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Espectro Infravermelho principais absorções Alcano → Abaixo de 3000 – Deformação axial assimétrica e simétrica de CH3 e CH2 (banda fina) → ≈ 1460 – CH3 e CH2 deformação angular → ≈ 1380 – umbrella (CH3) → ≈ 720 – rocking (+ 4CH2) Alcano Ramificado → ≈ 1380 – umbrella com dublet → Abaixo de 3000 – Deformação axial assimétrica e simétrica → ≈ 1460 – CH3 e CH2 angular Alceno → ≈ 3050 – 3200 – Csp2-H (alceno terminal) – banda pouco intensa → Abaixo de 3000 – Deformação axial assimétrica e simétrica → ≈ 1650 – C=C, sp2 → Alceno terminal: ≈ 1090 e 999 – wagging (2 sinais intensos) (caso o alceno seja terminal, só terá 1 sinal) → TRANS: não tem sinal sp2 na região C! Benzeno → 2 sinais wag em ≈ 1010 e 620 → Sinais comuns de deformação axial assimétrica e simétrica abaixo de 3000 → ≈ 1800 – C=C (sp2), região C Aromático Monossubstituído → Acima de 3000 – Csp2-H → Abaixo de 3000 – Deformação axial assimétrica e simétrica de CH3 e CH2 → ≈ 1600 – C=C do anel → ≈ 700 e 750 – dois sinais referentes à monossubstituição 4 correspondentes a estes sinais entre 1800 – 1980 → ≈ 1460 – CH3 deformação angular → ≈ 1380 – umbrella → ≈ 1100 – C-O (tolueno) Dissubstituído (orto) → 1 sinal em ≈ 700 – 750 referente ao anel aromático → Umbrella ≈ 1380 → Csp2–H – sinal acima de 3000 Dissubstituído (meta) → 2 sinais distantes em ≈ 700 e 800 referentes ao anel aromático Há sinais correspondentes a estes na região C, com um dublet Dissubstituído (para) → 1 sinal em ≈ 800 referente ao anel aromático Alcino → Acima de 3300 há deformação referente a Csp – H (sinal intenso) → Abaixo de 3000 – Deformação axial assimétrica e simétrica de CH3 e CH2 (banda fina) → C ≡ C ≈ 2000 – 2500 (região B) → ≈ 1460 – CH3 e CH2 deformação angular → ≈ 1380 – umbrella → ≈ 720 – rocking → ≈ 650 – 600 – alcinos terminais (sinal intenso) Nitrilas → Banda fina e intensa na região B – C≡N Cianato → Banda larga e intensa na região B referente à O=C=N- Éter → Bandas similares ao do alcano → ≈ 1050 – 1200 – banda intensa C–O axial Podem ser duas bandas: assimétrica (1200) e simétrica (1050) → 2800 – metoxi (CH3-CH2-O-CH3) Álcool → ≈ 3300 – O-H axial, banda larga → ≈ 600 – 650 – O-H angular, banda larga → ≈ 1385 – umbrella → ≈ 1460 – CH3 e CH2 deformação angular → ≈ 1050 – 1200 – C–O Primário: ≈ 1050 Secundário: ≈ 1100 Terciário: ≈ 1200 Fenol e Álcool com anel → ≈ 1380 – 1200 – O-H angular → 700 – 750 – sinal referente ao benzeno, o que depende se o anel é substituído em: Orto: banda entre 700 e 750 Meta: bandas em 800 e 700 Para: banda entre 800 e 750 → ≈ 1600 – C=C, sp2 do anel aromático → ≈ 3300 – O-H axial → 3000 > C-H sp2 → C-O ≈ 1230 → Em solução polar (OH livre) ≈ 3650 Aminas → 3400 < NH: axial/ sinal largo com dublet → ≈ 1600 – 1590 – NH angular → ≈ 880 e 830 – NH angular/ sinal largo com dublet → 1200 e 990 – C-N / ao lado do sinal de NH angular → 3000 < C-H sp2 anel ou alceno Logo abaixo do N-H → Obs.: aminas secundárias – 3000 < N-H axial SEM dublet Halocompostos → ≈ 600 – 680 – C-Cl (se tiver anel, esses dois sinais ficam bem próximos) Nitrocompostos → ≈ 1550 – 1560 e 1370 – 1380 – C-NO2 (sinais intensos) Tiol → ≈ 2550 – sinal S-H Cetonas → ≈ 1715 – C=O da carbonila A conjugação com outras duplas diminui a frequência para ≈ 1630 cm-1 A tensão de anéis aumenta essa frequência para ≈ 1750 cm-1 → ≈ acima de 3300 – overtone carbonila (banda harmônica da absorção em 1700 → ≈ 1200 – 1110 – C-(CO)-C axial e angular → ≈ 1726 – C=O, em baixa intensidade ≈ 1622 – tautomeria cetoenólica → ≈ 3400 – overtone da carbonila Aldeído → ≈ 1730 – C=O – carbonila → ≈ 2790 e 2700 – RO=C-H angular → ≈ 1200 – 1100 – C-O Ácido Carboxílico → ≈ 3300 – 2500 – O-H axial A banda aparece com ondulações e é mais larga na parte de cima. → ≈ 3000 > CH2 e CH3 axiais (na banda do OH) → ≈ 1700 – 1715 – C=O → ≈ 940 – O-H angular → ≈ 1300 – C-O → ≈ 1420 – C-O-H Sal Orgânico → ≈ 1600 – N-H angular → ≈ 1580 – C=O → ≈ 1380 – C(-O)2 axial (C-O) Éster → ≈ 1730 – C=O Se tiverem duas funções carboniladas na mesma molécula, o sinal em 1700 aparece com um dublet. → ≈ 3460 < overtone carbonila → ≈ 1200 – 1250 – C-O da carbonila, C-C(=O)-O Na mesma intensidade do sinal da carbonila → ≈ 1050 – 1100 – C-O do carbono terminal, C-C(=O)-O Na mesma intensidade do sinal da carbonila → ≈ 1600 – C=C de éster aromático Anidrido → ≈ 1760 – 1820 – 2 bandas de C=O → ≈ 1100 – 1050 – C-O → ≈ 1420 – CH3 angular Cloreto de Ácidos → ≈ 1800 – 1770 – C=O → ≈ 590 - 600 – C-Cl → ≈ 955 – 920 – C-C(=O)-Cl Amidas → ≈ 3100 – 3500 – NH axial (banda larga) → Amida 1: deformação axial = 1700 (C=O) → Amida 2: deformação angular = 1660 (N-H) → Entre 800 e 500 – N-H angular → ≈ 1000 – 1010 – C-N
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