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Bioquímica Glória Mamédio Lipídeos Características São moléculas pequenas que apresentam forte tendência a se associares por ligações não covalentes, a principal interação é a hidrofóbica. São compostos apolares, apresentando baixa ou nenhuma solubilidade em água. São solúveis em solventes orgânicos. Alguns lipídeos são anfifílicos, apresentando uma parte polar, geralmente a cabeça, e uma parte apolar, a cauda. São formados por números variados de átomos de carbono e hidrogênio e as vezes conjugados com outras moléculas. São classificados em: Simples: ácidos graxos, triglicerídeos e ceras Compostos: fosfolipideos, glicolipideos, isoprenoides, esteroides e postaglandinas. Funções Armazenamento de energia Composição de membranas biológicas Isolante térmico, mecânico e elétrico Moléculas mensageiras (hormônios e vitaminas) Ácidos graxos São ácidos carboxílicos ligados ás cadeias de hidrocarbonetos. São anfifílicos, sendo a parte carboxílica polar e a cadeia de hidrocarboneto apolar. Não são encontradas moléculas de ácidos graxos livres, normalmente estão no organismo ligados á um álcool (glicerol, esfingosina) Classificação Saturados: toda a cadeia de hidrocarbonetos apresenta apenas ligações simples, são encontrados em produtos de origem animal e formam as gorduras Monoinsaturados: apresentam apenas 1 ligação dupla entre carbonos, a ligação dupla provoca um arranjo diferente nos elétrons do carbono causando uma dobra na molécula. Poli-insaturados: apresentam mais de uma ligação dupla entre carbonos, são caracterizados pelos óleos vegetais, a ligação dupla apresenta conformação cis. Propriedades São determinadas pelo comprimento da cadeira e pelo número de insaturações. Solubilidade em água: quanto maior a cadeia e menor o número de insaturação menor a solubilidade em água. Cadeia menor e mais insaturações maior a solubilidade. Ponto de fusão: maior a cadeia e menos insaturações maior o ponto de fusão. Cadeia menor e mais insaturações menor o ponto de fusão. Estado físico: ácidos graxos saturados são sólidos e os insaturados são líquidos. Os seres humanos não produzem todos os ácidos graxos que precisamos, tendo que adquirir pela dieta. A falta de ácidos graxos essenciais pode causar dermatite, desenvolvimento precário dos bebes e problemas neurológicos. Um exemplo de ácido graxo essências é o ômega-3 (ácido linolênico) e o ômega-6 (ácido linoleico) que são percursores de ácido araquidônico que produz prostaglandinas. Triglicerídeos São os compostos mais simples de ácidos graxos, sendo chamados também de triacilgliceróis ou gorduras neutras. São formados por 3 ácidos carboxílicos ligados a um glicerol (a ligação que conecta eles é a ligação éster, que se caracteriza por conectar o oxigênio da carboxila com um grupo R) São moléculas apolares de reserva devido a capacidade de interações hidrofóbicas e de estocagem Em células eucariontes é possível ver gotículas de triglicerídeos no citosol que servem como deposito de combustível metabólico. Em vertebrados os triglicerídeos são armazenados pelos adipócitos. Em resposta a sinais hormonais, as lipases atuam quebrando essas moléculas em glicerol e ácidos graxos Bioquímica Glória Mamédio para serem utilizados no metabolismo de outros tecidos. Atuam no transporte e absorção de vitaminas, como reserva energética (óleos de semente em vegetais e adipócitos nos animais) e como isolante término. As gorduras animais e óleos vegetais são misturas de triglicerídeos que se diferenciam na composição de ácidos graxos. Os triglicerídeos de gorduras animais são ricos em ácidos graxos saturados tornando eles sólidos. E os triglicerídeos de óleos vegetais possuem ácidos graxos insaturados, permitindo uma consistência líquida. Classificação Simples: formados por um único tipo de ácidos graxos Misto: formado por mais de um tipo de ácidos graxos. Cerídeos São constituídos por ácidos graxos de cadeia longa ligados a álcoois de cadeia longa por ligações ésteres. Possuem alta impermeabilidade e consistência firme. Possuem ponto de fusão mais alto que os triglicerídeos. Algumas glândulas de vertebrados secretam ceras para recobrir pelos e a pele para mantê-los lubrificados, impermeabilizados e flexíveis. Glicerofosfolipídeos São lipídeos apolares de membrana onde 2 ácidos graxos ligado á um glicerol, em uma das ligações há participação do fosfato. São derivados do ácido fosfatídico. Os fosfolipideos podem formar a bicamada lipídica encontrada nas células, são anfifílicos, apresentam uma parte polar e uma apolar Esfingolipideos São compostos por um ácidos graxo ligado a um aminoalcool de cadeia longa (esfingosina), quando o ácido graxo é ligada a NH2 por uma ligação amida forma ceramidas que é percursora dos esfingolipideos. As ceramidas e seus derivados estão envolvidos na regulação da divisão celular, diferenciação, migração e morte celular programada. Classificação Esfingomielinas: componentes da bainha de mielina. Glicoesfingolipideos: se localizam na face externa das membranas plasmáticas, possuem um ou mais grupo de açucares ligados a cabeça. Os cerebrosídeos possuem 1 grupo açúcar e os globosídeos dois ou mais. Gangliosídeos: possuem oligossacarídeos como grupo polar, um ácido N- acetilneuramínico e um ácido siálico. São encontrados no cérebro. Esteroides São lipídeos estruturais que apresentam núcleo esteroide formado por 4 aneis. São formados por subunidade de isopreno. São constituintes de membranas e de hormônios. Os principais grupos de hormônios são os hormônios sexuais masculinos e os produzidos no córtex suprarrenal, cortisol e aldosterona. Os hormônios esteroides circulam na corrente sanguínea. Colesterol O colesterol é o principal esteroide em tecidos animais, sendo percursor de outros esteroides como hormônios, sais biliares e vitamina D. Possui uma molécula hidrofóbica, rígida e plana. É encontrado em todas as membranas e determina a fluidez das mesmas. Em altas temperaturas aumenta a fluidez e em baixas diminui. Armazenamento de energia Os triglicerídeos são mais vantajosos que os carboidratos como reserva de energia pela oxidação de triglicerídeos liberar mais energia que a de carboidratos e pelo fato de serem hidrofóbicos são mais leves por não estarem associados a água Hidrogenação de óleos Bioquímica Glória Mamédio A hidrogenação pode ocorrer de duas formas Pode ocorrer a mudança de ligações cis duplas para ligações simples, o que faz aumentar o ponto de fusão dos óleos e faz eles apresentarem uma consistência mais solidas. Esse é o processo que ocorre com a manteiga. A segunda forma é a conversão das ligações duplas cis para a ligação trans. O consumo de gorduras trans faz com que aumente a concentração de triglicerídeos de LDL no plasma sanguíneo e diminuição de HDL, desencadeando doenças cardiovasculares. Derivados do ácido araquidônico Os eicosanoide são todos derivados do ácido araquidônico, e são divididos em 3 grupos: prostaglandinas, tomboxanos e leucotrienos. Prostaglandinas: contém um anel de 5 carbonos derivado do ácidoaraquidônico. Participam da contração muscular do útero durante a menstruação e o parto, afetam o fluxo de sangue para certos órgãos, o ciclo sono- virgília, sensibilidade de certos tecidos a hormônios e aumenta a temperatura corporal. Tromboxanos: são produzidos pelas plaquetas e estão associados a formação de coágulos e diminuição do fluxo sanguíneo nos coágulos. Leucotrienos: são encontrados nos leucócitos e são sinalizadores biológicos. Estão associados a contração da musculatura lisa dos pulmões e a produção excessiva pode causar crise de asma.
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