Preparacao urotropina

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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I-IC 357 
 Professores: Rosane Nora e Marco Edilson 
SÍNTESE DA HEXAMETILENOTETRAMINA (UROTROPINA) 
 A reação de aldeídos ou cetonas com amônia ou aminas primárias permite a preparação de 
iminas (bases de Schiff; RR'C = NR"). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 A hexametilenotetramina (HMT, 1,3,5,7-tetrazociclotetradecano, metenamina, urotropina, 
aminofórmio) é um produto sólido obtido, quase que quantitativamente, da reação de condensação 
entre amônia e formaldeído. A HMT vem sendo utilizada como importante anti-séptico do trato 
urinário (URODONAL) desde 1894, quando Nicolaier percebeu que a administração oral desse 
composto levava à liberação do formaldeído em contato com os ácidos urinários. Mesmo atuando 
como germicida, a HMT já pode, segundo a literatura, ser biodegradada por ação fúngica em 
sistemas de tratamento de esgoto por lodo ativado. Além de sua importância farmacêutica, é usada 
na manufatura de compostos explosivos, em adesivos, compostos selantes, como fonte de 
formaldeído na cura de resinas fenólicas e na vulcanização de borracha. 
 
Segurança no laboratório: 
 
 A indicação de Risco e Segurança para os reagentes e solventes usados na prática: 
 
 - NH4OH: corrosivo 
 - Formol: corrosivo e inflamável 
 - Etanol: inflamável 
 - Acetona: irritante/ inflamável 
 - Éter etílico: inflamável/irritante 
 
 
 
 
 
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Procedimento experimental: 
6 CH2O + 4NH3
N
N
N
N
+ 6 H2O
PM=30g/mol PM=17g/mol
PM= 140,12 g/mol
d =1,10g.mL-1 d= 0,91g.mL-1
(solução 37%) (solução 28%)
p.f.= 2800 C (sublima)
UROTROPINA
FORMOL AMÔNIA
 
 
 Em um balão de fundo redondo (250mL) com saída lateral, misturar 25 mL de formol 
(solução de formaldeído a 37 % ) com 20 mL de hidróxido de amônia concentrada (28%), aos 
poucos e com cuidado, pois a reação é exotérmica. Adaptar uma rolha de borracha (ou cortiça) 
com um orifício a boca do balão, onde é introduzido um tubo capilar de vidro que desce até pouco 
 antes do fundo do balão. Ligar a saída lateral do balão a uma trompa d’água (vácuo). Faça 
evaporar o conteúdo do balão até a secura usando manta de aquecimento, sob pressão reduzida. 
Quando o material do balão se apresentar sólido e seco, adicionar em pequenas porções 10 mL de 
álcool etílico, e novamente aquecer até a secura de modo a eliminar os vestígios de água residual. 
Resfriar o balão e adicionar acetona na quantidade necessária à completa remoção da urotropina 
(HMT) para funil de Büchner. Filtrar a vácuo, lavar com éter etílico gelado e secar ao ar ou na estufa 
a 50°C. Pesar e calcular o rendimento da reação. A HMT sublima a cerca de 280º C, sendo muito 
solúvel em água. 
 
Teste de confirmação: 
 
 Em tubo de ensaio colocar alguns cristais de HMT. Adaptar a boca do tubo uma tira de papel 
de tornassol rosa umedecida com água. Segurar o tubo com uma pinça de madeira e aquecer em bico 
de Bunsen. Notar o desprendimento de vapores alcalinos (que torna o papel indicador azul). 
Eliminação dos resíduos: 
 Os restos de acetona e éter etílico devem ser guardados para reciclagem no recipiente 
apropriado para solventes orgânicos não-clorados. 
Questões: 
1. Apresente o mecanismo para a formação da urotropina. 
2. Qual é o objetivo de se adicionar álcool etílico, acetona e éter etílico no processo de isolamento e 
purificação da urotropina? 
3. Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com éter gelado. Por quê? 
4. Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o número de moles de 
cada reagente. 
 
Referência: PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA - 3ª EDIÇÃO- ELOISA BIASOTTO MANO