3 - ÉTER II BAC 2008 5ª FEIRA 04-09b

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QuQuíímica Orgânica Experimental mica Orgânica Experimental –– PurificaPurificaçção do ão do ÉÉter Etter Etíílico (Parte II)lico (Parte II)
Ana Elisa Ana Elisa ComaniniComanini
Ana Karla Ana Karla AgnerAgner
Felipe Felipe GollinoGollino
2º ano – Bacharelado 2008
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Filtração
Exemplo comum:
• Remover impurezas sólidas de um líquido ou 
de uma solução
• Coletar um produto sólido de uma solução na 
qual ele tenha sido precipitado ou cristalizado
Para realizar a filtração de uma substância 
alguns cuidados devem ser tomados:
sólido não deve passar através dos poros do 
filtro 
o líquido não deve interagir com o filtro 
utilizado
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Tipos de filtração:
• Filtração por gravidade
• Filtração à vácuo
• Filtração a quente 
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Filtração por gravidade:
→ Composição de interesse: Filtrado
• Método bastante econômico, porém
relativamente lento.
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Filtração à vácuo:
→ Composição de interesse: Sólido
• Utilizada para filtrações de misturas quaisquer de sólidos 
e líquidos
• Vantagem da maior velocidade de filtração em relação à
filtração por gravidade, além de deixar menor quantidade 
de impurezas e solvente no sólido. 
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Filtração a quente:
• Melhor método para remover impurezas sólidas quando o 
volume de líquido é maior do que 10mL;
•A operação deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a 
cristalização da substância no filtro ou no funil;
• Funis aquecidos são excelentes para esses 
fins.
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Fontes de Aquecimento
Bico de gás
• Utilizado somente quando não se trabalha com 
substâncias inflamáveis
• Entre o bico e o frasco, coloca-se uma tela de 
amianto, para que o aquecimento seja 
praticamente uniforme 
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Banhos de aquecimento
Banho-maria: utilizado para líquidos de baixo ponto de 
ebulição – até 60 ºC.
Banho de óleo: utilizado quando é necessário aquecer 
acima de 95 ºC. Utiliza-se óleos de baixa pressão de vapor 
que não inflamam até 300ºC. 
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Manta elétrica:
• Aquecimento obtido por resistência elétrica, a 
qual se encontra envolvida por algodão de vidro;
• Deve ser usada preferivelmente para aquecer 
balões de fundo redondo;
• A adição de materiais ao balão deve 
ser feita estando este fora da manta;
• Deve-se limpar e secar a parte externa 
do balão antes de colocá-lo na manta.
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Destilação
Vaporização Condensação
• Técnica útil para separar uma mistura de componentes que 
têm diferentes pontos de ebulição;
• Principal método de purificação de um líquido; 
• É um dos processos mais comuns nas indústrias químicas. 
O petróleo, uma mistura de líquidos orgânicos, é destilado e separado em 
diversas frações, de onde saem os éteres, gasolina, o piche, e a grande 
maioria dos compostos aromáticos que usamos no laboratório.
Por exemplo…
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Tipos de destilação:
• Destilação simples
• Destilação fracionada
• Destilação sob pressão reduzida
• Destilação por arraste a vapor
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Destilação simples: processo que permite a separação de 
um líquido de uma substância não volátil, ou a separação de 
líquidos que possuem diferença no ponto de ebulição maior do 
que cerca de 100ºC.
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Destilação Fracionada: é empregada quando a 
diferença entre os pontos de ebulição dos líquidos da mistura 
é menor do que 80ºC. 
Principal diferença neste aparelho: 
coluna de fracionamento. Esta 
coluna cria várias regiões de 
equilíbrio líquido-vapor, 
enriquecendo a fase vapor com o 
componente mais volátil da 
mistura.
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Mistura de dois líquidos
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Destilação sob pressão reduzida:
Muitas substâncias orgânicas não podem ser destiladas 
satisfatoriamente sob pressão ambiente porque tem ponto de 
ebulição muito alto ou porque sofrem alteração (decomposição, 
oxidação, etc.) antes que seu ponto de ebulição seja atingido.
Reduzindo-se a pressão externa, o ponto de ebulição também 
diminui, de modo que a destilação pode ser feita sem perigo de 
decomposição.
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• Substâncias de alto ponto de ebulição podem ser mais 
facilmente destiladas quando estão sob pressão reduzida.
Evaporador rotatório
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Destilação por arraste a vapor:
Utilizada para isolar substâncias que se decompõem nas 
proximidades de seus pontos de ebulição e que são 
insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste. 
• Vantagem: seletividade → algumas substâncias são 
arrastadas com o vapor e outras não, além daquelas que são 
arrastadas tão lentamente que permitem a realização de boas 
separações. 
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Azeótropos: 
(do grego: “ebulição sem modificação”)
Certos líquidos formam, em uma determinada composição, 
uma mistura com ponto de ebulição constante - não podem ser 
separados por destilação. 
O termo foi criado por Wade e Merriman, em 1911, para 
designar todas as misturas binárias e ternárias que não podiam 
ser separadas por destilação. 
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Clorofórmio e acetona Água e etanol
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Ponto de Ebulição
• Temperatura na qual a pressão de vapor do líquido se iguala a 
pressão externa.
Correção do P.E.
• Deve ser corrigido devido as diferenças de pressões (pressão 
local e pressão ao nível do mar).
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Correção para líquidos não associados: 
Éter Etílico
ΔT =0,00012 (760-p).(t+273)
Correção paralíquidos associados:
Água e Álcool
ΔT =0,00010 (760-p).(t+273)
t760 = ΔT + t
ΔT – correção da temperatura
t – temperatura observada no laboratório
p – pressão observada no laboratório
t760 - temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de ebulição normal)
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Éter etílico
Características:
•• Fórmula Molecular: C4H10O 
• Líquido incolor, de odor penetrante característico e sabor ardente; 
• Muito volátil e altamente inflamável. 
•Oxida-se lentamente pela ação do ar, da umidade e da luz solar 
formando peróxidos.
• Solúvel em cerca de 12 volumes de água, miscível em qualquer 
proporção com álcool, benzeno, clorofórmio.
• Ponto de ebulição: 34.6 °C (307.75 K)
• Ponto de fusão: −116.3 °C (156.85 K)
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Bibliografia:
• GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R.R.-
Química orgânica experimental 1988.
• ATKINS,P.; DE PAULA, J. – Físico-Química. 7ª
edição. Vol. 1.
• http://labjeduardo.iq.unesp.br/
• http://www.qmc.ufsc.br/organica/
http://labjeduardo.iq.unesp.br/
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