SINTESE DA BENZOCAÍNA

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METODOLOGIA
A benzocaína (BZC), cuja estrutura química está
ilustrada na Figura 1, pertence a uma classe de
compostos que possuem propriedades anestésicas.
Dentre eles podemos citar alguns, como cocaína,
procaína, lidocaína e tetracaína. 
SÍNTESE DA
BENZOCAÍNA
INTRODUÇÃO
OBJETIVO
Sintetizar a benzocaína a partir da esterificação do ácido
p- aminobenzóico , sendo este obtido da p-toluidina. 
João Paulo Eckert, José Pansera e Luiza Michielin 
Química Orgânica II
Figura 1: Estrutura química da benzocaínna 
A BZC apresenta massa molecular de 165 g/mol, possui
baixa solubilidade em água, o que determina sua
aplicação principalmente em formulações de uso
tópico, dérmico e em mucosas.
Mesmo podendo ser adquirido comercialmente, o ácido
é preparado através de uma sequência de 4 reações para
sua obtenção, as quais detalharemos em seguida .
REFERÊNCIAS
Para a síntese da BZC utilizou-se quatro etapas
experimentais de bastante importância.
Na 1ª etapa fez-se a reação com p-toluidina e acetato de
sódio a fim de fazer a proteção do composto, reduzindo a
reatividade do N.
Na 2ª etapa usou-se KMnO4 e Mg2SO4 para fazer a
oxidação do grupo metil presente na N-acetil-p-
toluidina formando assim o ácido p-acetamidobenzoico.
Na 3ª etapa ocorre a desproteção, que tem como
intuito deixar o N livre para voltar a reagir. 
Na ultima etapa ocorre a reação de esterificação, onde
ocorre a formação da benzocaína.
RESULTADOS 
Pode-se concluir que foi possivel realizar a síntese do
fármaco, contudo, obteve-se um baixo rendimento
que está relacionado com perdas durante as etapas de
síntese. Para produzir tal fármaco sinteticamente da
forma mais pura será necessário usar maior tempo de
reação a fim de extrair uma matéria mais purificada, e
utilizar reagentes com teor mais fortes a fim de deixar
menos resíduos.
CONCLUSÃO
Os resultados, PF e rendimentos experimentais estão
experessos na Tabela 1, que está apresentada a seguir.
Tabela 1. Rendimentos e PF em cada etapa experimental.
PETRIY. A., et. all. Relatório Síntese da Benzocaína. Unisul. 2019.
CLAYDEN, J. P., et. all. Organic Chemistry.Oxford University Press, 2011.