PROVA DE QUIMICA 3 ANO 3BIM 2020

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Aluno (a):
	Considerações iniciais;
- Você está recebendo a Avaliação de Química, antes de iniciar a resolução, aguarde as instruções do professor;
- Não rasure a prova;
- Preencha os cálculos nos locais adequados
- Preencha o seu nome completo no espaço acima indicado.
1) (UFRN) O cientista russo A. M. Butlerov estudou as relações entre a composição, a estrutura e as propriedades das substâncias. Um de seus trabalhos foi a síntese do isobutano, mostrando a diferença entre algumas propriedades desse composto e as correspondentes do n-butano.
Apesar de ambos possuírem a mesma composição química, eles apresentam temperatura de ebulição diferente, como mostra o quadro abaixo:
Os compostos acima são:
a) tautômeros;
b) homólogos;
c) enantiômeros;
d) isômeros.
e) compostos coordenados
2) (EMESCAM — ES) Nas aulas práticas em laboratórios durante o curso de Medicina, o estudante manipulará compostos que estão sob o controle da Polícia Federal ou do Exército Brasileiro, como o etoxietano (CH3CH2OCH2CH3) e a acetona (CH3COCH3). Na tentativa de conter o tráfico de drogas, exige-se atualmente que as instituições de ensino e pesquisa só adquiram estes produtos com a devida autorização daqueles órgãos. Exemplificam isômeros dos compostos citados:
a) Éter dietílico e propanona.
b) Butan-1-ol e butanona.
c) Butan-2-ol e propanol.
d) Álcool t-butílico e propanal.
e) Etanol e propanol.
3) (UFSM — RS) A plastinação foi desenvolvida a partir de 1977, com os trabalhos do anatomista alemão Gunther von Hagens. Essa técnica de conservação permite o estudo macroscópico e microscópico de cadáveres sem os incômodos odores ou as mudanças de tonalidade dos tecidos. Os estudos da anatomia do corpo humano puderam ser, então, mais esclarecedores. A técnica inicia com a aplicação de acetona a –25°C para desidratar o corpo; em seguida o solvente é substituído por polímeros, como resinas epóxi, poliésteres e silicones, em um processo a vácuo.
Considerando a molécula de acetona, afirma-se:
I. A acetona é miscível com água, pois pode formar pontes de hidrogênio com esta.
II. A acetona é mais volátil do que o isopropanol, pois pode formar pontes de hidrogênio intermoleculares.
III. A acetona é isômero do propanal.
Está(ão) correta(s):
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) Apenas I e III.
4) (MACKENZIE — SP) Notícia veiculada em jornais e TV anunciaram que a Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul (PUC—RS) vendeu patentes para a produção de um medicamento contra doenças relacionadas ao envelhecimento. A base desse remédio é o resveratrol, molécula presente no suco de uva e no vinho e, em grande concentração (cem vezes maior do que no vinho), na raíz de uma hortaliça chamada azeda.
Estudos indicam que o resveratrol diminui os níveis de LDL (mau colesterol) e aumenta os níveis de HDL (bom colesterol) reduzindo, assim, o risco de doenças cardiovasculares, além de ser um fator na prevenção do câncer.
A notícia alerta que o uso “in natura” dessa hortaliça, ao invés de ajudar, pode causar problemas sérios de saúde.
Da fórmula estrutural do resveratrol, dada acima, fazem-se as afirmações:
I. Pode apresentar isomeria cis-trans.
II. Representa um difenol.
III. Possui núcleos aromáticos.
IV. Em um dos anéis, os grupos hidroxila estão em posição meta.
Estão corretas:
a) I, II, III e IV.
b) II e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I e III, apenas.
5) Desenhe dois isômeros de função e dois isômeros de posição.
6) A desidratação do butanol com ácido sulfúrico concentrado a 170oC produziu uma mistura de trans-2-buteno, cis-2-buteno e buteno. Dentre esses compostos:
a) Apenas o trans-2-buteno e o cis-2-buteno são isômeros.
b) Todos apresentam fórmulas moleculares diferentes.
c) O trans-2-buteno e o cis-2-buteno são tautômeros.
d) Apenas o buteno apresenta cadeia saturada.
e) O trans-2-buteno e o cis-2-buteno possuem pontos de fusão diferentes.
7) (UEG — GO) O ácido láctico de fórmula CH3CHOHCOOH, encontrado no leite azedo e nos músculos, é o responsável pela fadiga muscular.
Escreva a fórmula estrutural do ácido láctico e responda qual o tipo de isomeria que ocorre nesse composto. Justifique.
8) (UNIFOR — CE) As plantas aromáticas contêm óleo essencial, uma mistura de compostos orgânicos de baixo peso molecular. Esses compostos orgânicos, geralmente, apresentam 10 a 15 átomos de carbono e são chamados de monoterpenos ou sesquiterpenos, respectivamente. Os seguintes compostos orgânicos denominados geraniol, mentol e carvona são exemplos de monoterpenos encontrados no óleo essencial de muitas plantas. Observe as estruturas químicas desses monoterpenos. Escolha a alternativa que corresponde a características estruturais observadas nos referidos monoterpenos.
a) O mentol é um álcool primário.
b) O mentol é um álcool terciário.
c) O geraniol é um álcool secundário.
d) O geraniol apresenta isomeria geométrica.
e) A carvona não apresenta isomeria óptica.
9) O 3,7,11-trimetrildodeca-1,3,6,10-tetraene, conhecido como farnaceno, é o composto que se encontra na serosidade da casca da maçã.
Assinale o nome do composto formado após o farnaceno sofrer hidratação em todas as suas insaturações, em presença de um catalisador ácido.
a) 2,6,10- trimetril-dodecan-3,7,9,12-tetraol
b) 3,7,11- trimetril-dodecan-1,4,6,10-tetraol
c) 3,7,11- trimetril-dodecan-2,3,7,11-tetraol
d) 2,6,10- trimetril-dodecan-2,6,10,11-tetraol
e) 3,7,11- trimetril-dodecan-1,3,7,10-tetraol
10) Faça a reação entre o but-2-eno e o HCl e diga se ela segue regra de Markovnikov.
11) Dois produtos muito conhecidos são vendidos no mercado com seus nomes usuais: a solução de ácido etanoico (vinagre) e a propanona (acetona). Indique qual das opções abaixo pode ser utilizada juntamente com uma solução de KMnO4(aq) em meio ácido e temperatura elevada, para que o produto da reação corresponda aos dois produtos comercializados.
a) 2-metil-but-2-eno
b) 1-metil-but-1-eno
c) pent-2-eno
d) 2-metil-pent-3-eno
e) hex-2-eno
12) Faça a reação do 2 metil pent-3-eno com H2, com HCl e com Cl2 
13) Faça a reação do 2 metilbuteno com 2HCl na ausência e na presença de peróxido.
14) As reações de adição em alcenos acontecem quando, na reação, a ligação pi (π) é rompida e a espécie química entra na valência livre. Quando o reagente a ser adicionado possui a espécie química hidrogênio, esse segue regra de anti- Markovnikov deve entrar no átomo mais hidrogenado. Seguindo a Teoria de Adição em Produtos Insaturados, determine o nome do produto final (2) da reação abaixo:
a) 1,4-dibromobutan-2-ol
b) 2,3-dibromobutan-1-ol
c) 3,4-dibromobutan-1-ol
d) 1,4-dibromobutan-1-ol
e) 1,3-dibromobutan-3-ol
Avaliação de Química�
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Série: 3�
Nível: Medio�
Bimestre: 3°�
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Turma: Única �
Data:_______/______/_______�
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Ano Letivo: 2020�
Nota:�
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