Cumarinas e lignóides

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FARMÁCIA UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO 
 
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INTRODUÇÃO 
CARACTERÍSTICAS 
 Cumarinas: 
- Subs. Coloridas; 
- Aromáticas (núcleo bicíclico é o principal) 
 Cromonas e xantonas: 
Cromonas: Isômeros das cumarinas; 
Xantonas: derivados da dibenzo y-pirona 
- Difere na posição da dupla ligação no 
anel lactônico e da carbonila. 
- Combinação da via do ácido chiquímico e 
da via do acetato 
 
 Biogênese das Cumarinas: 
- Se origina de um ácido cinâmico; 
 
- Podem ocorrer diversas reações pós 
lactonização: 
Prenilação -> epoxidação; formação de 
anel furano ou pirano 
TIPOS DE CUMARINAS 
 C ou O-preniladas: diferem na forma 
como a unidade de prenila se liga ao 
anel principal: 
 
 Piranocumarinas: lineares ou 
angulares 
 
OCORRÊNCIA E DISTRIBUIÇÃO 
 
 
 
 
 
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PROPRIEDADES, EXTRAÇÃO E 
CARACTERIZAÇÃO – CUMARINAS 
 
XANTONAS 
 
EMPREGO E PROPRIEDADES – CUMARINAS 
 Cumarina: flavorizante de alimentos no 
passado; uso proibido pelo FDA 
(hepatotoxicidade). 
 Dicumarol: anticoagulante (trombose e 
embolia pulmonar). 
 Umbeliferona: antipasmódico. 
 Escoparona: imunossupressora, 
relaxante vascular, hipotensora. 
 Furanocumarinas: fotossensibilizantes 
e fototóxicos, tratando enfermidades da 
pele (fotoquimioterapia) 
 Outras: antioxidante, vasodilatadores, 
antiespasmódicos. 
EMPREGO E PROPRIEDADES – XANTONAS 
 Atividade inibitória da MAO: tratamento 
de estados depressivos que consiste 
em concentração sináptica baixa de 
neurotransmissores; 
 Inibição específica da MAO A: resulta 
no aumento da concentração da 
serotonina e noradrenalina; 
- Responsáveis pela atividade: hipericina 
ou hiperforina – isolados de Hypericum 
perforatum L. 
 
 
FURANOCUMARINAS 
 Origem: naturais ou sintéticos 
 Forte absorção ode energia UV 
 Altamente reativas sob luz (320-
400nm) 
 Ação: adições no DNA (fotoadições 
em bases pirimídicas), RNA, proteínas 
e lipídeos. 
 Fotossensibilizantes 
 Tratamento de enfermidades da pele 
 Efeitos colaterais: carcinogênicos, 
envelhecimento da pele, catarata 
 
 
 
 
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 Fotoquimioterapia: 
 
 
DROGAS VEGETAIS COM CUMARINAS 
ÂMIO 
 
 
ANGÉLICA 
 
 
 
 
 
MELILOTO 
 
 A partir do dicumarol, foi desenvolvida 
a Varfarina (anticoagulante). 
 
LARANJA AMARGA 
 
 Presença de aminas adrenérgicas: 
emagrecimento. 
 
 Micromoléculas formadas por unidades 
C6-C3, provenientes também da via do 
ácido chiquímico. 
 
 Ligninas: 
- Macromoléculas formadas por unidades 
C6-C3; 
- Parede de células vegetais – rigidez. 
BIOGÊNESE 
 Acoplamento oxidativo – entre 
unidades monoméricas radicalares; 
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 Radicais – estruturas canônicas de 
ressonância (possuem elétrons 
desemparelhados que podem ter 
diversas posições); 
 Variação estrutural 
- Depende do acoplamento dos radicais 
nas diferentes posições possíveis; 
- Adição -> íons hidretos + hidroxila inter 
ou intramolecular 
 
CLASSIFICAÇÃO 
LIGNANAS 
 
 
NEOLIGNANAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
ALOLIGNANAS 
 
NORLIGNANAS 
 
 
OCORRÊNCIA E DISTRIBUIÇÃO 
 Plantas lenhosas são mais ricas em 
lignanas; 
 Nos arbustos predominam 
neolignanas; 
 Prof. Gottlieb: contribuiu p/ o 
conhecimento da química das 
neolignanas. 
 A família Lauraceae foi a mais 
estudada, principalmente os gêneros 
Aniba, Licaria, Nectandra e Ocotea. 
 
IMPORTÂNCIA 
 
 
 
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 Atividades biológicas: 
 
 
PROPRIEDADES, OBTENÇÃO E ANÁLISE 
 
 
 Lignanas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
LIGNÓIDES: DROGAS VEGETAIS 
MANDRÁGORA 
 
GUAIÁCO, PAU-SANTO 
 
 
CARDO-SANTO