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Glicídios: ● Do grego glicos: "doce", são moléculas orgânicas constituídas fundamentalmente por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, também conhecidos como açúcares, carboidratos ou hidratos de carbono. ● Polímero: formado por estruturas repetitivas menores (monômeros). Polímeros Monômeros Polissacarídeo Monossacarídeos Proteína Aminoácidos Ácidos Nucleicos Nucleotídeos Funções: ● Carboidrato é a primeira fonte de energia. A fonte mais eficiente é a gordura, mas esta é de difícil absorção, por isso o carboidrato é usado primeiro PS: Os glicídeos são carboidratos ou açúcares,já glicerídeos são lipídios,isto é,gorduras e óleos. ● Estrutura: celulose, quitina (exoesqueleto de insetos) e ribose (parte do DNA e RNA). ● Proteção (animais, vegetais e bactérias) ● Lubrificação e coesão ● Constituintes de moléculas complexas (glicoproteínas, glicolipídeos, ácidos nucleicos) ● Sinalização celular Sacarídeo (Açúcar): Monossacarídeo 1 molécula Oligossacarídeo Poucas moléculas Polissacarídeo Várias moléculas Fórmula: Cn(H2O)2 Oses ► Monossacarídeos Osídios: ► holosídios (oligo e polissacarídeos) ► heterosídios: ose + composto não glicídico ⓵ Monossacarídeos (3 à 7 carbonos): Ⓐ ● Solúveis em H20 ● Não sofrem hidrólise (quebra da molécula na água) ● Gosto doce ● Incolores ● Cadeia não- ramificada ● Ligações simples entre os C; ● 1 ou + C assimétricos (saturado, 4 ligantes diferentes) ● Grupo funcional: aldoses e cetoses Triose C3H6O3 Tetrose C4 H8 O4 Pentose C5H10O5 Hexose C6 H12O6 Heptose C7H14O7 ● Pentose: ►Ribose (RNA): C5h10O5 ►Desoxorribose (DNA): C5H10O4 PS: O DNA foge a regra por ter apenas 4 O, porque isso o torna mais estável, ou seja, é menos oxidável. ● Hexose: C6 H12O6 ►Glicose: açúcares em geral ►Galactose: leite ► Frutose: frutas Ⓑ Isomeria Espacial: ● Oses da série D tem 1 C assimétrico (4 ligantes diferentes) com a hidroxila para direita. Os da série L são iguais, mas com a hidroxila para esquerda ● 2n estereoisômeros: ► n: nº carbonos assimétricos ► Quantos mais n a molécula tiver, mais possibilidades de montagens da molécula existirão. ► A maioria das oses é da série D ● Tábua das Aldoses e Cetoses na página final Ⓒ Isomeria Ótica: ● Isômeros ativos ou isômeros opticamente ativos (IOA) são moléculas de uma determinada substância química que conseguem realizar a polarização e desvio do plano da luz para a direita esquerda. ● Na imagem a baixo, o carbono central tem 4 ligantes diferentes (OH, H, CH3 e Cl), sendo um carbono assimétrico/quiral. Dessa forma, sempre que uma cadeia apresentar um ou mais carbonos quirais, haverá isômeros ativos. ● Os tipos de isômeros ativos são: ► Dextrogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a direita; ► Levogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a esquerda. ● As moléculas levogiras e dextrogiras de qualquer substância orgânica apresentam sempre as mesmas propriedades físicas (ponto de fusão, ebulição, densidade, etc.), mas atividades químicas diferentes. Ex: Apenas a molécula levogira da adrenalina apresenta ação no organismo, enquanto a dextrogira não. ● Epímeros: monossacarídios que diferem quanto à posição de 1 C Ⓓ Formas Cíclicas: ● Anel Furanosídico: ● Rearranjo intramolecular: a carbonila passa a estabelecer uma ligação covalente com uma OH ao longo da cadeia ● Anel Piranosídico: ● Terminologia: ► C Anomérico: é aquele que passa a ser assimétrico em decorrência da ciclização da molécula ► Formas Anoméricas ou Anômeros: diferem quanto à posição da formação da OH ► Nomenclatura: ● Conformação espacial (tridimensional): ● Derivados de Oses (Propriedades Químicas): ► Por Oxidação: Em C1: ácidos aldônicos Exs: glicônico galactônico Em C6: ácidos urônicos Exs: glicurônico galacturônico ►Por Redução: ► Por Substituição de Grupos: ► Por Fosforilação: ● Açúcares redutores: ► Poder de reduzir os sais de Cu++ ► Os monossacarídeos, glicose e frutose são açúcares redutores por terem grupo carbonílico e cetônico livres, capazes de se oxidarem na presença de agentes oxidantes em soluções alcalinas ⓶ Oligossacarídeos (+ especificamente dissacarídeos): ● Solúveis em H20 ● Sofrem hidrólise (quebra da molécula na água) ● Gosto doce Maltose Glicose + Glicose Lactose Glicose + Galactose Sacarose Glicose + frutose Exemplos: ● Açúcar Invertido: ► O açúcar comum (sacarose) é composto de moléculas de glicose e frutose. Quando a sacarose é misturada com água, ocorre a reação química chamada hidrólise, que separa os dois componentes. Esse açúcar decomposto é chamado de açúcar invertido O ⓷Polissacarídeos: ● Insolúveis em H20 ● Sofrem hidrólise (quebra da molécula na água) ● Não tem gosto doce Celulose Parede Celular Vegetal Papel Quitina Exoesqueleto de Insetos Glicogênio Reserva animal (fígado e músculos) Amido Reserva Vegetal (raíz) ● Homopolissacarídeos: ► Amido: Abundante em tubérculos (batata) e grãos (milho) ► Glicogênio: fígado e músculos ► Celulose: Maior fonte de glicose da natureza. Não é usada como fonte de energia para maioria dos animais (α-amilase não hidrolisa ligações β). Bactérias e fungos: celulases (trato digestório de ruminantes) ► Quitina ● Heteropolissacarídeos: ► Acido hialurônico (GAG): polissacarídio ácido, alta densidade e viscosidade, lubrificantes articulações, elasticidade e resistência. ► Peptideoglicano: paredes celulares bacterianas, cadeias justapostas e entrecruzadas por peptídios, função estrutural e degradado por lisozima (enzima) ► Kefiran: cultura de micro-organismos, a partir da qual é possível elaborar uma bebida fermentada. É um alimento simbiótico
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