco A: Formou espelho de prata com reagente de Tollens e precipitado alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B: Não formou espelho de prata com reagente de Tollens e formou precipitado alaranjado com a 2,4-
dinitrofenilhidrazina. 
De acordo com os resultados obtidos, qual dos pares de compostos abaixo pode estar presente nos frascos A e B,
respectivamente? 
Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição
nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito
reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como
os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do
cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o
excesso de ácido clorídrico gerado. 
Explicação:
A resposta correta é: II, III e IV, apenas.
 
6.
Data Resp.: 28/11/2022 17:59:10
Explicação:
A resposta correta é: A.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS
 
7.
O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado
a seguir. 
Considerando essas informações, avalie as afirmações a seguir. 
I - Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida,
ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um
derivado de ácido carboxílico em outro. 
II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o
grupo abandonador mais reativo será o composto formado. 
III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila,
quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o
composto. 
IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a
contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do
cloreto de ácido em relação ao éster formado. 
É correto apenas o que se afirma em: 
Estudos recentes mostram que, além das condenáveis gorduras, a batata frita tem
ainda um produto potencialmente tóxico e cancerígeno: a acrilamida. A batata crua
é rica em um aminoácido chamado L-asparagina. Quando esse tubérculo é frito, ou
mesmo processado a temperaturas mais altas, esse aminoácido reage com
açúcares redutores nele presentes, dando origem à acrilamida que confere sabor e
aroma aos alimentos fritos, assados e torrados, conforme representado a seguir: 
Marque a alternativa que apresente a ordem crescente de acidez dos hidrogênios
presentes na asparagina (Ha, Hb, Hc, e Hd). 
III e IV 
II e III 
I e IV 
II e IV 
I e II 
Data Resp.: 09/12/2022 07:19:20
Explicação:
A resposta correta é: I e II.
 
8.
Hc < Hd < Ha < Hb 
Indique o produto formado a partir da reação de oxidação do fenol.
Hd < Hb < Hc < Ha 
Hb < Hd < Hc < Ha 
Hc < Hb < Hd < Ha 
Ha < Hc < Hd < Hb 
Data Resp.: 09/12/2022 07:20:31
Explicação:
A resposta corretaé: Hc < Hb < Hd < Ha.
AMINAS E COMPOSTOS OXIGENADOS NÃO CARBONÍLICOS
 
9.
Data Resp.: 09/12/2022 07:21:47
Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol,
cuja fórmula molecular é C H O.
Explicação:
A resposta correta é: 
 
10.
2-metilbutan-1-ona
3-metilbutan-1-ona
2-metilbutan-2-ona
3-metilbutan-2-ona
2-metilbutan-3-ona
Data Resp.: 09/12/2022 07:23:15
Explicação:
A resposta correta é: 3-metilbutan-2-ona
 Não Respondida Não Gravada Gravada
Exercício inciado em 07/09/2022 20:05:35.
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