PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
Natasha Patrícia de Melo 
 
 
 
 
 
 
 
PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE 
ISOAMILA 
 
 
 
 
 
 
Florianópolis 
2021 
1. RESUMO 
 
 O olfato e o paladar estão intimamente relacionados. As papilas gustativas 
da língua identificam os sabores e os nervos localizados no nariz identificam os 
odores. Ambas as sensações são transmitidas ao cérebro, que integra as informações 
para que os sabores possam ser reconhecidos, portanto, pode-se ainda comentar 
que, sem o olfato não se sente o real sabor dos alimentos, desta maneira perdemos 
prazer com a nossa alimentação. 
 A esterificação de Fischer, em resumo, é um a reação química reversível na 
qual um ácido carboxílico reage com um álcool resultando na produção de éster e 
água. Essa reação é feita de forma lenta em temperatura ambiente, entre tudo se os 
reagentes forem aquecidos a presença de um ácido mineral para acelerar o processo. 
 Normalmente, se utiliza o ácido sulfúrico ou ácido clorídrico, que libera o íon 
H+ que, posteriormente, age na protonação. O acetato de isoamila, que possui um 
forte odor de banana quando não diluído, é preparado a partir da reação entre álcool 
isoamílico e ácido acético, usando ácido sulfúrico como catalizador. 
2. INTRODUÇÃO 
 
Os ésteres são compostos orgânicos polares amplamente utilizados na 
indústria, por serem encontrados em larga escala na natureza, em partes deles, 
contendo baixo peso molecular e por apresentarem pontos de ebulição mais baixos 
que os dos ácidos ou álcoois, sendo assim mais propensos à apresentação de aromas 
e sabores. Dentro das substâncias flavorizantes estão os ésteres, que dão os aromas 
e sabores que agradam ao olfato e paladar, são bastante utilizados nos produtos 
industrializados, como por exemplo alimentos e bebidas ou até em produtos que 
podem perder parte do seu aroma natural durante seu processo de fabricação. 
Na natureza, pode ser encontrado como feromônios liberados durante as 
ferroadas das abelhas. 
O álcool isoamílico (C5H12O) oficialmente chamado de 3-metil-1-butanol é 
um álcool claro incolor. O acetato de isoamila (C 7H14O2) é um líquido na temperatura 
ambiente, com forte odor de banana, como já comentado muito utilizado na indústria 
cosmética e alimentícia. 
Outros ésteres que também tem essa utilização na indústria e que podemos 
sentir o odor fortemente e claramente são alguns deles: 
 
fig.1 Fonte de Imagem Wikipédia 
3. OBJETIVOS 
 
Fazer a realização de uma prática na síntese do acetato de isogamia, um 
aromatizante artificial. 
Identificar o tipo de reação 
- Calcular rendimento da preparação 
- Identificação dos materiais utilizados 
- Caracterização do composto 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
4.1. MATERIAIS 
 
 Balão de fundo redondo 
 Pedras de porcelana 
 Condensador de refluxo 
 Juntas 
 Mofas 
 Garras 
 Manta térmica 
 Funil de separação 
 Argola para funil de separação 
 Pipetas 
 Mangueiras 
 Béquer 
 
4.2. REAGENTES 
 
 Álcool isoamílico 
 Bicarbonato de sódio saturado 
 Ácido sulfúrico concentrado 
 Ácido acético glacial 
 Água destilada 
 Sulfato de sódio anidro 
 
4.3. PROCEDIMENTO 
 Ligamos o exaustor na capela, em diferentes capelas haviam separados os 
reagentes: ácido acético glacial, álcool isoamílico e ácido sulfúrico concentrado. 
Passando em cada capela foi adicionado ao balão, com o auxílio de uma pipeta, 12 
ml de ácido acético glacial, 10 ml de álcool isoamílico e 1 ml de ácido Sulfúrico 
concentrado. Acrescentou-se 3 pedras de porcelana, agitou -se o balão manualmente 
e colocou-se em refluxo por uma hora. 
 
Fig. 2 – sistema em refluxo 
Foi observado que produto estava mudando de coloração, passando de incolor 
à amarelo queimado, além de apresentar odor de banana durante a fervura. 
Passando-se cerca de 50 minutos retiramos o balão do sistema ficando em 
resfriamento em temperatura ambiente, e rapidamente em banho-maria para esfriar 
por completo. 
Feito isto, o produto foi adicionado ao funil de separação, sendo somado a ele 
40 ml de água destilada, com duas porções de 20 ml de bicarbonato de sódio 
saturado, neste momento balança-se o balão levemente e retira a pressão para obter 
a decantação, feito isso, secou-se o a solução orgânica com sulfato de sódio anidro e 
filtrou-se por gravidade, em seguida, destilou-se o éster, pesou-se e calculou-se o 
rendimento. 
 
Fig. 3 – mecanismos para destilação 
Na figura acima, observa-se o mecanismo realizado para a destilação do éster. 
5. DISCUSSÃO E TRATAMENTO DE DADOS 
 
5.1. CALCULO DE RENDIMENTO 
Com o auxílio de uma balança semi-analitica pesou-se o erlenmeyer vazio 
e em seguida foi pesado o mesmo com o acetato de isoamila, obteve-se as 
seguintes massas: 
M erlenmeyer vazio = 157,79g 
M erlenmeyer cheio = 176,93g 
A massa está em excesso pois a destilação foi feita com todos os produtos 
juntos, então faz-se a divisão por quatro. Obteve-se a massa experimental do acetato 
de isoamila presente no erlenmeyer usando a seguinte equação: 
 
 
Sabendo-se as massas molares do ácido acético glacial, álcool isoamílico e 
do acetato de isoamila, foi calculado a massa teórica do acetato de isoamila a 
partir da estequiométrica da reação 
Massa molar ácido acético = 65,05g/mol 
Massa molar acetato de isoamila = 130,19g/mol 
Massa molar álcool isoamílico = 88,15g/mol 
 
DADOS: 
Ácido acético utilizado: 12ml = 12cm³ 
Densidade ácido acético: 1,05 g/cm³ 
 
 
 
Álcool isoamílico utilizado: 10ml = 10cm³ 
Densidade álcool isoamílico: 0,81 g/cm³ 
 
 
 
M (teórica do acetato de isoamila) = 11,96 
Com as massas do acetato de isoamila obteve-se o rendimento do 
experimento, equação 2. 
 
6. CONCLUSÃO 
 
Ao fim do experimento entendemos que para obter este éster, é necessário nos 
dedicar as técnicas utilizadas, tais como a esterificação, com a junção do álcool e 
ácido carboxílico e adicionando um catalisador e aquecido para que a reação ocorra 
mais rapidamente. 
Com o passo a passo foi perfeitamente possível sentir o aroma de banana. É 
importante ressaltar que as comprovações que houve a formação de uma parte 
orgânica foi a formação de uma menos densa e um líquido cor amarelo-queimado, na 
qual se tornou cada vez mais clara com as lavagens de água e sulfato de sódio anidro. 
 
Fig. Produto no funil de separação 
7. REFERÊNCIAS 
 
Solamos, T. W. G. Química Orgânica; 6a ed; Livros Técnicos e Científicos; Rio de 
Janeiro; 1996. 
01 – Constantino, Maurício G, “Química Orgânica: Curso Básico Universitário 
Volume 2” (2005). LTC. 
 
Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Química Orgânica; Fundação Calouste Gulbenkian; 9a 
ed; Lisboa; 1990.