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APOSTILA DE FARMACOBOTÂNICA E FARMACOGNOSIA
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Disciplinas Digitais Farmácia QUÍMICA DE PRODUTOS NATURAIS III - FARMACOBOTÂNICA E FARMACOGNOSIA 2 Disciplinas Digitais QUÍMICA DE PRODUTOS NATURAIS III - FARMACOBOTÂNICA E FARMACOGNOSIA Dr. Tiago Gonçalves da Costa Professor (a) FICHA CATALOGRÁFICA Fabrício Alves Lopes – CRB1: 1936 Faculdade LS. Núcleo Docente Estruturante. Química de produtos naturais III : farmacobotânica e farmacognosia / Faculdade LS: Núcleo Docente Estruturante - NDE. – Brasília: FACELS, 2021. 1. Desenvolvimento de Conteúdo. 2. Ensino Superior. 3. Farmácia I. Título. 3 Apresentação da docente Me chamo Tiago Gonçalves da Costa, sou biólogo, mestre e doutor em Ciências Genômicas e Biotecnologia pela Universidade Católica de Brasília. Desde a graduação trabalho com biotecnologia vegetal, e tenho experiência em centros de pesquisa de referência, como o Centro de Análises Proteômicas e Bioquímicas (UCB-DF), Laboratório de Prospecção de Compostos Bioativos da EMBRAPA – Recursos Genéticos (DF), Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (França) e Institut de Chimie de Nice (França). Atualmente sou pesquisador bolsista na Embrapa Agroenergia, sócio e fundador de uma Startup de biotecnologia aplicada. Fui professor de farmacobotânica, fisiologia vegetal, sistemática vegetal I e II e anatomia vegetal na Faculdade LS entre 2014 e 2019. 4 SUMÁRIO Conversa inicial ........................................................................... Aula 01 - Estrutura básica da célula vegetal Aula 02 - Tecidos vegetais Aula 03 - Estruturas e órgãos vegetais Aula 04 - Compostos vegetais Aula 05 - Alcaloides Aula 06 - Óleos essenciais Aula 07 - Saponinas Aula 08 - Compostos fenólicos Referências Bibliográficas............................................ 5 Conversa Inicial Prezado (a) aluno (a): Seja bem-vindo à disciplina de Química de produtos naturais III - Farmacobotânica e Farmacognosia! A proposta desta disciplina é que você, caro aluno, entenda sobre os conceitos gerais que regem os aspectos diversos da botânica, inclusive como preparação para disciplinas mais voltadas para fitoterápicos e a própria fitoquímica. Espero que ao final desta disciplina, você possa entender como cada aspecto estudada se relaciona com o homem, com a saúde, e com o meio ambiente, no sentido mais amplo. Cada aspecto estudado, cada molécula ou grupo químico citado, cada tecido observado em imagens tem como objetivo pavimentar o conhecimento necessário para a progressão em seu processo de formação, como um profissional mais completo e de destaque. Bons estudos! 6 AULA 1 Estrutura básica da célula vegetal Introdução Prezado (a) aluno (a), nesta primeira aula você vai ter uma visão ampla sobre os aspectos que definem uma célula vegetal, em uma breve introdução aos conceitos de anatomia e fisiologia vegetal, passando pelas estruturas e organelas mais importantes para diferenciação entre o modelo animas e vegetal. No final da aula, você terá acesso a indicações de vídeos e outros conteúdos que complementam seu estudo desta aula. Objetivos de aprendizagem Ao término desta aula você será capaz de: ● Entender as a diferença básica entre células vegetais e animais; ● Compreender sobre as variedades de organelas e estruturas vegetais, e como cada uma impacta na fisiologia vegetal Seções de Estudo 1 – A célula vegetal 2 – Parede celular vegetal 3 – Plastídios 4 – Vacúolo 1 – A CÉLULA VEGETAL As plantas são organismos fotossintetizantes multicelulares, ou seja, são capazes de produzir seu próprio alimento a partir da luz solar, água e dióxido de carbono (CO2), através de um processo conhecido como fotossíntese. Esse processo é extremamente importante, pois é aqui onde o carbono disponível no ar, na forma de CO2,, é incorporado na biomassa pela primeira vez na cadeia trófica, embora isso não seja exclusividade das plantas, podendo ser também desempenhado por outros microrganismos, como algas e alguns protozoários. Desde o início dos nossos estudos, aprendemos que as plantas podem apresentar raiz, caule, folhas, flores e frutos. Cada uma dessas estruturas apresenta o importante papel no desenvolvimento da planta, seja na geração de energia (Folhas), no papel reprodutivo (flores e frutos), na sustentação e absorção de nutrientes (caule e da raiz respectivamente). Embora possam ser a estrutura básica que conhecemos, pode haver grandes diferenças em grupos específicos, como por exemplo os cactos, que não apresentam folhas (TAIZ; ZEIGER; MØLLER; MURPHY, 2017). Embora as plantas representam um importante papel ecológico elas podem ser utilizadas para fins médicos, indústria, biotecnologia, além da agricultura. A nível celular, as plantas apresentam estruturas que permitem elas serem identificadas, caracterizadas e diferenciadas da célula animal (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). A célula vegetal é a unidade básica de todas as plantas. Ela constitui todas as estruturas, órgãos e sistemas que podem ser encontrados nestes organismos. Apesar desta célula compartilhar diversas estruturas e funções com a célula animal, ela apresenta diversas peculiaridades que lhe garantem a fácil identificação e entendimento de sua biologia. Diferenças entre a célula vegetal e a célula animal não são apenas estruturais, mas também fisiológicas. No caso, a célula vegetal pode apresentar o metabolismo diferenciado, apresentando o que nós chamamos de metabolismo secundário, bem como outras particularidades como ciclo celular diferenciado (TAIZ; ZEIGER; MØLLER; MURPHY, 2017). A estrutura principal é formada pela parede celular vegetal e pelo protoplasto. O protoplasto nada mais é do que o conjunto de membranas, organelas e citoplasma presentes na célula vegetal. Por fim a célula vegetal bem como as plantas podem apresentar um sistema de resposta ao patógeno que pode ser constitutiva ou induzida. Um exemplo de resposta constitutiva é a presença de ráfides (Microagulhas de cálcio) no interior das células de plantas da família Asteraceae, muito conhecidas por serem tóxicas e que têm como principal representante a planta conhecida como "Comigo-ninguém-pode" (Dieffenbachia seguine) (LORENZI; MATOS, 2002; RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). 8 Figura: Planta conhecida como “comigo ninguém pode” e as ráfides encontras em algumas células especiais (Fonte: Google imagens) É importante lembrar que a célula vegetal também apresenta mecanismos de controle hormonal e sensorial, podendo apresentar respostas à gravidade, toque, calor, luminosidade, dentre outros. Nosso objetivo é caracterizar e identificar as principais estruturas presentes na célula vegetal como a parede celular, plastídios e vacúolo (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). 2 - PAREDE CELULAR VEGETAL A principal estrutura capaz de ser identificada em microscópios é a parede celular vegetal. É importante lembrar que nas células animais, a membrana citoplasmática é uma 9 estrutura que limita externamente a célula. Já nas células vegetais, a membrana citoplasmática fica abaixo da parede celular vegetal sendo esta o limitante mais externo da célula (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007; TAIZ; ZEIGER; MØLLER; MURPHY, 2017). Ela é composta basicamente de celulose e hemicelulose, mas também pode apresentar outros componentes como proteínas, lignina, ceras, entre outros. Tanto a celulose quanto a hemicelulose são moléculas complexas de carboidratos e são constituídas por uma longa cadeia que se ramifica portoda a estrutura da célula. Atualmente a celulose apresenta importante papel econômico na produção de papel e derivados. Outro importante componente da parede celular vegetal é a lignina, responsável pela rigidez da parede celular vegetal, e consequentemente, pelo endurecimento do tecido da planta, formando por exemplo, a madeira (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007; TAIZ; ZEIGER; MØLLER; MURPHY, 2017). Figura - Formação de madeira pela deposição de lignina na parede celular vegetal nos tecidos do caule e raiz de plantas em crescimento secundário (Fonte: Google Imagens) É na parede celular que acontecem os principais eventos de defesa da planta, na qual pode ocorrer pela produção de proteínas e outros compostos, como por exemplo as fitoalexinas (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). Em células jovens, a parede celular vegetal pode ser considerada uma parede primária, na qual apresenta menos de um micrômetro de espessura. No entanto, em células mais velhas, a parede celular vegetal pode apresentar o acúmulo de lignina e ser considerada uma parede celular secundária (TAIZ; ZEIGER; MØLLER; MURPHY, 2017). 10 Figura: Esquema da estrutura da parede celular vegetal das plantas (Fonte: Google imagens) 3 - PLASTÍDIOS Plastídios são pequenas vesículas com um espaço interno capaz de armazenar outros componentes. Estruturalmente os plastídios podem ser definidos como pequenas vesículas apresentando duas membranas e um espaço vazio interno, denominado estroma. Estas pequenas estruturas podem ser classificadas quanto ao seu conteúdo e função. O plastídio mais famoso é o cloroplasto responsável por realizar a fotossíntese através da clorofila presente em seu interior. Contudo existem outras moléculas que podem estar presentes. Se o plastídio armazena um pigmento, como a ficobilina ou carotenóide em seu interior, ele é considerado um cromoplasto (É Importante lembrar que embora o cloroplasto apresente em seu interior o pigmento clorofila, este não é considerado como um cromoplasto). Se ele armazena lipídios, ele é considerado um oleoplasto. Se armazena amido em seu interior ele é considerado um amiloplasto. Existem ainda plastídios que não armazenam nenhuma molécula e são considerados leucoplastos. Por fim existem plastídios conhecidos como proplastídios, nada mais são do que plastídios que ainda não se diferenciaram nos tipos citados acima (TAIZ; ZEIGER; MØLLER; MURPHY, 2017). Combinação de plastídios que atribui diferentes características a planta como cores, compostos presentes em abundância em cada estrutura vegetal, como veremos mais à frente. 11 Figura: Esquema da estrutura do cloroplasto (Fonte: Brasil Escola) 4 - VACÚOLO O vacúolo é uma grande estrutura central na célula capaz de ocupar até 80% do seu volume interno. Em células jovens é comum encontrar pequenos vacúolos dentro da célula, mas à medida que esta amadurece, os vacúolos se fundem formando um único e grande vacúolo central. Sua principal função é controlar a entrada e saída de água da célula pelo movimento de solutos. Adicionalmente, o vacúolo pode armazenar outras moléculas em seu interior, como proteínas, lipídios e outras moléculas de interesse da célula (TAIZ; ZEIGER; MØLLER; MURPHY, 2017). SAIBA MAIS ✔ Artigo: “A célula vegetal”, disponível no link < https://www.youtube.com/watch?v=71iJh8T4NdE>. ✔ Vídeo: “Resumo sobre o reino Plantae”, disponível no link < https://www.youtube.com/watch?v=l80Dqo4fLrE>. ✔ Vídeo: “Células vegetais”, disponível no link < https://www.youtube.com/watch?v=faIuSJMJHm8>. Para que você entenda com maior clareza o conteúdo desta primeira aula, sugerimos alguns estudos adicionais, que você confere a seguir: https://www.youtube.com/watch?v=l80Dqo4fLrE AULA 2 Tecidos vegetais Introdução Prezado (a) aluno (a), nesta segunda aula você vai ter uma visão ampla sobre os tecidos vegetais, simples e complexos, os sistemas que estes formam, suas importâncias e funções. No final da aula, você terá acesso a indicações de vídeos e outros conteúdos que complementam seu estudo desta aula. Objetivos de aprendizagem Ao término desta aula você será capaz de: ● Entender as a diferença básica entre os tecidos vegetais, suas funções e importância; Seções de Estudo 1 – Tecidos vegetais 2 – Sistema Fundamental 3 – Sistemas de revestimentos 4 – Sistema vascular 13 1 - TECIDOS VEGETAIS Assim como os animais, as plantas também apresentam complexidade derivada dos tecidos presentes formados pelas células vegetais. Por definição, tecido é um agrupamento de células com uma determinada função, e nas plantas os tecidos podem ser classificados em simples ou complexos, dado os tipos de células presentes. Os únicos tecidos complexos presentes na planta são o xilema e o floema (TAIZ; ZEIGER; MØLLER; MURPHY, 2017). Meristema O meristema é um tecido que merece ser especialmente citado é o meristema. Basicamente ele corresponde a um conjunto de células não diferenciadas que podem a partir de diversos processos celulares, dar origem a todos os outros tecidos. Esse tempo especial pode ser encontrado no ápice da planta e na extremidade da raiz. Dado seu potencial de divisão celular é ele que é responsável pelo crescimento da planta, seja crescimento primário (Relacionado à altura/profundidade) ou secundário (Crescimento lateral - Formação de lenho/madeira). A técnica milenar chamada Bonsai explora a capacidade de crescimento da planta somente na presença do meristema. Uma vez que essa técnica poda a planta, os tecidos meristemáticos não estão mais presentes, logo a planta irá envelhecer, mas não terá ganho de altura (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). . O meristema pode ser classificado em primário ou secundário. Quando classificado como primário, o meristema pode ser nomeado como protoderme (Que origina a sistema de revestimento), meristema fundamental (Origina o sistema fundamental, Parênquima, Colênquima e Esclerênquima), e procâmbio (Origina o sistema vascular). Por fim quando classificado como meristema secundário e tecidos podem ser nomeados como câmbio vascular (Origina o sistema vascular em crescimento secundário) e felogênio (Origina os tecidos que revestem a planta, quando em crescimento secundário) (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). 2 - SISTEMA FUNDAMENTAL O sistema fundamental compõe toda a estrutura básica da planta sendo basicamente formado por parênquima colênquima e esclerênquima. Estes três tecidos estão presentes apenas no crescimento primário da planta, ou seja, nas fases iniciais do crescimento. Parênquima 14 O parênquima forma grandes massas celulares em toda a planta. Este tecido pode estar presente nas polpas de frutos, córtex e medula caulinar, além do mesofilo foliar e sua distribuição pode se dar por cordões verticais e horizontais. É importante lembrar que este tecido apresenta divisão constante, o que garante a capacidade de cicatrização da planta em caso de algum dano mecânico (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). . Morfologicamente as células do parênquima são grandes, apresentam parede celular fina e protoplasto dilatado. Estas características estão diretamente relacionadas com sua função, dentre as quais podemos citar armazenamento de reserva de energia, secreção, fotossíntese, transporte de substâncias e armazenamento de água. Figura – Tecidos vegetais vistos por microscopia. Fonte: Google imagens Colênquima Juntamente com esclerênquima, o colênquima é um tecido que apresenta como sua principal função a sustentação da planta. Isso se dá pelo espessamento irregular da parede celular vegetal primária. Esse tecido apresenta redistribuído como cordões discretos ou cilindros abaixo da epiderme, sendo que suas células são alongadas longitudinalmente (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). .15 Figura – Tecidos vegetais vistos por microscopia. Fonte: Google imagens Esclerênquima O esclerênquima por sua vez é o segundo perfil de sustentação trata-se de células desprovidas de protoplastos em sua maturidade que apresentam parede celular secundária rica em lignina e outros compostos de resistência mecânica. Está correlacionada com a sustentação e resistência de regiões que cessarão o seu crescimento e podem ser encontrados na forma de cordões fibrosos ou fibras liberianas. Estruturas ricas em esclerênquima são exploradas comercialmente, formando o que conhecemos como cânhamo, a juta e o linho (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). . 3 - SISTEMA DE REVESTIMENTO O sistema de revestimento da planta é composto por dois tecidos a epiderme e a periderme este aparecem respectivamente durante o crescimento primário da planta e durante o crescimento secundário. por definição trata-se da camada de células mais externa da planta que podem ser uma camada simples ou uma camada múltipla. Epiderme e periderme Pode ser definida como uma camada simples de células presente em toda a planta em crescimento primário. Ela é responsável por controlar a troca gasosa da planta através dos estômatos e no sistema de defesa inicial d contra patógenos. Alguns autores consideram a epiderme como um tecido complexo uma vez que ela apresenta mais de um tipo de célula neste tecido podemos citar a presença das células-guarda que formam os estômatos e a 16 presença dos tricomas, que formam espinhos e estruturas secretoras (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). . Figura: Tricomas secretores na epiderme foliar. Fonte: (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007) Já a periderme substitui a epiderme nos caules e raízes que apresentam crescimento secundário Sua principal função é proteger a planta de desgastes mecânicos. E para isso ela conta com acúmulo de suberina, que aumenta sua resistência, além de atuar contra organismos invasores. 4 - SISTEMA VASCULAR O sistema vascular da planta apresenta importantes para o desenvolvimento desta sendo responsável pelo transporte de água e nutrientes através de todas as estruturas vegetais. Os principais tecidos vegetais que podem ser encontrados nas plantas são o xilema e o floema, embora em plantas primitivas seja possível encontrar tecidos não especializados que realizam esta função. O xilema e o floema podem ser comparados às veias e artérias, e serão explicados melhor a seguir. O Xilema O xilema é um tecido especializado no transporte de água e sais minerais no sentido ascendente da planta, ou seja, das raízes para as estruturas superiores. Este tecido, assim como o floema, está presente tanto no crescimento primário da planta quanto no crescimento secundário. A única diferença entre o xilema e o floema presentes no crescimento primário e secundário é sua disposição na planta e tecido meristemático de origem (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). Do ponto de vista celular, o xilema é formado por células mortas com grande espessamento da parede celular que é lignificada. Uma vez que a célula perdeu protoplasto 17 ele abre caminho para passagem de água que sobe para as partes superiores por diversos processos físicos e fisiológicos, incluindo aí a fotossíntese e a capilaridade. O xilema presente em crescimento primário se origina a partir do meristema denominado procâmbio e o xilema presente no crescimento secundário é originado a partir do meristema denominado câmbio vascular. Ambos apresentam células semelhantes como traqueídes (Xilema primário) e elementos de vaso (Xilema secundário) Figura – Células do xilema. Fonte: (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007) Floema O floema, por sua vez, apresenta como principal função a condução dos nutrientes provenientes dos processos fotossintéticos realizados nas folhas. Trata-se basicamente de células vivas que podem ser classificadas como células crivadas (Floema primário) ou elementos de tubo crivado (Floema secundário). Apesar de ser um tecido que passa, assim como o xilema, pela perda do protoplasto, este é considerado vivo pois possui ainda uma célula companheira (ou célula albuminosa) dentro da estrutura de transporte de nutrientes. 18 Figura – Tecidos vegetais vistos por microscopia. Fonte: Google imagens SAIBA MAIS ✔ Vídeo: “A célula vegetal”, disponível no link < https://www.youtube.com/watch?v=71iJh8T4NdE>. ✔ Vídeo: “Tecidos vegetais”, disponível no link < https://www.youtube.com/watch?v=zcog9e0AxMY>. Para que você entenda com maior clareza o conteúdo desta primeira aula, sugerimos alguns estudos adicionais, que você confere a seguir: 19 AULA 3 Estruturas e órgãos vegetais Introdução Prezado (a) aluno (a), nesta terceira aula você vai ter uma visão ampla e precisa sobre os aspectos que cada estrutura vegetal, da raiz até a flor e fruto, seus componentes, importância, funções e peculiaridades. No final da aula, você terá acesso a indicações de vídeos e outros conteúdos que complementam seu estudo desta aula. Objetivos de aprendizagem Ao término desta aula você será capaz de: ● Entender as a diferença entre as estruturas vegetais (flor, fruto, sementes, caule, raiz e folha); ● Entender o papel de cada um no desenvolvimento vegetal Seções de Estudo 1 – Estruturas vegetais 2 – Folha 3 – Caule 4 – Flor 5 – Fruto e semente 6 – Raiz 20 1 - ESTRUTURAS VEGETAIS Nesta aula estudaremos as estruturas vegetais presentes em uma planta. Embora seja normal estudar plantas com estrutura básica contendo folha, caule, flor, raiz, fruto e semente, nem sempre estas estruturas estão necessariamente presentes ou evidentes. Numa angiosperma estão presentes todas as estruturas citadas acima, contudo alguns grupos de plantas são característicos pela ausência de uma determinada estrutura, como é o caso das gimnospermas, onde estão ausentes o fruto e a flor. Saber identificar as partes e estruturas vegetais é um importante passo para a identificação da planta. 2- FOLHA A folha é basicamente a estrutura responsável pela produção de energia através da fotossíntese. Este processo ocorre no interior de células parenquimáticas especializadas no processo fotossintético e são denominadas clorênquima, que recebem este nome pela grande presença de pigmento clorofila no interior dos cloroplastos. Importante lembrar que a fotossíntese pode ocorrer também em outras estruturas vegetais, como o caule, em plantas jovens. A folha pode ser dividida em limbo, ápice, base, e margem, conforme imagem mostrada abaixo. Cada parte da folha pode apresentar uma morfologia própria recebendo este nome específico que auxilia na sua identificação. Por exemplo, o ápice das folhas pode ser aculminado, alongado, obtuso, dentre outros. Cada espécie de planta, cada grupo, cada gênero, cada família, pode apresentar diferentes combinações morfológicas na parte das folhas, e não só desta, mas como de outros órgãos vegetais. Não entraremos aqui na classificação de cada morfologia da estrutura vegetal, até porque são dezenas de classes apenas para o ápice foliar, mas focaremos na elucidação das principais partes presentes nestas. Principalmente nas folhas é onde são extraídos para fins médicos os compostos bioativos, 21 através de técnicas como extração, estes vão decocção, percolação, entre outras. 3 - CAULE O caule apresenta como principal função a sustentação das partes aéreas, contudo é comum encontrar materiais de reserva presentes no caule, assim como a água, componentes bioativos associados à defesa da planta, proteção contra o fogo (Plantas do Cerrado). De modo geral o caule das plantas pode ser dividido em nó, entre entrenó e gema axilar. A região determinada como Nó, a qual apresenta fixada a folha, recebeesse nome por ser mais espessa do que a região do entrenó, localizada acima e abaixo, em um sistema de repetição (Nó - Entrenó - nó - entrenó…) 22 Figura – Estruturas vegetais detalhadas no corpo da plantas. Fonte: (TAIZ; ZEIGER; MØLLER; MURPHY, 2017) Região determinada entre nós é responsável pelo alongamento do caule e passa por intenso processo de divisão celular. Por fim, a região denominada gema axilar é formada por um conjunto de células meristemáticas localizada bem acima da junção entre a folha e o caule. Como já vimos anteriormente, as células meristemáticas são capazes de originar qualquer tecido vegetal e o mesmo ocorre aqui. Se houver necessidade da formação de outras folhas, flores ou até mesmo raízes, as gemas axilares poderão se diferenciar na estrutura necessária 23 para a planta, mediante forte controle hormonal (TAIZ; ZEIGER; MØLLER; MURPHY, 2017). Geralmente a camada da periderme que reveste o caule pode apresentar importantes componentes com potencial biotecnológico e farmacêutico para o controle de doenças e outros males. 4 - FLOR A principal função da flor é garantir a perpetuação da espécie, e trata-se da estrutura reprodutiva que está presente em todas as plantas do grupo Angiosperma. Existe grande diferenciação morfológica nestas estruturas, e juntamente com as folhas, são muito utilizadas para identificação de grupos botânicos como gênero, família e espécie. Ainda assim, é importante entender as principais partes presentes nas flores (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). Existem dois apêndices presentes nas flores: são os apêndices estéreis, formados pelas pétalas e sépalas, e recebe este nome por não apresentar em papel direto na função reprodutiva da espécie. Aqui o papel das pétalas e sépalas é basicamente promover a atração de agentes polinizadores como insetos e aves, quando necessário. Já os apêndices reprodutivos são responsáveis diretamente pela perpetuação da espécie. O gineceu, apêndice reprodutivo feminino, é composto pelo estigma, estilete, ovário e óvulo. Após a fecundação do óvulo pelo pólen produzido pela parte masculina é que o ovário se desenvolverá no fruto, como veremos a seguir. O androceu é o apêndice reprodutivo masculino nas flores, e é composto pelo filete e pelos estames que juntos formam a antera. É neste estame que é produzido o pólen, que nada mais é do que o portador do gameta masculino. (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007) Quando uma flor apresenta os quatro apêndices (androceu, gineceu pétalas e sépalas) esta flor é considerada completa. Na ausência de um destes ela é considerada uma flor incompleta. Todos os apêndices são unidos pelo receptáculo floral e este é suportado pelo pedúnculo, que liga a flor ao caule (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007; TAIZ; ZEIGER; MØLLER; MURPHY, 2017). 5 - FRUTO 24 Após a fecundação do óvulo, o ovário se desenvolve em um fruto que vai proteger a semente até a sua germinação. Este fruto apresenta como estrutura básica a formação baseada em três camadas: epicarpo (mais externa), mesocarpo (intermediária) e endocarpo (interna). A composição dos tecidos associa a epiderme para o epicarpo e parênquima para as outras duas camadas, e aqui em geral para frutos carnosos o parênquima armazena grande quantidade de água e carboidratos, o que torna o fruto palatável e atrativo. Em seu interior, o óvulo se desenvolve formando a semente, que é composta pelo endosperma e pelo embrião. O endosperma apresenta como função a nutrição do embrião durante a germinação até que este possa realizar sozinho a fotossíntese, pelo surgimento das folhas (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). Figura – Semente de milho. Fonte : (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007) 6 - RAIZ A função principal da raiz é absorção de nutrientes, água, além da fixação da planta no substrato. Ela pode ser dividida em três grandes zonas denominadas: Zona meristemática; Zona de alongamento celular; e Zona de maturação. A zona meristemática é onde ocorre o crescimento da raiz. Em sua extremidade encontra-se a coifa, que nada mais é do que uma estrutura de proteção para o tecido meristemático que se encontra em extrema atividade por divisão celular, formando enfim os novos tecidos. 25 A próxima região é a zona de alongamento celular onde as células originadas pelo meristema radicular se desenvolvem. Nesta região não há presença de pelos absorventes (estruturas especializadas em absorver água e sais minerais no solo) contudo os tecidos floemáticos estão presentes, levando nutrientes da parte aérea da planta até o tecido meristemático, provendo-lhe energia para divisão celular (RAVEN; EVERT; EICHHORN, 2007). (TAIZ; ZEIGER; MØLLER; MURPHY, 2017) Por fim a zona de maturação é onde ocorre o desenvolvimento final dos tecidos, formação de raízes laterais e amadurecimento do sistema vascular da planta, na qual agora é funcional para absorção de água e nutrientes do solo em direção às folhas. Figura – Estrutura da raíz. Fonte (TAIZ; ZEIGER; MØLLER; MURPHY, 2017) 26 SAIBA MAIS ✔ Vídeo: “Reino das plantas”, disponível no link < https://www.youtube.com/watch?v=MwHbbwG8p1I>. ✔ Vídeo: “Resumo sobre o reino Plantae”, disponível no link < https://www.youtube.com/watch?v=l80Dqo4fLrE>. Para que você entenda com maior clareza o conteúdo desta primeira aula, sugerimos alguns estudos adicionais, que você confere a seguir: https://www.youtube.com/watch?v=l80Dqo4fLrE 27 AULA 4 Compostos vegetais Introdução Prezado (a) aluno (a), nesta primeira aula você vai ter uma visão ampla sobre os aspectos de biomoléculas de origem vegetal, suas classes e características. Cada aspecto químico será abordado posteriormente nas disciplinas que virão, como fitoquímica. No final da aula, você terá acesso a indicações de vídeos e outros conteúdos que complementam seu estudo desta aula. Objetivos de aprendizagem Ao término desta aula você será capaz de: ● Entender as a diferença básica diferentes grupos de moléculas vegetais; ● Compreender sobre as variedades de biomoléculas, suas possíveis funções e possíveis interações com a saúde humana. Seções de Estudo 1 – Compostos vegetais e sua importância 2 – Glicosídeos cianogênicos 3 – Glicosinolatos 4 – Aminoácidos não proteicos 5 – Isoprenoides 28 6 – Fenilpropanoides 7 – Alcaloides 1 - COMPOSTOS VEGETAIS E SUA IMPORTÂNCIA O metabolismo vegetal pode ser dividido em duas categorias denominadas primário e secundário. O primeiro é formado por compostos como carboidratos, lipídios, proteínas e ácidos graxos, e tem como principal função a manutenção da vida por meio de processos associados ao crescimento, respiração, reprodução e fotossíntese. Já o segundo é formado por processos diversos, que podem ser sinalização, defesa, comunicação, alelopatia, entre outros e é basicamente formado por moléculas diversas, denominadas metabólitos secundários. Dentre as principais classes de metabólitos secundários podemos citar alcaloides flavonoides isoprenóides ou terpenoides entre outros. É importante citar que a classificação varia conforme o critério utilizado, seja presença ou não de átomos em específico, origem biosintética, classificação estrutural, entre outros (CROTEAU; KUTCHAN; LEWIS, 2000). Muitas plantas desenvolveram ao longo da evolução do metabolismo secundário em resposta a agentes bióticos e abióticos estes mecanismos de defesa podem ser constitutivos ou induzidos, a depender do estímulo (TIKU, 2018) (ZHAO; WANG; NORRIS; CHEN et al., 2013). 29 Fonte: Desenvolvida pelo autor Existem algumas classes de metabólitos secundários de importância farmacêutica como por exemplo os glicosídeos cianogênicos. 2 - GLICOSÍDEOS CIANOGÊNICOS Esta classe de compostos baseia-se em uma estrutura conjugada de um carboidratoassociado à outra molécula, no caso, HCN. essa composição pode ser encontrada em aproximadamente 10% nas plantas terrestres em forma inativa, como a amidalina. Em geral, após o processo de hidrólise enzimática, o ácido prússico é liberado na sua forma ativa. Ao entrar em contato com uma célula, o HCN pode inibir a enzima citocromo oxidase, no final da cadeia respiratória, podendo matar a célula. Uma planta característica que apresenta esta molécula é conhecida como mandioca brava (Manihot utilissima) e tem seu potencial de toxicidade associado a esta molécula (HELDT; PIECHULLA, 2011). 3 - GLICOSINOLATOS Os glicosinolatos são moléculas encontradas principalmente na família Brassicaceae e estão intimamente associados aos mecanismos de defesa das 30 plantas essas moléculas são liberadas a partir de dano mecânico causado, por onde a planta o libera, e este rapidamente se acumula no corpo do predador, levando a intoxicação. De maneira similar aos glicosídeos cianogênicos, esta molécula é armazenada na forma inativa na planta e por ação de enzimas hidrolíticas é liberada para defesa desta (HELDT; PIECHULLA, 2011). Figura - Ativação de glicosinolatos e glicosídeos cianogênicos. Fonte (HELDT; PIECHULLA, 2011). 4 – AMINOÁCIDOS NÃO PROTEICOS É comum encontrar moléculas que mimetizam aminoácidos e estes Ao serem consumidos na biomassa da planta vou te levar a pessoa que o ingeriu sim toxicar. Isso ocorre porque o aminoácido liberado pela planta é inserido nas proteínas sintetizadas pelo organismo que consumiu no lugar do aminoácido verdadeiro. Podemos observar esse exemplo citando a canavanina isolada de Canavalia ensiformis e comparada com seu análogo arginina (TIKU, 2018) (HELDT; PIECHULLA, 2011). (Figura) 31 Fonte (HELDT; PIECHULLA, 2011) 5 - ISOPRENOIDES Isoprenóides configuram uma das maiores classes químicas e estão presentes não só em plantas, mas em diversos organismos. Atualmente mais de 50.000 isoprenóides foram identificados e elucidados quanto às suas funções biológicas e apresentam importante papel tecnológico (GAO; LI; LI; SONG et al., 2018; XU; MOGHE; WIEGERT-RININGER; SCHILMILLER et al., 2018). Biologicamente os isoprenóides podem incluir diversas funções vegetais como defesa, sinalização, membrana celular, indução hormonal e fotossíntese (GÜBITZ; MITTELBACH; TRABI, 1999; HELDT; PIECHULLA, 2011; PEANA; D'AQUILA; PANIN; SERRA et al., 2002; QIANG; ZHONG; JING; JIN, 2002; SUHAJ, 2006).. Fonte (HELDT; PIECHULLA, 2011) 32 A sua classificação varia baseada na sua cadeia carbônica e leva em consideração o número de unidades de isopreno presentes, conforme tabela abaixo: Classe Unidades de isoprenos Carbonos Exemplo Efeitos Hemiterpeno 1 5 Piretroides Inseticida Monoterpeno 2 10 Pineno e Linalol Defesa Sesquiterpeno 3 15 Capsidiol Defesa Diterpeno 4 20 Forbol Defesa Triterpeno 6 30 Sitosterol Estrutural Politerpeno +6 >30 Borracha Defesa FENILPROPANOIDES Os fenilpropanóides, também conhecido como composto fenólicos, são outra grande classe de compostos vegetais. Esta classe é facilmente identificada pela presença de um anel fenil associado a uma cadeia carbônica com 3 carbonos. sua principal via biossintética é a via do ácido chiquímico. diversos compostos que já citamos e estudamos durante nossas aulas pertencem a esta classe, como a suberina, quitina, flavonóides, taninos, ligninas, lignanas, entre outros (HELDT; HELDT, 2005). 33 7 - ALCALOIDES Outra grande classe de moléculas vegetais de importância farmacêutica são os alcaloides estas estruturas são características por apresentar em um átomo de nitrogênio inserido em heterociclos e podem ser sintetizados por diversas vias metabólicas. Atualmente mais de 10.000 alcaloides já foram identificados e tiveram suas estruturas químicas elucidadas (HELDT; PIECHULLA, 2011).. Para ilustrar a importância desta classe química, podemos citar a cafeína encontrada em plantas consumidas no mundo inteiro como as plantas da família Rubiaceae e Sapindaceae. Sua estrutura química é formada a partir de uma Purina como heterociclo e possui forte efeito estimulante no sistema nervoso. Atualmente é consumida pelo homem em diversos produtos como café, 34 chocolate e refrigerantes (CHAVES; MIYAZAWA; BLOCH; YAMAKAMI, 2004; KOPCAK, 2003). Outro importante alcaloide é a nicotina, encontrada em plantas do gênero Nicotiana, e é extremamente tóxica. Boa parte do potencial cancerígeno associado ao consumo do cigarro advém desta molécula. Estruturalmente trata- se de um anel pirrolidina e piridina (FRIEDMAN, 2006; GRIFFIN; LIN, 2000; SHEN; HUNG; CHANG; WENG et al., 2017; SMITH; GIESBRECHT; THOMPSON; NELSON et al., 2008; THODEN; BOPPRÉ, 2010; YANG; STÖCKIGT, 2010).. A quinina, outro alcaloide importante encontrado no gênero Chinchuna apresenta forte efeito antimalárico e pode ser utilizado como base de medicamentos específicos para este fim como a cloroquina e a hidroxicloroquina. Por fim podemos citar importantes alcaloides como a escopolamina, extraída de plantas da família Solanaceae, e atualmente utilizada como princípio ativo do medicamento Buscopan devido ao seu potencial de interferir nos processos celulares da fenda sináptica entre os neurônios. SAIBA MAIS ✔ Artigo: “A célula vegetal”, disponível no link < https://www.youtube.com/watch?v=71iJh8T4NdE>. ✔ Vídeo: “Resumo sobre o reino Plantae”, disponível no link < https://www.youtube.com/watch?v=l80Dqo4fLrE>. REFERÊNCIAS CONSULTADAS Para que você entenda com maior clareza o conteúdo desta primeira aula, sugerimos alguns estudos adicionais, que você confere a seguir: https://www.youtube.com/watch?v=l80Dqo4fLrE 35 CHAVES, J. C. D.; MIYAZAWA, M.; BLOCH, M. d. F. M.; YAMAKAMI, J. K. Estimativa do teor de cafeína nas sementes de café baseada na sua concentração nas folhas de mudas e de plantas adultas. Acta Scientiarum. Agronomy, 26, n. 3, p. 287-292, 2004. CROTEAU, R.; KUTCHAN, T. M.; LEWIS, N. G. Natural products (secondary metabolites). Biochemistry and molecular biology of plants, 24, p. 1250- 1319, 2000. FRIEDMAN, M. Potato glycoalkaloids and metabolites: roles in the plant and in the diet. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54, n. 23, p. 8655- 8681, 2006. GAO, Y.; LI, J.; LI, J.; SONG, Z. et al. High add valued application of turpentine in crop production through structural modification and qsar analysis. Molecules, 23, n. 2, p. 356, 2018. GRIFFIN, W. J.; LIN, G. D. Chemotaxonomy and geographical distribution of tropane alkaloids. Phytochemistry, 53, n. 6, p. 623-637, 2000. GÜBITZ, G. M.; MITTELBACH, M.; TRABI, M. Exploitation of the tropical oil seed plant Jatropha curcas L. Bioresource technology, 67, n. 1, p. 73-82, 1999. HELDT, H.; HELDT, F. Phenylpropanoids comprise a multitude of plant secondary metabolites and cell wall components. In: Plant Biochemistry (3rd eds). Elsevier Academic, New York, 2005. p. 448. HELDT, H.-W.; PIECHULLA, B. 16 - Secondary metabolites fulfill specific ecological functions in plants. In: Plant Biochemistry (Fourth Edition). San Diego: Academic Press, 2011. p. 399-408. KOPCAK, U. Extração de cafeína das sementes da planta do guaraná (Paullinia cupana) com dióxido de carbono supercrítico e co-solventes. 2003. LORENZI, H.; MATOS, F. J. Plantas medicinais no Brasil: nativas e exóticas. 2002. 8586714186. PEANA, A. T.; D'AQUILA, P. S.; PANIN, F.; SERRA, G. et al. Anti-inflammatory activity of linalool and linalyl acetate constituents of essential oils. Phytomedicine, 9, n. 8, p. 721-726, 2002. QIANG, H. Z.; ZHONG, X. L.; JING, R. X.; JIN, G. Y. Progress of pyrethroids insecticides. Journal of Qingdao Institute of Chemical Technology, 1, p. 011, 2002. RAVEN, P. H.; EVERT, R. F.; EICHHORN, S. E. Biologia vegetal. In: Biologia vegetal,2007. p. 830-830. 36 SHEN, K.-H.; HUNG, J.-H.; CHANG, C.-W.; WENG, Y.-T. et al. Solasodine inhibits invasion of human lung cancer cell through downregulation of miR-21 and MMPs expression. Chemico-biological interactions, 268, p. 129-135, 2017. SMITH, S. W.; GIESBRECHT, E.; THOMPSON, M.; NELSON, L. S. et al. Solanaceous steroidal glycoalkaloids and poisoning by Solanum torvum, the normally edible susumber berry. Toxicon, 52, n. 6, p. 667-676, 2008. SUHAJ, M. Spice antioxidants isolation and their antiradical activity: a review. Journal of food composition and analysis, 19, n. 6-7, p. 531-537, 2006. TAIZ, L.; ZEIGER, E.; MØLLER, I. M.; MURPHY, A. Fisiologia e desenvolvimento vegetal. Artmed Editora, 2017. 8582713673. THODEN, T. C.; BOPPRÉ, M. Plants producing pyrrolizidine alkaloids: sustainable tools for nematode management? Nematology, 12, n. 1, p. 1-24, 2010. TIKU, A. R. Antimicrobial compounds and their role in plant defense. In: Molecular Aspects of Plant-Pathogen Interaction: Springer, 2018. p. 283- 307. XU, H.; MOGHE, G. D.; WIEGERT-RININGER, K.; SCHILMILLER, A. L. et al. Coexpression analysis identifies two oxidoreductases involved in the biosynthesis of the monoterpene acid moiety of natural pyrethrin insecticides in tanacetum cinerariifolium. Plant Physiology, 176, n. 1, p. 524-537, 2018. YANG, L.; STÖCKIGT, J. Trends for diverse production strategies of plant medicinal alkaloids. Natural product reports, 27, n. 10, p. 1469-1479, 2010. ZHAO, N.; WANG, G.; NORRIS, A.; CHEN, X. et al. Studying plant secondary metabolism in the age of genomics. Critical reviews in plant sciences, 32, n. 6, p. 369-382, 2013. 37 AULA 5 Alcaloides Introdução Prezado (a) aluno (a), nesta aula você vai ter uma visão ampla sobre os aspectos farmacológicos e fitoquímicos dos alcaloides, incluindo sua classificação e alguns exemplos de plantas e moléculas para fixação do conteúdo. No final da aula, você terá acesso a indicações de vídeos e outros conteúdos que complementam seu estudo desta aula. Objetivos de aprendizagem 38 Ao término desta aula você será capaz de: • Entender os principais grupos de alcaloides; • Compreender sua classificação, conceito e como estes permeiam o reino vegetal. Seções de Estudo 1 Conceito e propriedades 2 Classificação 3 Drogas e plantas 39 CONCEITO E PROPRIEDADES Com o brevemente introduzido no capítulo anterior, diversas classes de moléculas vegetais podem ser isoladas e utilizadas para benefício humano. O primeiro alcaloide foi isolado em 1806 a partir de matéria orgânica vegetal, e esta molécula foi denominada ópio. A partir de então os avanços no isolamento de moléculas vegetais, em especial os alcaloides, tem avançado de forma significativa (RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019). Alcaloides podem ser definidos como compostos orgânicos nitrogenados que podem ser obtidos a partir do metabolismo secundário de plantas, embora também esteja presentes em outros grupos de seres vivos. Trata-se de moléculas de natureza básica na qual está presente um nitrogênio heterocíclico em sua estrutura com atividade fisiológica bem determinada (RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019). Vale lembrar que nem todo composto que apresenta um anel heterocíclico contendo nitrogênio é considerado um alcaloide, a exemplo dos peptídeos, aminoácidos, proteínas, ácidos nucleicos, vitaminas entre outros. Os alcaloides podem apresentar-se em grupos químicos diferentes e assim não apresentar comportamento semelhante do ponto de vista bioquímico e farmacodinâmico. Isso está intimamente associado à sua variedade química, que pode beirar mais de 10.000 compostos já identificados e isolados (ANISZEWSKI, 2015; RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019) . CLASSIFICAÇÃO Existem diversas classificações possíveis entre elas a classificação botânica, farmacodinâmica, biossintética baseada no nitrogênio presente, a qual não entraremos em detalhes, isso porque as classificações são em geral arbitrárias segundo o seu próprio critério. Classificação eficiente do ponto de vista da farmacognosia e fitoquímica é baseada na presença do núcleo químico pré presente em cada estrutura. segundo este critério os alcaloides em geral podem ser divididos em não heterocíclicos e heterocíclicos e recebem A nomenclatura baseada neste núcleo (ANISZEWSKI, 2015). 40 Figura - Alguns tipos de núcleos químicos (Fonte: Chemspider) DROGAS E PLANTAS Ópio Embora muitos pensem que o ópio é uma molécula química isolada, trata- se de um conjunto de alcaloides extraídos de algumas plantas, em geral do gênero Papaver, pertencentes à família Papaveraceae (RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019). Seus principais componentes são a morfina, a codeína e a papaverina, embora estejam presentes outras moléculas inclusive sem ação farmacológica (LORENZI; MATOS, 2002). Pirrol Pirrolidina Nicotina Imidazol Isoquinolina Indol Quinolina Piperidina Tropano Atropina 41 Figura – Papaver somniferum – Família Papaveraceae (Fonte – Google Imagens) A morfina é conhecida por sua forte atuação no sistema nervoso central onde atua como depressor e analgésico potente. Além disso sobre o sistema respiratório ela pode atuar seletivamente diminuindo a frequência e a amplitude respiratória. Contudo seus efeitos podem ser estender ao sistema urinário músculos lisos em geral globo ocular e aparelho digestivo (LORENZI; MATOS, 2002).. Figura – Estrutura química da morfina (Fonte – Chemspider). A codeína apresenta algumas características presentes na morfina, mas com menor intensidade e com menos efeito analgésico a sua principal forma de atuação. É sobre o trato gastrointestinal e urinário além de poder afetar o sistema respiratório (ANISZEWSKI, 2015). 42 Figura – Estrutura química da codeína (Fonte – Chemspider). Por fim, a papaverina não apresenta os efeitos citados acima para codeína e a morfina, ou seja, ela não tem ação analgésica, não é narcótico nem sedativa. Contudo, efeito bronco dilatador e antiespasmódico da musculatura lisa (LORENZI; MATOS, 2002; RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019). Figura – Estrutura química da papaverina (Fonte – Chemspider). Bella donna (Atropa belladonna L) Outra planta amplamente conhecida é a Beladona (Atropa belladonna L). Esta planta pertence à família Solanaceae e seus principais compostos ativos estão presentes nas folhas e raízes (ANISZEWSKI, 2015). 43 Figura - Atropa belladonna L (Fonte - https://jb.utad.pt/especie/Atropa_belladonna ) Seus componentes mais marcantes são a hiosciamina e a escopolamina. Em geral os alcaloides presentes na Beladona atuam no sistema parassimpático onde conseguem inibir os estímulos dos nervos colinérgicos. Como resultado essas moléculas podem apresentar efeito depressor do sistema nervoso central, antiespasmódico da musculatura lisa e efeito broncodilatador (LORENZI; MATOS, 2002; RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019).. Figura – Estrutura química da escopolamina (Fonte – Chemspider). Guaraná (Paulinia cupana) Outra planta extremamente conhecida pela presença de alcaloides é o guaraná (Paulinia cupana). Além do seu uso comercial essa planta se destaca https://jb.utad.pt/especie/Atropa_belladonna 44 pela presença de compostos com uma cafeína, teofilina, teobromina (LORENZI; MATOS, 2002). Figura – Planta Paulinia cupana, conhecida como guaraná (Fonte - https://www.fundep.ufmg.br/novas-aplicacoes-terapeuticas-do-guarana/) Suas principais ações farmacológicas estão focadas no sistema nervoso central onde estimulam a atividade e o potencial objetivo vasodilatador coronário estimulante respiratório e diurético (ANISZEWSKI, 2015). RELEMBRANDO Dentre os principais pontos estudadosnesta aula, destacam-se: A diversidade química dos alcaloides, associada a presença deste grupo em diversos grupos de plantas. Cada grupo tem seu próprio critério de classificação, Teobromina Teofilina Cafeína https://www.fundep.ufmg.br/novas-aplicacoes-terapeuticas-do-guarana/ 45 e o potencial farmacológico destes compostos é intensamente explorado pelo homem. SAIBA MAIS ✓ Livro: “Farmacognosia – Básica e aplicada”, disponível no link < encurtador.com.br/cryDW>. ✓ Vídeo: “Imersão – Farmacognosia - alcaloides”, disponível no link < https://www.youtube.com/watch?v=JNIS3Jx4xKg>. Para que você entenda com maior clareza o conteúdo desta primeira aula, sugerimos alguns estudos adicionais, que você confere a seguir: 46 AULA 6 Óleos essenciais Introdução Prezado (a) aluno (a), nesta aula você vai ter uma visão ampla sobre os aspectos farmacológicos e fitoquímicos dos óleos essenciais, incluindo sua classificação e alguns exemplos de plantas e moléculas para fixação do conteúdo. No final da aula, você terá acesso a indicações de vídeos e outros conteúdos que complementam seu estudo desta aula. Objetivos de aprendizagem Ao término desta aula você será capaz de: • Entender os principais grupos de óleos essenciais • Entender a grande diversidade de moléculas deste grupo; • Compreender sua classificação, conceito e como estes permeiam o reino vegetal. Seções de Estudo 1 Conceito e propriedades 2 Classificação 3 Drogas e plantas CONCEITO E PROPRIEDADES 47 Óleos essenciais são produtos de origem vegetal com odor característico lipossolúveis podendo ser voláteis geralmente líquido, de composição extremamente complexa, viscosidade ou acentuada e densidade maior ou menor que a água. Embora esteja basicamente sendo identificado em plantas superiores A exemplo das gimnospermas e angiospermas esse grupo de moléculas também pode ser encontrado em fungos, através de compostos terpenicos presentes em sua parede celular. Do ponto de vista anatômico os óleos essenciais podem ser encontrados em qualquer tecido especializado com função secretora, como por exemplo o fruto de anis pertencente à família Magnoliaceae Figura - Comparação estrutural de diferentes terpenoides. A estrutura em vermelho indica as unidades de isopreno. (HELDT; PIECHULLA, 2011) com modificações. CLASSIFICAÇÃO O grande problema sobre a classificação dos óleos essenciais está associada a grande variedade de moléculas que podem ser encontradas neste. Alguns estudos indicam que esta variedade pode alcançar 200 moléculas diferentes com funções, biossíntese e origem variadas. Isopreno Limoneno (Monoterpeno) β-caroteno (Tetraterpeno) Borracha (Politerpeno) 48 A exemplo do que vimos com os alcaloides, a qual podem existir diversas classificações, os óleos essenciais também podem ser classificados quanto a sua taxonomia botânica, de acordo com sua atividade farmacológica ou com sua composição química. Esta última será o que mostraremos a seguir. Enquanto a classificação botânica se restringe apenas a divisão dos óleos essenciais baseados nas famílias vegetais de onde foram extraídos, e a classificação farmacológica separa baseado nos efeitos interações com corpo humano, classificação química é a que mais se apresenta de forma racional sendo amplamente aceita. Os critérios se baseiam nas funções químicas de um ou mais componentes presentes em maior concentração, caráter fenólico, terpênico, cíclico ou ainda alifático. No que diz respeito aos derivados terpenicos essa classificação baseia- se na condensação de unidades de isopreno conforme mostrado na tabela abaixo. Esta classificação nos permite separar estes derivados em monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos e politerpenos. Já os derivados benzênicos recebem essa nomenclatura por apresentar em um núcleo fundamental derivado do benzeno e fenilpropanos. Como resultado esses podem ser subclassificados em derivados benzênicos ou fenilpropânicos (RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019). Hoje, o principal grupo são os hidrocarbonetos alifáticos na qual se encontram em sua maioria saturados com cadeia carbônica variando entre 7 e 37 geralmente de número ímpar e com diferentes graus de oxidação. Exemplos de hidrocarbonetos alifáticos deste grupo são o metanol, butanol, n-heptano, dentre outros (RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019).. Tabela - Classes de isoprenoides encontrados em plantas e suas respectivas atividades. Classe Unidades de isoprenos Carbonos Exemplo Efeitos Referência Hemiterpeno 1 5 Piretroides Inseticida (QIANG; ZHONG; JING; JIN, 2002) Monoterpeno 2 10 Pineno e Linalol Defesa (PEANA; D'AQUILA; 49 PANIN; SERRA et al., 2002) Sesquiterpeno 3 15 Capsidiol Defesa (HELDT; PIECHULLA, 2011) Diterpeno 4 20 Forbol Defesa (GÜBITZ; MITTELBACH; TRABI, 1999; HELDT; PIECHULLA, 2011) Triterpeno 6 30 Sitosterol Estrutural (HELDT; PIECHULLA, 2011; SUHAJ, 2006) Politerpeno +6 >30 Borracha Defesa (HELDT; PIECHULLA, 2011) Vale ressaltar que existem diversas metodologias e técnicas para a identificação e caracterização dos componentes dos óleos essenciais, dentre elas cromatografia de camada delgada, extrações focadas em grupos específicos, destilação de escala analítica e análises qualitativas . DROGAS E PLANTAS Valeriana (Valeriana officinalis L. ) A planta conhecida como Valeriana pode ser encontrado em zonas temperadas principalmente na Europa e na Ásia sua composição química apresenta importante função terapêutica onde podem ser encontrados óleos essenciais alcaloides compostos fenólicos entre outros (LORENZI; MATOS, 2002; RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019). 50 Figura - Foto de Valeriana officinalis L. (Fonte – Google imagens) Figura - Exemplos de terpenos presentes no óleo essencial de Valeriana officinalis L. (Fonte – Chemspider) Capim Limão (Cymbopogon citratus) Outra importante planta na qual podemos encontrar óleos essenciais é o capim limão. Esta planta cresce em diferentes condições de solo, sendo originária da Índia. o principal componente presente nesta planta é o Citral e pode ser encontrado em outras plantas desse gênero e é utilizado para diversos fins como Confeitaria Perfumaria entre outros. Além do citral existem componentes como citronelal, geraniol e mirceno (RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019).. Mirceno Pineno Cariofileno 51 Figura - Foto de Cymbopogon citratus (Fonte – Google imagens) Figura - Exemplos de terpenos presentes no óleo essencial de Cymbopogon citratus. (Fonte – Chemspider) Cravo da índia (Syzygium aromaticum) Outro grande exemplo de planta que tem seu uso atribuído à presença de óleos essenciais é o cravo-da-índia. Esta planta é intensamente produzida no estado da Bahia e seu princípio ativo mais importante representa até 20% da parte extraída. seus principais componentes são o eugenol, acetato de eugenila, humuleno e cariofileno, E em menor quantidade podemos encontrar também taninos mucilagem resinas e ceras (LORENZI; MATOS, 2002; RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019).. Citronelal Geraniol Citral 52 Figura - Foto de Syzygium aromaticum (Fonte – Researchgate.com) Figura - Exemplos de terpenos presentes no óleo essencial de Syzygium aromaticum. (Fonte – Chemspider) Erva-doce (Pimpinella anisium) A planta conhecida como erva doce apresenta-se originária da região do mediterrâneo e atualmente cultivado em diversas partes do mundo. Seu principal componente do óleo essencial é o atenol, que responde por 80% de sua composição. (LORENZI; MATOS, 2002). Humuleno Eugeniol 53 Figura - Foto de Pimpinella anisium (Fonte – Google imagens) RELEMBRANDO Dentre os principaispontos estudados nesta aula, destacam-se: A variedade química dos óleos essenciais, sua distribuição no reino vegetal e sua aplicação nos aspectos farmacológicos. Assim como outros grupos, o uso de plantas na obtenção e aplicação destas moléculas é antiga e de ampla variedade, mediante pesquisa e validação científica. SAIBA MAIS ✓ Livro: “Farmacognosia – Básica e aplicada”, disponível no link < encurtador.com.br/cryDW>. ✓ Vídeo: “Terpenos – Blocos estruturais dos óleos essenciais”, disponível no link < https://www.youtube.com/watch?v=6NfyQkOZx_M>. Para que você entenda com maior clareza o conteúdo desta primeira aula, sugerimos alguns estudos adicionais, que você confere a seguir: 54 55 AULA 7 Saponinas Introdução Prezado (a) aluno (a), nesta aula você vai ter uma visão ampla sobre os aspectos farmacológicos e fitoquímicos das saponinas, incluindo sua classificação e alguns exemplos de plantas e moléculas para fixação do conteúdo. No final da aula, você terá acesso a indicações de vídeos e outros conteúdos que complementam seu estudo desta aula. Objetivos de aprendizagem Ao término desta aula você será capaz de: • Entender os principais grupos de saponinas • Entender a grande diversidade de moléculas deste grupo; • Compreender sua classificação, conceito e como estes permeiam o reino vegetal. Seções de Estudo 1 Conceito e propriedades 2 Classificação 3 Drogas e plantas 56 CONCEITO E PROPRIEDADES Segundo a farmacologia existe um grupo de moléculas que são adicionadas é um carboidrato e esse são denominados heterosídeos ou glicosídeos. As saponinas em especial configuram um dos grupos mais bem estudados e é classificado baseado em características ou propriedades físico- químicas. seu nome deriva do latim sapo que significa sabão (RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019). Saponina na ausência do carboidrato é denominada aglicona (genina), que nada mais é do que foi escrito a química na ausência da ligação glicosídica. Sua estrutura química é ligada ao açúcar através da hidroxila presente no carbono C3. Vale lembrar que o glicósido pode se apresentar em cadeia na qual suas principais unidades podem ser a glicose arabdose, ramnose, xilose, galactose, entre outros (RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019). Em geral essas moléculas possuem a propriedade de emocionar óleo em água além de poder formar precipitados insolúveis e etanol quando adicionados de esteróides. CLASSIFICAÇÃO Essas moléculas também podem ser classificadas, A exemplo dos alcaloides de acordo com o núcleo químico presentes nesta. atualmente essa classificação compreende dois grandes grupos as saponinas esteroidais na qual podem apresentar 27 átomos de carbono formando quatro Anéis (Tetracíclicas); e a saponinas triterpênicas, na qual podem ser constituídas de 30 átomos de carbono formando Cinco Anéis (pentacíclicas) (RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019). 57 Figura - Estrutura química da saponina tomatina (Fonte – Chemspider) Essas moléculas são amplamente distribuídas no reino vegetal e podem ser encontradas principalmente em estruturas vegetais como a raiz e folhas. Saponinas podem apresentar diversos usos farmacológicos. Estas moléculas apresentam forte interação com as vias respiratórias, podendo atuar como agentes irritantes e no trato digestivo, sendo possível efeito hemolítico, se em contato com sangue (LORENZI; MATOS, 2002; RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019). PLANTAS E DROGAS Alcaçuz (Glycyrrhiza glabra) 58 Figura – Inflorescência da planta conhecida como alcaçuz (Glycyrrhiza glabra) (Fonte – Google imagens) Alcaçuz também conhecido como raiz doce é atualmente produzido na Turquia, Grécia, Ásia e Europa e apresenta grande quantidade de saponinas, flavonoides e cumarina (RITTO; DE OLIVEIRA; AKISUE, 2019). Esta planta apresenta fraca ação hemolítica e tóxica e pode ser utilizada devido à sua atuação inflamatória, calmante de tosse, e efeito sedativo do peristaltismo intestinal. Seu principal componente é a glicirrizina, que pode corresponder a até 15% das saponinas encontradas na planta (LORENZI; MATOS, 2002). Figura – Estrutura química da glicirrizina, demonstrando dois carboidratos ligados em cadeia (Fonte – Chemspider) 59 Ginseng do Brasil (Pfaffia paniculata) Embora possam existir variedades e espécies de ginseng, no Brasil atualmente são comercializadas duas espécies que diferem totalmente das espécies importadas comercialmente. Na espécie conhecida como Ginseng do Brasil, é possível encontrar saponinas de núcleo triterpenoide, como o ácido pfático, pfafósidos, entre outros (LORENZI; MATOS, 2002).. Figura – Planta de Pfaffia paniculata cultivada no solo (Fonte – Google imagens) Figura – Estrutura química de alantoína (Fonte – Google imagens) RELEMBRANDO 60 Dentre os principais pontos estudados nesta aula, destacam-se: As saponinas são glicosídeos, e apresentam forte efeito farmacológico. Sua distribuição em diversos grupos vegetais é tão marcante quanto o seu uso na antiguidade. Essa variedade química constitui potencial quase ilimitado para uso de moléculas de origem vegetal, mediante pesquisa e validação científica. Cada grupo será abordado em disciplina posterior, bem como suas aplicações, e características físico-químicas SAIBA MAIS ✓ Livro: “Farmacognosia – Básica e aplicada”, disponível no link < encurtador.com.br/cryDW>. ✓ Vídeo: “Imersão – Farmacognosia - Glicosídeos”, disponível no link < https://www.youtube.com/watch?v=VhS5VdUTOGY>. Para que você entenda com maior clareza o conteúdo desta primeira aula, sugerimos alguns estudos adicionais, que você confere a seguir: 61 AULA 8 Compostos fenólicos Introdução Prezado (a) aluno (a), nesta aula você vai ter uma visão ampla sobre os aspectos farmacológicos e fitoquímicos dos compostos fenólicos, incluindo sua classificação e alguns exemplos de plantas e moléculas para fixação do conteúdo. No final da aula, você terá acesso a indicações de vídeos e outros conteúdos que complementam seu estudo desta aula. Objetivos de aprendizagem Ao término desta aula você será capaz de: • Entender os principais grupos de compostos fenólicos • Entender a grande diversidade de moléculas deste grupo; • Compreender sua classificação, conceito e como estes permeiam o reino vegetal. Seções de Estudo 1 Conceito e propriedades 2 Classificação 3 Drogas e plantas CONCEITO E PROPRIEDADES Trata-se de moléculas formadas por um anel fenil, associado a 3 carbonos. Entre as funções dos compostos fenólicos, podemos citar defesa contra microrganismos e animais, estruturação da parede celular e sinalização para organismos simbiontes (HELDT; HELDT, 2005). CLASSIFICAÇÃO Os fenilpropanoides podem ser subdividir em diversas subclasses, dentre elas podemos citar a lignina, taninos, cumarinas, furanocumarinas e flavonoides. A lignina é um polímero ramificado de fenilpropanoides existente na parede celular vegetal secundária. Este composto está relacionado à defesa e estruturação da planta, atuando como uma barreira insolúvel, rígida e de baixa palatabilidade. O processo de lignificação na planta previne o desenvolvimento e colonização de microrganismos em um determinado tecido vegetal (TIKU, 2018). Figura – Exemplo de lignana (Fonte – Chemspider) Taninos podem se encontrados principalmente em partes da planta como casca, madeira, raiz, frutos e folhas. São compostos capazes de interagir com proteínas e atuar como parte do sistema de defesa da planta e podem se subdividir em hidrolisáveis – baseados em ácido gálico, e condensados- baseados em monômeros de flavonoides. Sua síntese depende, além desses fatores, da incorporaçãodo malonil CoA à cadeia carbônica (COWAN, 1999; TIKU, 2018). As cumarinas são encontradas vastamente difundidas nas plantas vasculares, muitas vezes associadas ao sistema de defesa destas contra fungos e insetos. Sua estrutura decorre da fusão entre anéis benzeno e α-pirona, e são sintetizados a partir da via do ácido chiquímico (BROOKER; WINDORSKI; BLUML, 2008; TIKU, 2018). 63 Figura – Exemplo de Psoraleno, uma furanocoumarina (Fonte – Chemspider) Por sua vez, as furanocumarinas são compostos tóxicos ativados por luz ultra violeta, causando interações nas bases pirimidinas do DNA, levando à morte celular pelo bloqueio do mecanismo transcricional e de reparo (TIKU, 2018). Os flavonoides estão diretamente envolvidos em mecanismos de defesa e pigmentação na planta, atuando inclusive como bloqueadores de radiação UV-B. Um exemplo de composto de defesa pertencente à classe dos flavonoides é a antocianina, que além de atuar como proteção contra radiação solar, é produzido em resposta à infecção por microrganismos. Figura – Exemplo de antocianina (Fonte – Chemspider) b Por fim, os isoflavonoides apresentam como precursor a naringenina, e atuam diretamente no sistema de defesa da planta. Os principais representantes dos isoflavonoides são as fitoalexinas, que são produzidos em resposta a infecção por microrganismos, em especial fungos e se depositam na parede celular vegetal. A medicarpina, richitina e camalexinas são outros exemplos de isoflavonoides com função de defesa (SREEVIDYA; SRINIVASA RAO; SULLIA; LADHA et al., 2006; TIKU, 2018). 64 Figura – Exemplo de uma isoflavona (Fonte – Chemspider) DROGAS E PLANTAS Sabugueiro (Sambucus nigra) Esta planta apresenta distribuição focada na Europa, embora possa ser encontrada no Brasil. Uma das principais características farmacológicas dos extratos de sabugueiro é a presença de propriedades diaforéticas, laxativas e antinevrálgicas, e contra nefrite aguda. Figura - Infrutescência de sabugueiro (Fonte – Google imagens) Principais compostos encontrados no sabugueiro são rotina isoquercitrina e quercetina, conforme demonstrado na figura abaixo. As principais diferenças químicas entre esses três compostos é basicamente o grupo radical ligado ao oxigênio (LORENZI; MATOS, 2002).. 65 Figura – Estrutura química de flavonoides presentes no sabugueiro (Fonte – Chemspider) RELEMBRANDO Dentre os principais pontos estudados nesta aula, destacam-se: Os compostos fenólicos, ou fenilpropanoides, são moléculas com possivelmente a maior ramificação de grupos, baseado nos critérios de estruturação química e síntese. Isso garanta ampla distribuição e potencial farmacêutico robusto, sendo obtidos por diversos grupos vegetais. SAIBA MAIS ✓ Livro: “Farmacognosia – Básica e aplicada”, disponível no link < encurtador.com.br/cryDW>. ✓ Vídeo: “Imersão – Farmacognosia – Compostos fenólicos”, disponível no link < https://www.youtube.com/watch?v=puvdufJK7Ug>. REFERÊNCIAS CONSULTADAS ANISZEWSKI, T. Alkaloids: chemistry, biology, ecology, and applications. Elsevier, 2015. 0444594620. Quercetina Hiperina Para que você entenda com maior clareza o conteúdo desta primeira aula, sugerimos alguns estudos adicionais, que você confere a seguir: 66 BROOKER, N.; WINDORSKI, J.; BLUML, E. Halogenated coumarin derivatives as novel seed protectants. Communications in agricultural and applied biological sciences, 73, n. 2, p. 81-89, 2008. COWAN, M. M. Plant products as antimicrobial agents. Clinical microbiology reviews, 12, n. 4, p. 564-582, 1999. GÜBITZ, G. M.; MITTELBACH, M.; TRABI, M. Exploitation of the tropical oil seed plant Jatropha curcas L. Bioresource technology, 67, n. 1, p. 73-82, 1999. HELDT, H.; HELDT, F. Phenylpropanoids comprise a multitude of plant secondary metabolites and cell wall components. In: Plant Biochemistry (3rd eds). Elsevier Academic, New York, 2005. p. 448. HELDT, H.-W.; PIECHULLA, B. 16 - Secondary metabolites fulfill specific ecological functions in plants. In: Plant Biochemistry (Fourth Edition). San Diego: Academic Press, 2011. p. 399-408. LORENZI, H.; MATOS, F. J. Plantas medicinais no Brasil: nativas e exóticas. 2002. 8586714186. PEANA, A. T.; D'AQUILA, P. S.; PANIN, F.; SERRA, G. et al. Anti-inflammatory activity of linalool and linalyl acetate constituents of essential oils. Phytomedicine, 9, n. 8, p. 721-726, 2002. QIANG, H. Z.; ZHONG, X. L.; JING, R. X.; JIN, G. Y. Progress of pyrethroids insecticides. Journal of Qingdao Institute of Chemical Technology, 1, p. 011, 2002. RITTO, J. L. A.; DE OLIVEIRA, F.; AKISUE, G. Farmacognosia - Básica e Aplicada. Et Cetera, 2019. SREEVIDYA, V.; SRINIVASA RAO, C.; SULLIA, S.; LADHA, J. K. et al. Metabolic engineering of rice with soybean isoflavone synthase for promoting nodulation gene expression in rhizobia. Journal of experimental botany, 57, n. 9, p. 1957-1969, 2006. SUHAJ, M. Spice antioxidants isolation and their antiradical activity: a review. Journal of food composition and analysis, 19, n. 6-7, p. 531-537, 2006. TIKU, A. R. Antimicrobial compounds and their role in plant defense. In: Molecular Aspects of Plant-Pathogen Interaction: Springer, 2018. p. 283-307.
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