Aula prática 2_ Síntese de um analgésico_questões propostas

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Química Orgânica 
Profa. Neoli Lucyszyn Suckow 
PUC-PR 
 
 
 
PUC-PR 
 
 
 
AULA PRÁTICA 4 - SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO 
 
Nessa aula foi realizada a síntese do ácido acetilsalicílico, um analgésico e 
antipirético amplamente utilizado no mundo todo. São colocadas algumas 
questões sobre o mecanismo de reação do medicamento. Alguns conceitos já 
foram abordados em aula, outros não, e precisam de uma maior pesquisa (a 
atividade pode ser realizada de maneira individual ou em equipe). 
 
Questão 1 – O mecanismo de reação do processo de síntese do AAS é 
apresentado abaixo. Essa reação já foi mostrada no encontro inicial da disciplina, 
quando foi solicitado uma possível explicação sobre as diferentes etapas da 
síntese desse medicamento. Nesse momento tente fazer nova explicação da 
síntese a partir daquilo que já foi estudado até o momento. Será interessante para 
avaliarmos os conceitos que foram adquiridos durante as aulas iniciais do 
semestre. 
 
Mecanismo de reação: 
 
H2SO4 HSO4
-
 + H
+
1.
2.
CH3 O CH3
O O
 + H
+
3.
OH
OH
O
4.
O
OH
O
O
+
O
H
OH
O
OH
O
O
+
O
H
OH
+
OHCH3
O
+
OHCH3
O
+ H
+
CH3 O
C
+
CH3
O OH
CH3 O
C
+
CH3
O OH
+
CH3OCH3
O
OH
O
+
OH O
H
O
OH
O
C
CH3OH
O
OH
O
C
CH3
O
CH3 O CH3
O O
OH
OH
O
+
H
2
SO
4
 (45/50°C) 
+
OHCH3
O
+ H
+O
OH
O
C
CH3
O
 
 
 
 
 
 Química Orgânica 
Profa. Neoli Lucyszyn 
 
 
PUC-PR 
 
 
 
 
 
 
Questão 2 - Quais são os fatores que estão relacionados ao mecanismo de 
reação de síntese do ácido acetil salicílico? 
 
Questão 3 – Que tipo de intermediário é formado durante o processo de síntese 
do ácido acetilsalicílico? 
 
Questão 4 – Explique, com base na acidez e basicidade dos compostos 
orgânicos, porque o grupo acetila se liga na hidroxila do fenol, e não no oxigênio 
do ácido carboxílico. 
 
Questão 5 – Qual é o papel desempenhado pelo ácido sulfúrico na reação de 
esterificação proposta. Se o ácido não fosse adicionado, o que aconteceria? 
 
Questão 6 - Um estudante fez a reação deste experimento usando um banho de 
água a 90ºC em vez de 50ºC. O produto final foi testado para fenóis com cloreto 
férrico. Este teste foi negativo (não se observou cor), entretanto, o ponto de fusão 
do produto seco foi 122-125ºC. Explique esse resultado de forma mais completa 
possível. 
 
Questão 7 – Calcule o rendimento obtido durante a síntese do composto? (Para 
aqueles que não estavam presentes em aula, deverão buscar os dados de massa 
inicial e massa final obtida por umas das equipes que estavam participando da 
aula presencialmente). 
 
Questão 8 - Por que ocorre a cristalização do ácido acetilsalicílico quando a 
mistura reacional esfria? 
 
Questão 9 – Traga para cá imagens todas as vidrarias utilizadas nessa aula 
prática. Coloque a figura e abaixo o nome do que está sendo representado na 
imagem. Para auxiliar no seu trabalho, utilize o aplicativo https://chemix.org/ 
https://chemix.org/